Министерство образования Республики Беларусь

Могилевский государственный университет продовольствия

Кафедра химической технологии высокомолекулярных содинений

Органическая химия Сборник задач

для самостоятельной подготовки к аудиторным контрольным работам

(промежуточный контроль) по курсу «Органическая химия»

для студентов специальности 1-48 01 02 «Химическая технология органических веществ, материалов и изделий»

специализации 1-48 01 02 02 «Технология химических волокон»

заочной и заочной на основе среднего специального образования форм обучения

Часть 1

Могилев 2017

Задание № 1

1. Осуществите следующую схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты по номенклатуре IUPAC.

2. Напишите уравнения реакций полимеризации: а) изобутилена; б) стирола; в) изопрена.

Задание № 2

1. При озонировании и последующем гидролизе озонидов были получены ацетон и глиоксаль. Напишите формулы исходных соединений и схемы протекающих при озонолизе реакций.

2. Как можно получить н-бутан из указанных соединений: а) н-бутилбромида; б) втор-бутилбромида; в) хлористого этила; г) бутена-2; д) валериановой кислоты; е) пропионовой кислоты? Приведите схемы реакций.

Задание№ 3

1. Напишите уравнения реакций синтеза диеновых углеводородов из следующих соединений: а) 1,3- бутандиола; б) 2,3-дибромпропена-1; в) 1,3-дихлор-2-метилбутана. Назовите продукты реакции.

2. Из каких мономеров и в каких условиях можно получить полимеры указанного строения:

Задание № 4

1. Напишите уравнения реакций полимеризации изопрена и хлоропрена. Какие изомерные полимеры могут при этом образовываться?

2. Получите 5-метилгексин-1 из 5-метилгексена-1. Напишите формулы строения углеводородов, изомерных 5-метилгексину-1, и назовите их по рациональной и IUPAC номенклатурам.

Задание№ 5

1. При озонировании некоторого алкена с последующим гидролизом получена смесь муравьиного (Н–СНО) и пропионового (СН₃-СН₂–СНО) альдегидов. Напишите строение исходного алкена и назовите его по номенклатуре IUPAC.

2. Имеется два изомерных соединения состава С₅Н₁₀ (I) и (II). При действии брома на свету соединение I превращается в вещество C₅H₉Br, а соединение II – в C₅H₁₀Br₂. Соединение I окисляется трудно; в жестких условиях в небольших количествах получается кислота состава С₅Н₈О₄; соединение II окисляется легко и превращается при этом в смесь уксусной и пропионовой кислот. Установите строение соединений I и II.

Задание№ 6

1. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

2. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С₅Н₁₀, укажите те из них, которые могут существовать в виде геометрических изомеров. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

Задание № 7

1. Электролизом солей соответствующих карбоновых кислот получите следующие углеводороды: а) бутан; б) 2,3-диметилбутан; в) гексан. Покажите механизм первой реакции.

2. Напишите уравнения реакций получения хлоропрена из ацетилена.