Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Збірник тестових завдань КРОК1 з органічної хімії.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
2.25 Mб
Скачать

15 Шестичленні гетероцикли

1. З яким із наведених реагентів, реакція піридину відбувається за участю гетероатома:

A

Оксидом кальцію

B

Гідроксидом калію

C

Хлористою кислотою

D

Карбонатом калію

E

Амідом калію

2. Амід нікотинової кислоти (вітамін РР) є похідним:

A

Тіофену

B

Піридину

C

Піролу

D

Фурану

E

Піразолу

3. При окисленні нікотину в жорстких умовах утворюється:

A

Піридин-2,3-дикарбонова кислота

B

Піридин-2-карбонова кислота

C

Піридин-4-карбонова кислота

D

Піридин-3-карбонова кислота

E

Піридин-3,4- дікарбонова кислота

4. Структурним фрагментом багатьох лікарських препаратів є похідні циклічних та гетероциклічних сполук. Яка вказаних нижче сполук не має атому вуглецю з sp2 – гібридизацією?

A

Піридазін

B

Піридин

C

Пірол

D

Піролін

E

Піперидин

5. Яка з перелічених нижче кислот є провітаміном РР, при нестачі якого в організмі розвивається захворювання шкіри – пелагра?

A

Саліцилова

B

Ізонікотинова

C

Піколінова

D

Нікотинова

E

Антранілова

6. На основі похідних якої з вказаних нижче кислот створені лікарські протитуберкульозні препарати?

A

Піколінової

B

Ізонікотинової

C

Саліцилової

D

Парамінобензойної

E

Нікотинової

7. Однією з форм якого з вказаних нижче вітаміну є нікотинова кислота?

A

РР

B

В1

C

В6

D

В12

E

Д

8. Які види таутомерії характерні для барбітурової кислоти:

A

Кето-єнольна і аци-нітротаутомерія

B

Кето-єнольна і лактам-лактімна

C

Лактам-лактімної і аци-нітротаутомерія

D

Азольна і аци-нітротаутомерія

E

Кільцево-ланцюгова і аци- нітротаутомерія

9. Піридин важче, ніж бензол вступає в реакції електрофільного заміщення, що пояснюється:

A

sp3-гібридізацією атома азоту

B

Розмірами циклу

C

Його площинною будовою

D

sp2-гібридізацією атома азоту

E

Електроноакцепторними властивостями атома азоту

10. Для 2,3-діамінопіридину характерною є

A

Лактим-лактамна таутомерія

B

Азольна таутомерія

C

Аміно-імінна таутомерія

D

Аци-нітро таутомерія

E

Нітрозо-оксимна таутомерія

11. При взаємодії з розчином FeCl3 піридоксин (вітамін В6) комплексну сполуку червоного кольору. Доказом наявності якого фрагменту будови є дана реакція:

Вітамін В6

A

Атома нітрогену піридинового типу

B

Спиртового гідроксилу

C

Метильної групи

D

Фенольного гідроксилу

E

Ароматичної системи

12. З приведених циклічних сполук, визначити яке з них відноситься до карбоциклічних?

A

бензол

B

фуран

C

тетрагідрофуран

D

піридин

E

гексан

13. Барбітурова кислота лежить в основі деяких лікарських засобах. Похідні якого азотмістного гетероциклу є барбітурова кислота?

A

Піридазіну

B

Піразіну

C

Піримідину

D

Піридину

E

Індолу

14. Який з нижче наведених реагентів застосовують при нітруванні ацидофобних гетероциклічних сполук пірану, піролу?

A

Конц. HNO3 + конц. H2SO4

B

Конц. HNO3

C

Розв. HNO3

D

(СН3СО)2О + конц. HNO3

E

HNO2

15. Для похідних якого з вказаних гетероциклів притаманна азольна таутомерія?

A

піразин

B

піразол

C

піридазин

D

тіазол

E

оксазол

16. Укажіть продукт взаємодії малонового ефіру з сечовиною.

A

Амід малонової кислоти

B

Барбітурова кислота

C

Діамід малонової кислоти

D

Біурет

E

Ацетилсечовини

17. Піридин – ароматичний гетероцикл, який входить до складу багатьох лікарських препаратів. Укажіть скільки існують монометилзаміщених піридину (піколінів)

A

5

B

1

C

2

D

4

E

3

18. Нікотинова кислота відноситься до піридинкарбонових кислот. При окисленні якої сполуки одержують дану кислоту?

A

β-пікаліну

B

γ-пікаліну

C

α-пікаліну

D

Пірідину

E

Пірімідину

19. Яка сполука може бути синтезована за реакцією між сечовиною і діетиловим ефіром малонової кислоти?

A

Саліцилова кислота

B

Бензойна кислота

C

Барбітурова кислота

D

Нікотинова кислота

E

Аскорбінова кислота

20. За якою реакцією можна отримати піридазин?

A

Конденсацією малонового діальдегіду з гідразином

B

Конденсацією малеїндіальдегіду з гідразином

C

Конденсацією ацетальдегіду з аміаком

D

Конценсацією етилендіаміну з гліоксалем

E

Взаємодія діетилмалонату з сечовиною

21. Яка із названих реакцій за механізмом є реакцією нуклеофільного заміщення SN?

A

Алкілування бензолу за Фріделем-Крафтсом

B

Нітрування піридину

C

Нітрування бутану за Коноваловим

D

Амінування піридину за Чичибабіним

E

Галогенування нафталіну

22. Які з перерахованих гетероциклічних сполук не відносять до ароматичних?

A

Оксазол

B

Піразол

C

Індол

D

Тіофен

E

Піролідин

23. Яка з перерахованих сполук є вихідною для одержання ізоніазиду?

A

Хінолін

B

Ізонікотинова кислота

C

γ-амінопіридин

D

Ізопропіловий спирт

E

Піридиній гідросульфат

24. Вкажіть кількість електронів, яка бере участь в утворенні замкненої спряженої системи піримідину і відповідає правилу Хюккеля.

A

26

B

14

C

10

D

6

E

18

25. Вибрати гетероцикл, який є основною барбітурової кислоти, похідні якої застосовують в медицині як лікарські препарати, що виявляють снотворну та протисудорожну дію.

A

піримідин

B

піридазин

C

піразин

D

піперидин

E

піридин

26. Піридин – ароматичний гетероцикл, яких володіє слабкими основними властивостями, вступаючи в різноманітні електрофільні та нуклеофільні реакції. Укажіть сполуку, яка утворюється при взаємодії піридину з SO3?

A

3-Сульфопіридин

B

2- Сульфопіридин

C

Піридинсульфотриоксид

D

4- Сульфопіридин

E

3,5-Дісульфопіридин

27. Для піридину характерні реакції:

A

Електрофільного приєднання та електрофільного заміщення

B

Електрофільного та нуклеофільного заміщення

C

Нуклеофільного приєднання та нуклеофільного заміщення

D

Нуклеофільного заміщення та елімінування

E

Радикального заміщення та електрофільного приєднання

28. До п`ятичленних гетероциклічних сполук з двома гетероатомами відносяться:

A

Оксазол, піразин

B

Імідазол, піридин

C

Піримідин, піролін

D

Тіазол, піразол

E

Піридазін, фуран

29. Нікотинову кислоту добувають окисленням?

A

n-Ксилолу

B

α-піколіну

C

о-Ксилолу

D

Фурфуролу

E

β-піколіну

30. Для піридину характерні реакції електрофільного (SE) і нуклеофільного (Sn) заміщення. Низька реакційна здатність піридину в реакціях SE обумовлена:

A

ароматичним характером піридинового ядра

B

електоноакцепторними властивостями атому азоту

C

основними властивостями

D

гібридизацією атомів карбону

E

розміром циклу

31. Вкажіть найбільш вірогідний продукт взаємодії хіноліну з NaNH2.

A

2-Амінохінолін

B

3- Амінохінолін

C

5- Амінохінолін

D

6- Амінохінолін

E

8- Амінохінолін

32. Вкажіть види таутомерії, які характерні для барбітурової кислоти.

A

Кето-єнольна, аміно-імінна

B

Лактим-лактамна, азольна

C

Лактим-лактамна, кето-єнольна

D

Оксо-окси, азольна

E

Лактим-лактамна, тіон-тіольна

33. Шестичленні азотвмістні гетероциклічні сполуки проявляють основні властивості. Вкажіть сполуку, яка моє найбільш сильні основні властивості.

A

Піразин

B

Піридин

C

Піримідин

D

Піперазин

E

Піридазин

34. Вкажіть механізм, за яким утворюється 2-амінопіридин за Чичибабіним:

A

SR

B

SE

C

AE

D

AR

E

SN

35. Яким шляхом з піридину в одну стадію можна добути піперидин?

A

Нітруванням піридину

B

Гідруванням піридину

C

Метилуванням піридину

D

Амінуванням піридину за Чичибабіним

E

Реакцією піридину з хлористою кислотою

36. Якій назві відповідає наведена формула?

A

Бензопіридин

B

Бензопірон-4

C

Імідазопіримідин

D

Піразинопіримідин

E

Бензотіазол

37. Визначіть, яка сполука вступає в реакцію з гідроксидом натрія, якщо утворився нікотинат натрію:

A

B

C

D

E

38. За номенклатурою ІЮПАК нікотинова кислота має назву:

A

Піридин-2-карбонова кислота

B

Піридин-3-карбонова кислота

C

Піридин -4- карбонова кислота

D

3-карбоксипіридин

E

2- карбоксипіридин

39. Який елемент входить в ролі гетероатома до складу піридину

A

Нітроген

B

Сульфур

C

Оксиген

D

Фосфор

E

Селен

40. За яким механізмом гідроксилується піридин в положення 2

A

SR

B

SE

C

AE

D

SN

E

АN

41. Окисленням якої з вказаних нижче сполук можуть отримати нікотинову кислоту?

A

Пінакону

B

β-піколіну

C

α-піколіну

D

Пропіленгліколю

E

γ-піколіну