Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органічні сполуки. Основні типи задач.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
7.15 Mб
Скачать

V. Ароматичні кислоти.

С6Н5СООН - бензойна кислота, бензоатна кислота

Естери

Естери – це похідні від карбонових кислот , в яких атом Н карбоксильної групи СООН заміщений на вуглеводневий радикал.

Загальна формула естерів: RCOOR де RH, CH3, C2H5 і т.д.,

а R - тільки CH3, C2H5 і т.д.

СnH2nO2 де: n = 1,2,3,4 і т.д.

Одержують естери реакцією еcтерифікації карбонових кислот із спиртами в присутності конц. H2SO4:

RCOOН + R ОН → RCOOR2О

СН3СООН + С2Н5 ОН → СН3СООС2Н5 + Н2О

Назви естерів походять від назв радикалів спиртів і назви кислотного залишку карбонових кислот. RCOO R

2 ← 1

СН3СООС2Н5 - етилетаноат, етилацетат, етиловий естер оцтової кислоти

НСООСН3 - метилметаноат, метилформіат, метиловий естер мурашиної кислоти.

Естери є міжкласовими ізомерами до карбонових кислот:

НСООСН3 - метилметаноат - С2Н4О2

СН3СООН – етанова кислота - С2Н4О2

За фізичними властивостями естери – це рідини, які мають квітково-фруктовий запах, легші від води. Наприклад:

  • бутиловий естер масляної кислоти – запах ананасів;

  • бутиловий естер мурашиної кислоти – запах вишень;

  • етиловий естер масляної кислоти – запах абрикосів

Хімічні властивості естерів

1. Реакція гідролізу

А). водний гідроліз або гідроліз:

Це взаємодія естерів з водою внаслідок чого утворюється кислота і спирт. Реакція оборотна.

СН3СООС2Н5 + Н2О ↔ СН3СООН + С2Н5 ОН

Б) лужний гідроліз або омилення:

Це взаємодія естерів з лугами і при цьому утворюється сіль карбонової кислоти і спирт . Реакція необоротна.

СН3СООС2Н5 + NaОH → СН3СООNa + С2Н5 ОН

2. реакція горіння.

СН3СООС2Н5 + 5О2 → 4СО2 + 4Н2О

С4Н8О2

Застосування естерів

  1. як запашні речовини речовини при виробництві напоїв, цукерок (фруктові есенції), у парфумерії;

  2. як розчинники лаків (рідина для зняття лаку з нігтів).

Жири (ліпіди)

Жири – це естери на основі тільки триатомного спирту гліцеролу і вищих насичених і ненасичених карбонових кислот.

СН2 ОН С15Н31СООН - пальмітинова кислота (насичена) !

| С17Н35СООН - стеаринова кислота (насичена) ! СН ОН С17Н33СООН - олеїнова кислота (ненасичена) !

| C17H31COOH - лінолева кислота (ненасичена)

СН2 ОН C17H29COOH - ліноленова кислота (ненасичена)

Гліцерин, гліцерол

Одержують жири реакцією естерифікації тільки гліцерину і вищих карбонових кислот ( три молекули)

СН2 ОН CH2OOC- R

│ │

СН ОН + 3RCOOH → СН ОOC- R + 3Н2O

│ │

СН2 ОН СН2 ОOC- R

Загальна формула жирів (тригліцеридів – інша назва жирів):

CH2OOC- R

СН ОOC- R де R= С15Н31, С17Н35, С17Н33

СН2 ОOC- R

Назви жирів походять від назв карбонових кислот

CH2OOC- С15Н31

СН ОOC- С15Н31 трипальмітин (твердий)

тригліцерид пальмітинової кислоти

СН2 ОOC- С15Н31

CH2OOC- С17Н35

СН ОOC- С17Н35 тристеарин (твердий)

тригліцерид стеаринової кислоти

СН2 ОOC- С17Н35

CH2OOC- С17Н33

СН ОOC- С17Н33 триолеїн (рідкий – олія)

тригліцерид олеїннової кислоти

СН2 ОOC- С17Н33

За фізичними властивостями жири бувають:

І. за походженням:

- тваринні ( переважно тверді, крім риб’ячого жиру - рідкий);

- рослинні( рідкі, крім кокосове і какао масла - тверді).

ІІ. За агрегатним станом:

- тверді;

- рідкі (олії)

До складу твердих жирів входять залишки вищих насичених карбонових кислот.

До складу рідких жирів (олій) входять залишки вищих ненасичених карбонових кислот.

Хімічні властивості жирів