Высшие карбоновые кислоты

Таблица 16. Высшие карбоновые кислоты

Структурная формула ВЖК	Название
Предельные ВЖК :
СН3–(СН2)10–СООН	Лауриновая кислота, додекановая кислота
СН3–(СН2)12–СООН	Миристиновая кислота, тетрадекановая кислота
СН3–(СН2)14–СООН	Пальмитиновая, кислота гексадекановая кислота
СН3–(СН2)16–СООН	Стеариновая кислота, октадекановая кислота
Непредельные ВЖК :
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH или	Олеиновая кислота, цис-9-октадеценовая кислота
СH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH или	Линолевая кислота, 9-цис-,12-цис-октадекадиеновая кислота
СH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH или	Линоленовая кислота, 9-цис-,12-цис-,15-цис- октадекатриеновая кислота
СH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3CO2H или	Арахидоновая кислота, 5-цис-,8-цис-,12-цис-15-цис-эйкозатетраеновая кислота

Содержатся в жирах. Они по своему строению одноосновны, имеют неразветвленную цепь углеродных атомов и содержат в молекулах четное число атомов углерода (С₁₂ – С₁₈). Ненасыщенные карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, имеют цис-конфигурацию молекулы по отношению к двойным связям (см. табл. 13). Химические свойства высших карбоновых кислот напоминают свойства низших карбоновых кислот. С участием карбоксильной группы они вступают в реакции образования солей (мыла) галогенангидридов, ангидридов, амидов, сложных эфиров, нитрилов. Непредельные жирные кислоты также вступают в реакции по двойным связям (гидрирование, галогенирование, окисление).

Высшие кислоты находятся в природе, прежде всего, в составе жиров – полных сложных эфиров глицерина – причем жиры являются глицеридами не только одинаковых (простые ацилглицерины), но в основном разных кислот (смешанные ацилглицерины). Соотношение остатков карбоновых кислот меняется при переходе от одного жира к другому: каждый жир имеет свой характерный состав, мало изменяющийся от образца к образцу. Животные жиры, содержащие, главным образом, ацилглицерины предельных кислот, – твердые вещества. Растительные жиры, обычно называемые маслами, содержат глицериды непредельных кислот. Они являются преимущественно жидкостями, например подсолнечное, оливковое, конопляное и льняное масло.

В химическом отношении жиры – типичные сложные эфиры. Им характерны реакции гидролиза и присоединения по двойным связям ненасыщенных радикалов:

Жиры имеют большое значение в жизнедеятельности человека. Они выполняют функцию энергетического запаса, отлагаясь в тканях организма. По теплотворной способности жиры занимают первое место среди питательных веществ: 1 г жира при сгорании дает 9300 кал. Непредельные кислоты с системой связи –CH=CHCH₂CH=CН– организм человека не синтезирует, но они должны входить в состав рациона для полноценного питания. Данные кислоты образуют липиды клеточных стенок и играют большую роль в придании им полупроницаемости при задерживании одних веществ и пропускании других.

Жиры служат исходным материалом в производстве глицерина и мыла. Высшие карбоновые кислоты, содержащие 24–32 атома углерода и спирты с числом атомов углерода от 16 до 30, входят в состав восков.

Фосфатиды (фосфолипиды) – диацилглицерины жирных кислот, в которых глицерин частично этерифицирован фосфорной кислотой, а кислота вторым своим гидроксилом этерифицирует аминоспирты –

холин HO–CH₂CH₂–N⁺(CH₃)₃ или этаноламин HO–CH₂CH₂–NH₂.

Фосфатиды входят в состав клеток и тканей животных (мозговая и нервная ткань, куриный желток) и раститетельных организмов, в куриный желток и играют важную роль в биологических процессах: при передаче нервного возбуждения, для регулирования проницаемости оболочек клеток и т.д.