- •1 Теоретичні основи
- •2 Алкани
- •3 Циклоалкани
- •4 Алкени
- •6 Арени
- •7 Галогенпохідні
- •8 Нітропохідні
- •10 Спирти, феноли, тіоли
- •11 Альдегиды, кетоны
- •12 Карбонові кислоти
- •13 Похідні карбонових кислот
- •15 Шестичленні гетероцикли
- •16 Конденсовані гетероцикли
- •17 Вуглеводи
- •19 Терпени
- •20 Відповіді
- •1 Теоретичні основи
- •2 Алкани
- •3 Циклоалкани
- •4 Алкени
- •6 Арени
- •7 Галогенпохідні
- •8 Нітропохідні
- •10 Спирти, феноли, тіоли
- •11 Альдегиды, кетоны
- •12 Карбонові кислоти
- •13 Похідні карбонових кислот
- •15 Шестичленні гетероцикли
- •16 Конденсовані гетероцикли
- •17 Вуглеводи
- •19 Терпени
15 Шестичленні гетероцикли
1. З яким із наведених реагентів, реакція піридину відбувається за участю гетероатома:
A |
Оксидом кальцію |
B |
Гідроксидом калію |
C |
Хлористою кислотою |
D |
Карбонатом калію |
E |
Амідом калію |
2. Амід нікотинової кислоти (вітамін РР) є похідним:
A |
Тіофену |
B |
Піридину |
C |
Піролу |
D |
Фурану |
E |
Піразолу |
3. При окисленні нікотину в жорстких умовах утворюється:
A |
Піридин-2,3-дикарбонова кислота |
B |
Піридин-2-карбонова кислота |
C |
Піридин-4-карбонова кислота |
D |
Піридин-3-карбонова кислота |
E |
Піридин-3,4- дікарбонова кислота |
4. Структурним фрагментом багатьох лікарських препаратів є похідні циклічних та гетероциклічних сполук. Яка вказаних нижче сполук не має атому вуглецю з sp2 – гібридизацією?
A |
Піридазін |
B |
Піридин |
C |
Пірол |
D |
Піролін |
E |
Піперидин |
5. Яка з перелічених нижче кислот є провітаміном РР, при нестачі якого в організмі розвивається захворювання шкіри – пелагра?
A |
Саліцилова |
B |
Ізонікотинова |
C |
Піколінова |
D |
Нікотинова |
E |
Антранілова |
6. На основі похідних якої з вказаних нижче кислот створені лікарські протитуберкульозні препарати?
A |
Піколінової |
B |
Ізонікотинової |
C |
Саліцилової |
D |
Парамінобензойної |
E |
Нікотинової |
7. Однією з форм якого з вказаних нижче вітаміну є нікотинова кислота?
A |
РР |
B |
В1 |
C |
В6 |
D |
В12 |
E |
Д |
8. Які види таутомерії характерні для барбітурової кислоти:
A |
Кето-єнольна і аци-нітротаутомерія |
B |
Кето-єнольна і лактам-лактімна |
C |
Лактам-лактімної і аци-нітротаутомерія |
D |
Азольна і аци-нітротаутомерія |
E |
Кільцево-ланцюгова і аци- нітротаутомерія |
9. Піридин важче, ніж бензол вступає в реакції електрофільного заміщення, що пояснюється:
A |
sp3-гібридізацією атома азоту |
B |
Розмірами циклу |
C |
Його площинною будовою |
D |
sp2-гібридізацією атома азоту |
E |
Електроноакцепторними властивостями атома азоту |
10. Для 2,3-діамінопіридину характерною є
A |
Лактим-лактамна таутомерія |
B |
Азольна таутомерія |
C |
Аміно-імінна таутомерія |
D |
Аци-нітро таутомерія |
E |
Нітрозо-оксимна таутомерія |
11. При взаємодії з розчином FeCl3 піридоксин (вітамін В6) комплексну сполуку червоного кольору. Доказом наявності якого фрагменту будови є дана реакція:
Вітамін В6
A |
Атома нітрогену піридинового типу |
B |
Спиртового гідроксилу |
C |
Метильної групи |
D |
Фенольного гідроксилу |
E |
Ароматичної системи |
12. З приведених циклічних сполук, визначити яке з них відноситься до карбоциклічних?
A |
бензол |
B |
фуран |
C |
тетрагідрофуран |
D |
піридин |
E |
гексан |
13. Барбітурова кислота лежить в основі деяких лікарських засобах. Похідні якого азотмістного гетероциклу є барбітурова кислота?
A |
Піридазіну |
B |
Піразіну |
C |
Піримідину |
D |
Піридину |
E |
Індолу |
14. Який з нижче наведених реагентів застосовують при нітруванні ацидофобних гетероциклічних сполук пірану, піролу?
A |
Конц. HNO3 + конц. H2SO4 |
B |
Конц. HNO3 |
C |
Розв. HNO3 |
D |
(СН3СО)2О + конц. HNO3 |
E |
HNO2 |
15. Для похідних якого з вказаних гетероциклів притаманна азольна таутомерія?
A |
піразин |
B |
піразол |
C |
піридазин |
D |
тіазол |
E |
оксазол |
16. Укажіть продукт взаємодії малонового ефіру з сечовиною.
A |
Амід малонової кислоти |
B |
Барбітурова кислота |
C |
Діамід малонової кислоти |
D |
Біурет |
E |
Ацетилсечовини |
17. Піридин – ароматичний гетероцикл, який входить до складу багатьох лікарських препаратів. Укажіть скільки існують монометилзаміщених піридину (піколінів)
A |
5 |
B |
1 |
C |
2 |
D |
4 |
E |
3 |
18. Нікотинова кислота відноситься до піридинкарбонових кислот. При окисленні якої сполуки одержують дану кислоту?
A |
β-пікаліну |
B |
γ-пікаліну |
C |
α-пікаліну |
D |
Пірідину |
E |
Пірімідину |
19. Яка сполука може бути синтезована за реакцією між сечовиною і діетиловим ефіром малонової кислоти?
A |
Саліцилова кислота |
B |
Бензойна кислота |
C |
Барбітурова кислота |
D |
Нікотинова кислота |
E |
Аскорбінова кислота |
20. За якою реакцією можна отримати піридазин?
A |
Конденсацією малонового діальдегіду з гідразином |
B |
Конденсацією малеїндіальдегіду з гідразином |
C |
Конденсацією ацетальдегіду з аміаком |
D |
Конценсацією етилендіаміну з гліоксалем |
E |
Взаємодія діетилмалонату з сечовиною |
21. Яка із названих реакцій за механізмом є реакцією нуклеофільного заміщення SN?
A |
Алкілування бензолу за Фріделем-Крафтсом |
B |
Нітрування піридину |
C |
Нітрування бутану за Коноваловим |
D |
Амінування піридину за Чичибабіним |
E |
Галогенування нафталіну |
22. Які з перерахованих гетероциклічних сполук не відносять до ароматичних?
A |
Оксазол |
B |
Піразол |
C |
Індол |
D |
Тіофен |
E |
Піролідин |
23. Яка з перерахованих сполук є вихідною для одержання ізоніазиду?
A |
Хінолін |
B |
Ізонікотинова кислота |
C |
γ-амінопіридин |
D |
Ізопропіловий спирт |
E |
Піридиній гідросульфат |
24. Вкажіть кількість електронів, яка бере участь в утворенні замкненої спряженої системи піримідину і відповідає правилу Хюккеля.
A |
26 |
B |
14 |
C |
10 |
D |
6 |
E |
18 |
25. Вибрати гетероцикл, який є основною барбітурової кислоти, похідні якої застосовують в медицині як лікарські препарати, що виявляють снотворну та протисудорожну дію.
A |
піримідин |
B |
піридазин |
C |
піразин |
D |
піперидин |
E |
піридин |
26. Піридин – ароматичний гетероцикл, яких володіє слабкими основними властивостями, вступаючи в різноманітні електрофільні та нуклеофільні реакції. Укажіть сполуку, яка утворюється при взаємодії піридину з SO3?
A |
3-Сульфопіридин |
B |
2- Сульфопіридин |
C |
Піридинсульфотриоксид |
D |
4- Сульфопіридин |
E |
3,5-Дісульфопіридин |
27. Для піридину характерні реакції:
A |
Електрофільного приєднання та електрофільного заміщення |
B |
Електрофільного та нуклеофільного заміщення |
C |
Нуклеофільного приєднання та нуклеофільного заміщення |
D |
Нуклеофільного заміщення та елімінування |
E |
Радикального заміщення та електрофільного приєднання |
28. До п`ятичленних гетероциклічних сполук з двома гетероатомами відносяться:
A |
Оксазол, піразин |
B |
Імідазол, піридин |
C |
Піримідин, піролін |
D |
Тіазол, піразол |
E |
Піридазін, фуран |
29. Нікотинову кислоту добувають окисленням?
A |
n-Ксилолу |
B |
α-піколіну |
C |
о-Ксилолу |
D |
Фурфуролу |
E |
β-піколіну |
30. Для піридину характерні реакції електрофільного (SE) і нуклеофільного (Sn) заміщення. Низька реакційна здатність піридину в реакціях SE обумовлена:
A |
ароматичним характером піридинового ядра |
B |
електоноакцепторними властивостями атому азоту |
C |
основними властивостями |
D |
гібридизацією атомів карбону |
E |
розміром циклу |
31. Вкажіть найбільш вірогідний продукт взаємодії хіноліну з NaNH2.
A |
2-Амінохінолін |
B |
3- Амінохінолін |
C |
5- Амінохінолін |
D |
6- Амінохінолін |
E |
8- Амінохінолін |
32. Вкажіть види таутомерії, які характерні для барбітурової кислоти.
A |
Кето-єнольна, аміно-імінна |
B |
Лактим-лактамна, азольна |
C |
Лактим-лактамна, кето-єнольна |
D |
Оксо-окси, азольна |
E |
Лактим-лактамна, тіон-тіольна |
33. Шестичленні азотвмістні гетероциклічні сполуки проявляють основні властивості. Вкажіть сполуку, яка моє найбільш сильні основні властивості.
A |
Піразин |
B |
Піридин |
C |
Піримідин |
D |
Піперазин |
E |
Піридазин |
34. Вкажіть механізм, за яким утворюється 2-амінопіридин за Чичибабіним:
A |
SR |
B |
SE |
C |
AE |
D |
AR |
E |
SN |
35. Яким шляхом з піридину в одну стадію можна добути піперидин?
A |
Нітруванням піридину |
B |
Гідруванням піридину |
C |
Метилуванням піридину |
D |
Амінуванням піридину за Чичибабіним |
E |
Реакцією піридину з хлористою кислотою |
36. Якій назві відповідає наведена формула?
A |
Бензопіридин |
B |
Бензопірон-4 |
C |
Імідазопіримідин |
D |
Піразинопіримідин |
E |
Бензотіазол |
37. Визначіть, яка сполука вступає в реакцію з гідроксидом натрія, якщо утворився нікотинат натрію:
A |
|
B |
|
C |
|
D |
|
E |
|
38. За номенклатурою ІЮПАК нікотинова кислота має назву:
A |
Піридин-2-карбонова кислота |
B |
Піридин-3-карбонова кислота |
C |
Піридин -4- карбонова кислота |
D |
3-карбоксипіридин |
E |
2- карбоксипіридин |
39. Який елемент входить в ролі гетероатома до складу піридину
A |
Нітроген |
B |
Сульфур |
C |
Оксиген |
D |
Фосфор |
E |
Селен |
40. За яким механізмом гідроксилується піридин в положення 2
A |
SR |
B |
SE |
C |
AE |
D |
SN |
E |
АN |
41. Окисленням якої з вказаних нижче сполук можуть отримати нікотинову кислоту?
A |
Пінакону |
B |
β-піколіну |
C |
α-піколіну |
D |
Пропіленгліколю |
E |
γ-піколіну |
