Добування фенолу

І. С₆Н₅ ОН

У промисловості одержують за схемою:

С₆Н₆ → С₆Н₅ Cl → С₆Н₅ ОН

1. С₆Н₅ ОН + Cl₂ → С₆Н₅ Cl + HCl

2. С₆Н₅ Cl + NaOH → С₆Н₅ ОН + NaCl

Застосування фенолу

І. С₆Н₅ ОН (карболка, карболова кислота)

1. як антисептик (для дезинфекції громадських приміщень);

2. для виробництва ліків, пластмас (фенол формальдегідних смол), вибухових речовин(пікринова кислота – жовтий барвник), лужного індикатора (фенолфталеїн).

Тема 27. Альдегіди, карбонові кислоти, естери.

Альдегіди, карбонові кислоти, естери (жири) всі містять функціональну (характеристичну) групу – карбонільну - ─С=О

│

Альдегіди

Альдегіди – це органічні сполуки, що містять функціональну (характеристичну) – альдегідну групу, зв’язану з вуглеводневим радикалом(може бути і атом Н).

Група –СНО або - С(О)Н або - альдегідна група

Загальна формула альдегідів: С_nH_2n+1 С(О)Н де: n = 0,1,2,3,4 і т.д. або

R-СHО або R-С(O)H , де R – Н, СН₃, С₂Н₅, С₃Н₇ і т.д.

aбо C_nH_2nO де: n = 1,2,3,4 і т.д.

Номенклатура альдегідів

За міжнародною(систематичною або номенклатурою ІЮПАК) назви альдегідів походять від відповідних назв алканів, включаючи атом Карбону альдегідної групи, із додаванням закінчення аль . (Особливість альдегідної групи у порівняння з гідрокси-групою)

За історичною номенклатурою назви альдегідів походять від відповідних назв карбонових кислот

НС(О)Н - метаналь, мурашиний альдегід, формальдегід

СН₃ С(О)Н - етаналь, оцтовий альдегід, ацетальдегід

С₂Н₅ С(О)Н - пропаналь, пропіоновий альдегід

С₃Н₇ С(О)Н - бутаналь, масляний альдегід

С₄Н₉ С(О)Н - пентаналь, валеріановий альдегід

С₅Н₁₁ С(О)Н - гексаналь, капроновий альдегід

СН₃

_{5 4 3 2}| ₁ О

СН₃─СН─СН₂─С ─С

| | Н

СН₃ СН₃

2,2,4-триметилпентаналь

Цифри, які стоять у назвах альдегідів перед замісниками називаються локантами.

Фізичні властивості альдегідів

Перший представник альдегідів (формальдегід) є газом тому, що на відміну від спиртів між молекулами не існує водневого зв’язку . Всі інші альдегіди є рідинами, добре розчинні у воді, мають різкий запах.

Хімічні властивості альдегідів

Всі хімічні властивості альдегідів відбуваються по характеристичній (функціональній) групі - -С(О)Н.

І. Реакції приєднання по С=О (подібно як алкени С=С)

1. реакція гідрування

СН₃ С(О)Н + Н₂ → СН₃ СН₂ОН

3. Реакція гідрогалогенування

СН₃ С(О)Н + НCl → СН₃ СНOH 1-хлороетан-1-ол

|

Cl

ІІ. Реакції по атомі Н альдегідної групи