2. Требования к содержанию реферата

Содержание реферата должно быть конкретным, строго соответствовать названию темы, иметь химическую направленность, научно-достоверные и новейшие данные, убедительные объяснения спорных вопросов, яркие примеры и доказательства, четкую последовательность изложения – от простого и известного к сложному и неизвестному.

Реферат считается собственной работой студента и пишется в авторской редакции. Дословное переписывание литературных данных обязательно сопровождается ссылками на первоисточник. В реферате нужны развернутые аргументы, рассуждения, сравнения. Материал подается в форме констатации или описания. Если в первичном документе главная мысль сформулирована недостаточно четко, в реферате она должна быть конкретизирована и выделена

Для написания реферата используется научный стиль речи, который должен отличаться точностью, краткостью, ясностью и простотой изложения. Работа должна быть доступна для массового чтения: иностранные слова и термины, не являющиеся общеупотребительными для специалистов химического профиля, обязательно объясняются. Если имеются отдельные слова, смысл которых непонятен автору, то для написания реферата они не употребляются.

3. Этапы работы над рефератом

1. Выбор темы реферата. Формулировка названия

Работа над рефератом начинается с выбора темы. Тему реферата может предложить преподаватель или сам студент на основании своего научного интереса, ориентируясь на список тем, данный в приложении 1, в последнем случае она должна быть согласованна с преподавателем. В большинстве случаев тема реферата и его название совпадают.

3.2. Разработка предварительного плана реферата

План реферата характеризует его содержание и структуру. Причем структура должна включать в себя следующие разделы:

- Введение, где обосновывается актуальность проблемы, ставятся цель и задачи исследования. Для написания введения используется новейшие литературные данные.

- Основная часть, в которой раскрывается содержание темы реферата. Здесь обязательно должны присутствовать следующие подразделы:

• общая характеристика класса химических соединений, к которым относится исследуемое вещество. В этом подразделе приводится определение данного класса органических соединений, классификация, номенклатура;

• способы получения. В этом подразделе приводятся как классические литературные способы получения, так и новые, нетрадиционные способы, сообщения о которых встречаются в научной периодической печати. Обязательно написание всех схем химических реакций и названий исходных веществ и продуктов. Где возможно, приводятся механизмы реакций.

В качестве примера рассмотрим способы получение изопропилового спирта (пропанола-2):

1. Гидролиз галогенпроизводных. В результате реакции нуклеофильного замещения при взаимодействии 2-хлорпропана с водным раствором щёлочи образуется изопропиловый спирт:

(3.1)

Условия протекания реакции существенно зависят от строения радикала и природы галогена. В случае вторичных галогенпроизводных наблюдается смешанный механизм реакции (нуклеофильное замещение моно- и бимолекулярное).

2. Восстановление альдегидов и кетонов. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, кетонов – вторичные. Для получения изопропилового спирта восстановлению нужно подвергнуть пропанон (ацетон). В качестве восстановителей используются комплексные гидриды металлов – алюмогидрид лития LiAlH₄, борогидрид натрия NaBH₄ и их производные, а также водород в присутствии катализаторов:

(3.2)

3. Присоединение воды к алкенам (гидратация алкенов). При присоединении воды к этилену образуется первичный спирт, при гидратации его гомологов в соответствии с правилом Марковникова – вторичные или третичные спирты. Реакция гидратации пропена лежит в основе промышленного метода синтеза изопропилового спирта:

(3.3)

Рассмотрим механизм этой реакции.

На первой стадии атака молекулы пропена протоном приводит к разрыву π- связи и образованию σ-комплекса, а именно карбкатиона. Это медленная стадия, определяющая скорость процесса в целом. В динамическом состоянии, т.е. в процессе реакции, из двух возможных карбкатинов (первичного и вторичного) будет образовываться наиболее стабильный. В карбкатионе положительно заряженный атом углерода находится в sp²-гибридном состоянии. Алкильные группы, обладающие + I-эффектом, понижают положительный заряд. Поэтому вторичный карбкатион стабильнее первичного. На второй стадии образующийся вторичный карбкатион взаимодействует с молекулой воды, обладающей нуклеофильными свойствами за счет неподеленной пары электронов на атоме кислорода. На третьей, наиболее быстрой стадии, происходит отщепление протона от пропилоксониевого иона вследствие кислотно-основного взаимодействия:

(3.4)

Таким образом, наличие кратной связи или электронодонорных заместителей в субстрате обуславливает протекание реакции через образование наиболее стабильного карбкатиона.

Если в ненасыщенном соединении содержится электроноакцепторный заместитель, то присоединение воды происходит против правила Марковникова. Например, при гидратации ненасыщенной пропеновой (акриловой) кислоты получается β-гидроксипропановая кислота. В этом случае реакция также протекает по пути образования наиболее стабильного карбкатиона:

(3.5)

(Примечание: символами δ+ и δ- обозначены частичный положительный и частичный отрицательный заряды соответственно.)

Карбкатион I стабильнее карбкатиона II, в структуре которого одноименные заряды расположены на соседних атомах углерода, поэтому дальнейшее присоединение воды происходит следующим образом:

(3.6)

• физические свойства исследуемого вещества или группы веществ. В этом подразделе указывается агрегатное состояние вещества, его внешний вид, температуры кипения и плавления, показатель преломления, плотность, растворимость в полярных и неполярных растворителях;

• химические свойства вещества. Пояснить, чем определяется его химическое поведение, рассмотреть электронное строение и взаимное влияние атомов, составляющих молекулу исследуемого соединения; привести примеры химических взаимодействий, механизмы реакций, выделить химические особенности соединения или класса соединений.

В качестве примера рассмотрим процесс взаимодействия изопропилового спирта и этановой (уксусной) кислоты. Этот процесс называется этерификаций, поскольку он приводит к образованию сложного эфира (Ether) - изопропилацетата:

(3.7)

Процесс этерификации является кислотнокатализируемой ацильной бимолекулярной реакцией. Рассмотрим механизм этой реакции. На стадии катализа протонируется карбонильный атом кислорода молекулы карбоновой кислоты; гидроксильная группа не присоединяет протон, потому, что неподеленная пара электронов атома кислорода находится в сопряжении с карбонильной группой. Возникший карбкатион (I) обладает значительно более сильными электрофильными свойствами, чем исходная карбоновая кислота, и поэтому может присоединить даже слабый нуклеофил, каким является молекула спирта. В образовавшемся карбкатионе (II) происходит перенос протона к одной из гидроксильных групп, и при этом формируется хорошая уходящая группа – молекула воды. После отщепления воды от катиона (III) и возврата катализатора образуется сложный эфир:

(3.8)

Все стадии реакции этерификации обратимы; обратная реакция представляет собой катализируемый кислотой гидролиз сложных эфиров. При получении сложного эфира смещение равновесия вправо достигается путем отгонки воды или образующегося эфира;

• области применения – традиционные и новейшие; влияние на организм человека и экологическую обстановку в целом. Перспективы развития производств по его получению и переработке.

- заключение, где обобщаются выводы по теме и даются практические рекомендации по перспективам использования исследуемого соединения или класса соединений в конкретных отраслях народного хозяйства.