Контрольные вопросы к главе 18 «Аминокислоты и белки»
№ 1 Составьте схемы синтеза валина и -фенил-α-аланина при помощи следующих методов: (а) из кетокислот восстановительным аминированием; (б)
(а) (а) (б)
Рис. 10. Вторичная структура белка: α-спираль (а), -складчатая структура (б)
методом Штреккера; (в) используя реакцию фталимида калия с бром-алкилмалоновым эфиром; (г) алкилированием аминомалонового эфира;
№ 2. Какую надо выбрать стратегию, чтобы превратить глутаминовую кислоту в глутамин?
№ 3. Какой рН имеют водные растворы следующих соединений: (а) хлоргидрата этилового эфира валина; (б) глицина; (в) хлоргидрата аланина; (г) лизина; (д) аспарагиновой кислоты; (е) аспарагина. Что такое изоэлектрическая точка аминокислоты? Что такое электрофорез?
№ 4. Напишите уравнения реакций глицина со следующими реагентами: (а) хлористым бензоилом; (б) азотистой кислотой; (в) ангидридом трифторуксусной кислоты; (г) хлороводородом; (д) формальдегидом; (е) гидроксидом меди (II); (ж) метанолом (в присутствии HCI).
№ 5. Три изомерных аминокислоты А, Б и В с молекулярной формулой С5Н11O2N при нагревании превращаются в соединения А', Б' и В'. Вещество А' – диизопропильное производное дикетопиперазина; образование продукта Б' сопровождается выделением газа; озонолиз Б' дает глиоксалевую кислоту и пропаналь. Вещество В' представляет собой γ-лактам (γ-метилпирролидон).
Каково строение аминокислот А, Б и В?:
№ 6. Как различить валин и N-метилвалин?
№ 7. Напишите структурную формулу антибиотика грамицидина С, имеющего макроциклическое полипептидное строение:
Val Orn Leu Phe Pro
Pro Phe Leu Orn Val Какие вещества и в каком соотношении
образуются в результате полного гидролиза (24 ч., 2 н НСl, 100 0C)?
№ 8. Какие Вы знаете уровни организации белков?
№ 9. Какие методы защиты амино- и карбоксильных групп Вы знаете? Используя их, синтезируйте дипептид: H-Val-Glу-OH
№ 10. Какие качественные реакции (биуретовую, ксантопротеиновую, Фоля, Милона, Эрлиха) дает пентапептид: H–Ala–Pro–Val–Tyr–Gly–OH ? Напишите структурную формулу пентапептида.
ЛИТЕРАТУРА
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – СПб.:
Иван Федоров, 2002.
2. Ким А.М. Органическая химия. – Новосибирск: Сибирское
университетское изд-во, 2001.
3. Травень В.Ф. Органическая химия: в 2 т. – М.: Академкнига, 2005.
4. Шабаров Ю.С. Органическая химия. – М.: Химия, 1999.
5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: в 2 т. – М.:
Химия, 1974.
6. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.: Мир, 1974.
7. Робертс Д., Касерио М. Основы органической химии: в 2 т. – М.: Мир, 1968.
8. Сайкс П. Механизмы органических реакций. – М.: Химия, 1991
9. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987.
10. Янковский С.А., Данилова Н.С. Задачи по органической химии. – М.:
Колос, 2000.
СОДЕРЖАНИЕ
1. Предельные углеводороды. Алканы и циклоалканы ………………… ..5
2. Алкены (олефины)………………………………………………………. 19
3. Диеновые углеводороды………………………………………………… 38
4. Алкины……………………………………………………………………. 45
5. Арены (ароматические углеводороды)…………………………………. 55
6. Галогенопроизводные углеводородов…………………………………..77
7. Магнийорганический синтез………………………………………… ..101
8. Спирты и фенолы……………………………………………………… 105
9. Простые эфиры………………………………………………………….. 127
10. α-Окиси алкенов………………………………………………………… 131
11. Альдегиды и кетоны…………………………………………………….135
12. Карбоновые кислоты и их производные………………………………162
13. Гидроксикислоты………………………………………………………..199
14. Оксокислоты……………………………………………………………..210
15. Органические соединения азота………………………………………..216
16. Органические соединения серы………………………………………...233
17. Углеводы………………………………………………………………….244
18. Аминокислоты и пептиды………………………………………………286
Литература……………………………………………………………….309
Содержание………………………………………………………………309