Оглавление

Генетический ряд сахаров....................................................................................3

Стереостроение моносахаридов...........................................................................4

Циклические формы : фуранозные и пиранозные..............................................6

Ассиметричный атом углерода...........................................................................10

Мутаротация.........................................................................................................11

Эпимеризация......................................................................................................12

Обнаружение моносахаридов реактивом Фелинга...........................................13

Обнаружение моносахаридов реактивом Толленса...........................................

Окисление.............................................................................................................15

Алкилирование.......................................................................................................

Ацилирование.......................................................................................................18

Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой............................

Реакции удлинения и укорочения углеродной цепи........................................19

Генетический ряд сахаров

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарида различают: треозы – 3 атома углерода; тетрозы – 4 атома углерода; пентозы – 5 атомов углерода; гексозы – 6 атомов углерода; гептозы – 7 атомов углерода и т.д.

Моносахариды, углеродный скелет которых включает семь и более атомов углерода, называют высшими сахарами.

В зависимости от вида функциональной группы моносахариды подразделяются на: - альдозы - при наличии альдегидной группы; - кетозы - при наличии кетогруппы.

Альдотриоза кетотриоза альдогексоза

(D-глицериновый альдегид) (ацетон) (D-глюкоза)

Центральное место в химии моносахаридов занимают полиоксиальдегиды и полиоксикетоны, обычно содержащие нормальную цепь из 5 или 6 углеродных атомов – так называемые альдопентозы, альдогексозы и кетогексозы.

Низшие представители альдоз и кетоз – бесцветные жидкости; многие из них обладают сладким вкусом. Многоатомные оксиальдогексозы - кристаллические вещества или густые сиропы. Альдозы и кетозы хорошо растворимы в воде, хуже – в спирте, нерастворимы в неполярных растворителях (эфир, гексан, четыреххлористый углерод и т.д.). Хорошо растворимы в диметилформамиде, диметилсульфоксиде, гексаметилфосфортриамиде и некоторых других полярных апротонных растворителях.

Стереостроение моносахаридов

Стереохимия моносахаридов обозначается буквами D или L в зависимости от конфигурации "опорного" атома углерода, максимально удаленного от карбонильной группы С=О. Если гидроксильная группа при этом направлена в формуле Фишера вправо, то стереоизомер называют D-изомером, а если влево - L-изомером

Простейший оксиальдегид – глицериновый (диоксипропионовый) - содержит один асимметрический атом углерода и потому способен существовать в виде двух стереоизомеров – правовращающего (D) и левовращающего (L).

D-глицериновый L-глицериновый