Хімічні властивості насичені аміни

За хімічними властивостями аміни подібні до амоніаку. У водному розчині амоніак утворює слабку основу - амоній гідроксид – слабку основу. Реакції відбуваються по неподільній парі електронів на атомі Нітрогену аміно-групи, подібно амоніаку у водному розчині аміни , даючи лужне середовище.

Отже, аміни – це органічні основи.

1. реакція з водою ( по неподільній парі електронів атома Нітрогену )

NH₃ + H₂O ↔ [Н:NH₃]⁺ OH^- ↔ NH₄⁺ OH^-

↕ амоній гідроксид

Н⁺ + OH^-

:NH₃ + H₂O ↔ NH₄ OH ; NH₄⁺ - йон-амонію

NH₄⁺ OH^- ↔ NH₄⁺ + OH^-(лужне середовище)

NH₄⁺ OH^- - слабкий електроліт

СН₃ -NH₂ + H₂O ↔ [СН₃- NH₃]⁺ OH^- ↔ [СН₃- NH₃]⁺ + OH^-

↕ метиламоній гідроксид лужне середовище

Н⁺ + OH^-

2. реакція з кислотами ( по неподільній парі електронів)

СН₃ -NH₂ + HCl ↔ [СН₃- NH₃]⁺ Cl^-

↕ метиламоній хлорид

Н⁺ + Cl^-

В реакціях з водою і кислотами аміни проявляють себе як органічні основи.

Насичені аміни проявляють сильніші основні властивості від амоніаку тому, що вуглеводневий радикал(наприклад, СН₃ – метил) має властивість відштовхувати від себе спільну пару електронів до атома Нітрогену аміно-групи, таким чином збільшує негативний заряд на атомі Нітрогену і приєднання Н⁺ відбувається легше, ніж в амоніаку, бо в молекулі NH₃ три атоми Гідрогену одинаково впливають на атом Нітрогену)

СН₃ -NH₂ + H₂SO₄ ↔ [СН₃- NH₃]⁺ HSO₄^-

метиламоній гідрогенсульфат

2СН₃ -NH₂ + H₂SO₄ ↔ [СН₃- NH₃]₂⁺ SO₄^2-

метиламонійсульфат

3. реакція горіння (подібно як реакція горіння амоніаку)

4NH₃ + 3О₂ = 6H₂О + 2N₂

4СН₃ -NH₂ + 9О₂ = 4СО₂ + 10H₂О + 2N₂

Ароматичні аміни

С₆Н₅- NH₂ - бензенамін, феніламін, анілін.

За фізичними властивостями анілін – це рідина , нерозчинна у воді, дуже отруйна.

Ароматичні аміни є слабшими органічними основами(за амоніак) і за

насичені аміни тому, що фенільний радикал (С₆Н₅) має властивість відтягувати на себе спільну пару електронів від атома Нітрогену групи NH₂, таким чином зменшує негативний заряд на атомі Нітрогені, а насичені аміни – навпаки, (група СН₃ –метил) відштовхує від себе пару електронів , збільшуючи негативний заряд на атомі Нітрогену аміно-групи.

С₆Н₅- NH₂ NH₃ СН₃- NH₂

→ → → → → → → → → →

Зростає основність

В молекулі аніліну (подібно як толуені, фенолі) відбувається взаємний вплив груп одна на одну (С₆Н₅ і NН₂)

І. реакції по групі NH₂

1. реакція з водою.

Анілін не вступає в реакцію з водою.

2. реакція з кислотами (тільки з сильними кислотами).

С₆Н₅ -NH₂ + HCl → [С₆Н₅- NH₃]⁺ Cl^-

феніламоній хлорид

ІІ. реакції по бензеновому ядрі (як аренів)

1. реакція галогенування ( з «хлорною» чи «бромною водою») При цьому утворюється білий осад.

С₆Н₅-NН₂ + 3Br₂ → С₆Н₂(Br₃) –NН₂ ↓ + 3HBr

2,4,6-трибромоанілін

(анілін знебарвлює «бромну воду»)

2. реакція нітрування

k. H₂SO₄

С₆Н₅-NН₂ + 3HO-NO₂ → C₆H₂(NO₂)₃NН₂ + 3H₂O

2,4,6-тринітроанілін

ІІІ. реакція окиснення