28. Гидроксикислоты. Их химические свойства. Оптическая изомерия.
Гидрокислоты
- это карбоновые кислоты, содержащие одну или несколько гидроксильных групп.
Представители, номенклатура:
Изомерия:
У гидроксикислот встречается еще один вид пространственной изомерии, который зависит от различного расположения атомов и атомных групп вокруг ассиметричного атома углерода и характеризуется тем, что оба изомера похожи друг на друга как предмет и его зеркальное отражение, поэтому называется зеркальной изомерией.
Зеркальные изомеры обладают оптической активностью, т.е. вращают плоскость поляризованного света вправо или влево, поэтому зеркальную изомерию называют еще оптической.
Зеркальные изомеры делят на изомеры D (от слова dextra – правый) и L (levus – левый) ряда. Если обозначить направление от водорода к гидроксилу через функциональную группу, и оно соответствует направлению часовой стрелки, то изомер относится к L-ряду.
Знак (-) показывает, что данный изомер вращает плоскость поляризованного света влево, а знак (+) – вправо.
Способы получения.
Неполное окисление двухатомных спиртов.
Получение из галогенокислот.
Восстановление кетокислот.
Химические свойства:
Гидрокислотам свойственны все реакции, обусловленные карбоксильной группой, например: образование солей
образование сложных эфиров
и т.д.
Реакции, обусловленные спиртовым гидроксилом
Окисление
образование простых эфиров
образование сложных эфиров за счет спиртового гидроксила
Реакции, характерные только для гидроксикислот:
расщепление α-гидроксикислот на альдегиды и муравьиную кислоту:
выделение воды при нагревании:
из α-гидроксикислот
из β-гидроксикислот
из γ-гидроксикислот
35.Использование магнийорганических соединений для получения различных органических соединений. (спиртов)
Соединения магния с органическими кислотами..Ацетат магния Mg(CH3COO)2 - хорошо растворимое в воде соединение. Оксалат магния MgC2O4 - труднорастворимое соединение. В растворах оксалатов щелочных металлов или аммония оксалат магния образует комплексный ион [Mg(C2O4)2]2.... Используется реактив Гриньяра
1) Получение органических кислот R-Mg-I+CO2=R-CO-O-MgI=(+H2O)=R-COOH+I-Mg-OH
2) получение спиртов. R-Mg-I+H-COH=H-CRH-OMgI=(+H2O)=H-CRH-OH+I-Mg-OH.
3)CH3Br+Mg→CH3MgBr→(+H2O)→CH4+MgBrOH
38. Циклическое строение моносахаридов.
39. Понятие об ассиметрическом атоме углерода. Зеркальная изомерия.
Асимметрический атом —атом многовалентного элемента к которому присое динены неодинаковые атомные группы или атомы других элементов. Асимметрический атом отмечают звёздочкой. Наличие асимметрического атома в молекуле обусловливает её оптическую активность. Изомерия зависящая от от различных расположениях атомов, атомных групп. Вокруг ассиметрического атома С (4 разных группы)наз-ся зеркальной изомерией. Она делится на Д и Л рода(от Н к ОН по часовой стрелке –Д, от ОН к Н против часовой стрелке-Л)
