Алкалоиды
Понятие. Алкалоиды - большая группа органических азотсодержащих соединений основного характера, встречающихся в растительных организмах и обладающих сильным физиологическим действием.
Название «алкалоид» происходит от двух слов: арабского alcali - щелочь и греческого eides - подобный
В состав большинства алкалоидов входят углерод, водород, азот и кислород. Кроме того, некоторые алкалоиды содержат еще и серу.
Классификация. Азот у подавляющего большинства алкалоидов входит в состав гетероцикла. На типе гетероцикла, лежащего в основе молекулы алкалоида, основана наиболее часто используемая в фармакогнозии классификация этой группы биологически активных веществ, так называемая химическая классификация.
В зависимости от типа гетероцикла алкалоиды делят на ряд групп.
Алкалоиды, производные пирролидина, пирролизидина (см. рис. 2.54, 2.55).
Рис. 2.54. Пирролидин Рис. 2.55. Пирролизидин
2. Алкалоиды, производные пиридина и пиперидина (рис. 2.56, 2.57).
Рис. 2.56. Пиридин Рис. 2.57. Пиперидин
3. Алкалоиды, производные хинолизидина (рис. 2.58).
Рис. 2.58. Хинолизидин Рис. 2.59. Хинолин
4. Алкалоиды, производные хинолина (см. рис. 2.59).
5. Алкалоиды, производные изохинолина (рис. 2.60).
6. Алкалоиды, производные индола (рис. 2.61).
Рис. 2.60. Изохинолин Рис. 2.61. Индол
7. Алкалоиды, производные пурина (рис. 2.62).
8. Алкалоиды, производные имидазола.
9. Алкалоиды, производные хиназолина.
10. Стероидные алкалоиды.
11. Дитерпеновые алкалоиды.
12. Алкалоиды с азотом в боковой цепи, или ациклические алкалоиды (без гетероциклов), например эфедрин (рис. 2.63), колхицин и колхамин.
Рис. 2.62. Пурин Рис. 2.63. Эфедрин
На основании этой классификации систематизируется и сырье, содержащее алкалоиды.
Биологическая роль. Окончательно не выяснена. Есть данные, свидетельствующие об участии алкалоидов в регулировании течения окислительно-восстановительных реакций метаболических процессов. Алкалоиды, содержащиеся в подземных органах растений, повидимому, регулируют рост и обмен веществ. Существует мнение, что алкалоиды обусловливают ядовитость растений, тем самым защищая их от поедания животными.
Физические свойства. Большинство кислородсодержащих алкалоидов - твердые кристаллические вещества, реже аморфные, без запаха, с горьким вкусом, как правило, бесцветные, лишь некоторые алкалоиды окрашены. Небольшая группа бескислородных алкалоидов представлена летучими жидкостями с сильным неприятным запахом, перегоняющимися с водой.
Алкалоиды оптически активны.
Растворимость алкалоидов зависит от того, в какой форме они встречаются. Алкалоиды-основания хорошо растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. Алкалоиды-соли хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях.
Химические свойства. Благодаря основному характеру алкалоиды при взаимодействии с кислотами образуют соли. Это свойство широко используется при выделении и очистке алкалоидов, их количественном определении и получении препаратов. Другим общим химическим свойством всех алкалоидов является образование осадков с солями тяжелых металлов, с комплексными соединениями, с некоторыми органическими соединениями. Образующиеся комплексные соединения мало или совсем нерастворимы в воде. Эти свойства алкалоидов используют для их обнаружения.
Качественный и количественный анализ. При проведении качественных реакций алкалоиды из сырья обычно извлекают 5 % кислотами уксусной или хлористоводородной в соотношении 1 : 10 при кипячении в течение 5 минут.
С фильтратом проводят качественные реакции с общеалкалоидными реактивами (табл. 2.1). Эти реакции позволяют установить наличие алкалоидов даже при незначительном их содержании.
Таблица 2.1.