Контрольные вопросы к главе 12 «Карбоновые кислоты»

№ 1 Чем объясняются кислотные свойства карбоновых кислот и чем определяется их сила? Что такое рК_а кислоты? Почему в карбоновой кислоте связи СО различные по длине, а в карбоксилат-анионе одинаковые? Почему относительную силу кислот можно оценивать по стабильности их анионов?

Расположите соединения в ряд по возрастанию их кислотных свойств:

(а) -бромпропионовая кислота, ,-дибромпропионовая кислота, -бромпропионовая кислота, ,-дибромпропионовая кислота, пропионовая кислота; (б) бензойная кислота, 4-хлорбензойная кислота, 2,4,6-трихлор-бензойная кислота, 2,4-дихлорбензойная кислота; (в) триметилуксусная кислота, трифторуксусная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, трихлоруксусная кислота; (г) муравьиная кислота, уксусная кислота, изомасляная кислота, щавелевая кислота; (д) иодуксусная кислота, бромуксусная кислота, уксусная кислота, хлоруксусная кислота, трифторуксусная кислота.

№ 2. Какие существуют способы повышения выхода сложного эфира при проведении реакции этерификации кислоты спиртом? Покажите механизм этерификации валериановой кислоты метанолом в прис. H₂SO₄. Что такое переэтерификация? Приведите механизм этой реакции на примере синтеза октилового эфира пропионовой кислоты.

№ 3. Приведите механизмы кислотного и щелочного гидролиза метилового эфира бензойной кислоты. Объясните, почему щелочи катализируют только гидролиз сложных эфиров, но не их образование. Если гидролиз метилбензоата проводить водой, меченной изотопом ¹⁸О, то в составе какого продукта гидролиза обнаружится ¹⁸О ?

№ 4. Какие функциональные производные карбоновых кислот вам известны? Укажите методы их получения, свойства и взаимосвязь.

№ 5. Что такое реакции ацилирования? Приведите примеры. Расположите в ряд по уменьшению ацилирующих свойств производные карбоновых кислот: бромангидрид уксусной кислоты, уксусный ангидрид, хлорангидрид уксусной кислоты, ангидрид масляной кислоты.

№ 6. Как различить: (а) муравьиную и уксусную кислоты; (б) щавелевую и уксусную кислоты; (в) щавелевую и янтарную кислоты; (г) малеиновую и фумаровую кислоты; (д) олеиновую и лауриновую кислоты.

№ 7. Главные глицериды хлопкового масла – пальмитоолеолинолеин пальмитодиолеин,трилинолеин. Напишите структурные формулы этих веществ.

№ 8. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся продукты: (а) муравьиной кислоты с пентанолом-1; (б) бензойной кислоты с хлористым тионилом; (в) щелочного гидролиза этилового эфира янтарной кислоты; (г) дегидратации ангидрида масляной кислоты с P₂O₅; (д) уксусного ангидрида с диметиламином; (е) расшифруйте схему превращений:

№ 9. Напишите схемы синтеза следующих соединений: (а) изомасляной кислоты из пропанола-1; (б) -хлорфенилуксусной кислоты из толуола; (в) бензамида из толуола; (г) α-метилянтарной (2-метилбутандиовой-1,4) кислоты из пропилена; (д) циклопентанкарбоновую кислоту из циклопентана.

№10. Напишите схемы синтеза следующих кислот, используя малоновый эфир и необходимые алкилгалогениды: (а) -фенилпропионовой кислоты; (б) пентен-4-овой кислоты; (в) 2-этил-3-фенилпропановой кислоты; (г) диэтил-уксусной кислоты; (д) α-метилянтарной (2-метилбутандиовой-1,4) кислоты.

№ 11. Установите строение соединений: (а) С₃Н₄О₄, обладает кислыми свойствами, с этанолом дает вещество С₇Н₁₂О₄; при нагревании исходного вещества выделяется СО₂ и образуется вещество С₂Н₄О₂, водный ра­створ которого также имеет рН<7; (б) С₄Н₈О₂, реагирует с раствором Na₂CO₃ с выделением газа, при сплавлении с щелочью образуется пропан, с Са(ОН)₂ дает соединение С₈Н₁₄О₄Са, при пиролизе которого получается дипропилкетон; (в) С₄Н₈О₂, нерастворяяется в воде, не реагирует с карбонатом натрия, а при кислотном гидролизе образует хорошо растворимые в воде вещества С₂Н₆О и С₂Н₄О₂, последнее вещество способно реагировать с эквимолярным количеством NaOH; (г) С₄Н₆О₂, при озонолизе образует формальдегид и пировиноградную кислоту СН₃СОСООН.