Міністерство Охорони Здоров’я України

ДЗ «Луганський державний медичний університет»

Кафедра фармацевтичної хімії та фармакогнозії

Збірник

тестових питань з ліцензійного іспиту «Крок I»

з органічної хімії

для студентів фармацевтичного факультету

Рубіжне -2016

УДК:547.1(075.8)

М54

Збірник підготували викладачі кафедри фармацевтичної хімії та фармакогнозії ДЗ «Луганський державний медичний університет» д.біол. наук професор О. А. Орлова, доц.. к.фарм.н. В.Г.Ткаченко, ас. А.О.Красильнікова

Збірник обговорено на методичному засіданні кафедри фармацевтичної хімії та фармакогнозії ДЗ «Луганський державний медичний університет», протокол №____ від _________2016р.

Збірник обговорено та схвалено до друку Вченою радою ДЗ «Луганський державний медичний університет», протокол № 3 від _24.11.2016_2016р.

Рецензенти:

Зав. кафедри медичної хімії, доц., к.біол.н. І.А.Вишницька

Доцент кафедри, к. фарм.н. С.В. Барнатович

Збірник тестових питань з ліцензійного іспиту «Крок I» з органічної хімії для студентів фармацевтичного факультету

О.А.Орлова, В.Г. Ткаченко, А.О.Красильнікова – Рубіжне: Вид-во ______________________, 2016. – 117 с.

У збірнику наведено тестові питання для підготовки до ліцензійного іспиту «Крок - І» з органічної хімії для студентів фармацевтичного факультету. Тестові питання розподілено за темами, змістовими та підсумковими модулями з органічної хімії згідно Робочої програми.

ВСТУП

Тестові питання з окремих дисциплін в останній час є однією зі складових частин всіх рівнів контролю знань студентів, як поточного так і підсумкового. Саме тестові питання закладені в основу ліцензійного тестового іспиту «Крок 1», який дає змогу виявити рівень знань студентів з дисципліни. Метою цього іспиту є оцінка вміння студента використовувати знання, набуті при вивченні фундаментальних хімічних і медико-біологічних дисциплін.

Підготовка фундаментальної хімії необхідна для професійної діяльності провізора. У фармацевтичному вузі студент вивчає 8 хімічних дисциплін. Ведуча роль серед них належить органічній хімії, тому що 90% лікарських засобів є хімічними сполуками органічного походження різного складу і будови.

Збірник рекомендовано студентам фармацевтичного факультету для поглибленого вивчення органічної хімії під час позааудиторного засвоєння програмного матеріалу з цієї дисципліни та підготовки до ліцензійного іспиту «КРОК 1». Він складається з 19 розділів, які включають понад 560 Тестових питань. В кінці збірника наведено правильні відповіді.

Збірник складений на підставі тестів первинного банку Центру тестування МОЗ України «КРОК 1, Фармація», які подано в оригіналі або з незначними стилістичними правками.

Зміст

Підсумковий модульний контроль 1

Змістовий модуль 1

1. Теоретичні основи 5

2. Алкани 8

3. Циклоалкани 13

4. Алкени 14

5. Алкіни 19

6. Арени 22

7. Галогенпохідні 33

8. Нітропохідні 40

9. Аміни 43

10. Спирти, феноли, тіоли 49

11. Альдегіди та кетони 63

12. Карбонові кислоти

…………………………………….. 72

13. Похідні карбонових кислот 80

14. 3-, 4-, 5-членні гетероциклічні системи 85

15. Шестичленні гетероцикли 89

16. Конденсовані гетероцикли 97

17. Вуглеводи 99

18. Білки 107

19. Терпени 108

20. Відповіді 111

1 Теоретичні основи

1. Однією з умов утворення ароматичних систем є підпорядкування правилу Хюккеля, відповідно до якого число електронів, що беруть участь у супряженні, виражається формулою:

A 2n + 2

B 4n + 2, де n = 0,1,2…

C n + 4, де n = 0,1,2,3,4…

D n + 2

E 4n

2. Назвіть синонім терміну “елімінування”:

A заміщення

B відщеплення

C приєднання

D перегрупування

E окислення

3. Із приведеного переліку виберіть сполучення електронних ефектів, які проявляються гідроксильною групою в молекулі фенолу:

A -І; +М

B -І; -М

C +М; (І – ефекту немає)

D +І; +М

E +І; -М

4. Зазначені реагенти є нуклеофільними, за винятком:

A R₃N, NH₂R, NHR₂

B BF₃, BCl₃, FeCl₃

C HS-, RS-, H₂S

D Cl-, Br-, F-

E RO-, HOH, R-O-R

5. Для якого із приведених нижче циклоалканів характерні реакції приєднання, які супроводжують розкриттям циклу:

A Циклодекан

B Циклопентан

C Циклопропан

D Циклогексан

E Метилциклопентан

6. Вкажіть вид і знак електронних ефектів альдегідної групи в молекулі бензальдегіду C₆H₅СНО:

A +I

B -I

C -I; -M

D +I; +M

E -I; +M

7. Вкажіть вид таутомерії характерний для барбітурової кислоти:

A Лактим – лактамна, азольна

B Лактим – лактамна, тіон – тіольна

C Оксо– окси, азольна

D Кето– єнольна, аміно – імінна

E Лактим–лактамна, кето – єнольна

8. До якого класу органічних сполук належить альфа-нафтол?

A спирти

B арени

C феноли

D тіоли

E карбонові кислоти

9. Сахароза відноситься к невідновним дисахаридам. При гідролізі вона розкладається на два моносахариди. Вкажіть, залишки яких моносахаридів входять в склад сахарози:

A фруктоза и фруктоза

B манноза и фруктоза

C глюкоза и глюкоза

D глюкоза и галактоза

E глюкоза и фруктоза

10. Який з амінів є найслабшою основою?

A Дифеніламін

B Трифеніламін

C Диметиламін

D Анілін

E Метилфеніламін

11. Саліцилова кислота є сильнішою кислотою ніж її мета- і пара-ізомери. Чим пояснюються її більш виражені кислотні властивості?

A Наявністю міжмолекулярних водневих зв’язків

B Електроноакцепторним впливом карбоксильної групи

C Наявністю внутрішньомолекулярних водневих зв’язків

D Електроноакцепторним впливом бензольного кільця

E Електронодонорним впливом гідроксильної групи

12. До п’ятичленних гетероциклічних сполук з двома гетероатомами відносяться:

A Оксазол, піразин

B Тіазол, піразол

C Імідазол, піридин

D Піридазин, фуран

E Піримідин, піролін

13. До якого типу відноситься реакція: СН₂=СН₂+Br₂

A перегрупування

B приєднання

C відновлення

D окислення

E заміщення

14. Яка із приведених кислот містить асиметричний атом вуглецю и має оптичну активність?

A СН₃(СН₃)-С(ОН)-СООН (гідроксиізомасляна кислота)

B СН₂=СН-СООН (акрилова кислота)

C СН₃-С(О)-СООН (піровіноградна кислота)

D С₆Н₅СН₂СООН (фенілоцтова кислота)

E СН₃-СН(NН₂)-СООН (амінопропіонова кислота)

15. Яка з наведених сполука є структурним ізомером 1,2-диметилциклобутану?

A Пентан

B Метилциклопентан

C Диметилбутан

D Метилциклогексан

E 1,1-Диметилпропан

16. Порівняйте кислотні властивості наведених класів органічних сполук та вкажіть найсильніші

A алкени R₂C=CH₂

B спирти R-OH

C алкіни RC=CH

D карбонові кислоти RCOOH

E феноли C₆H₅OH

17. Карбонові кислоти відносяться к ОН-кислотам. Яка із вказаних нижче кислот є самою сильною?

A бензойна (рКа1=4,17)

B валеріанова (рКа1 =4,86)

C щавлева (рКа1=1,27)

D акрилова (рКа1=4,26)

E мурашина (рКа1= 3,75)

18. Для якої з наведених сполук характерна конформаційна ізомерія?

A метан

B етен

C етан

D циклопропан

E етин

19. Стереоізомери, що мають однакову конфігурацію при одному асиметричному атому вуглецю, але різну при другому, називаються

A енантіомери

B аномери

C діастереомери

D конформаційні ізомери

E мезомери

20. Вкажіть, яка із приведених нижче кислот відноситься к ОН-кислотам:

A Етанол

B Етанамін

C Бензол

D Ацетон

E Етан