Лекция № 30

Тема «Альдегиды»

План лекции:

1. Определение и классификация альдегидов.

2. Номенклатура альдегидов.

3. Изомерия альдегидов.

4. Строение карбонильной группы.

5. Физические свойства альдегидов.

6. Способы получения альдегидов.

7. Химические свойства альдегидов.

Основные понятия и определения:

1. Альдегиды

2. Альдегидная группа

3. Кетоны

4. Карбонильная группа

5. Реакция «серебряного зеркала»

Текст лекции

1. Определение и классификация альдегидов.

Альдегиды – это органические кислородосодержащие соединения, в молекулах которых имеется одна или несколько альдегидных групп (–CHO), связанных с углеводородным радикалом.

O O

// //

R – C (R – CHO) CH₃ – C (CH₃ – CHO)

\ \

H H

Этаналь

Альдегиды – это органические соединения, производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на альдегидную группу (–CHO).

Классификации альдегидов (параллельные):

1. по углеводородному радикалу (R–):

• предельные (насыщенные) (CH₃–CH₂–)

• непредельные (ненасыщенные) (CH₂= CH–, CH≡C – и т.д.)

• ароматические (C₆H₅ –).

2. по числу альдегидных групп:

   • моноальдегиды, R–CHO

   • диальдегиды, R – (CHO)₂, OHC−R–CHO

   • триальдегиды, R – (CHO)₃ и т.д.

2. Номенклатура альдегидов.

По международной номенклатуре названия альдегидов производят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль к названию углеводорода самой длинной углеродной цепи, включающей карбонильную группу, от которой начинают нумерацию цепи. Количество альдегидных групп указывают числом ди-, три- и т.д.

Тривиальные названия от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

Примеры:

CH₃–CH₂–CHO предельный моноальдегид – пропаналь (альдегид пропановой кислота),

CH₂=CH–CHO непредельный моноальдегид – пропеналь (альдегид пропеновой кислота),

OHC–CH₂–CH₂–CHO предельный диальдегид – бутандиаль (альдегид глутаровой или бутандиоловой кислота),

C₆H₅–CHO ароматический моноальдегид – бензальдегид (альдегид бензойной кислоты).

Формула	Название
	систематическое	тривиальное
H2C=O	метаналь	муравьиный альдегид (формальдегид)
CH3CH=O	этаналь	уксусный альдегид (ацетальдегид)
CH3CH2CH=O	пропаналь	пропиновый альдегид
CH3CH2CH2CH=O	бутаналь	масляный альдегид
(CH3)2CHCH=O	2-метил-пропаналь	изомасляный альдегид
CH3CH2CH2CH2CH=O	пентаналь	валериановый альдегид
CH3CH=CHCH=O	бутен-2-аль	кротоновый альдегид

3 Изомерия альдегид.

1. Изомерия углеродного скелета, начиная с C₄

γ β α O γ β α O

4 3 2 1// 4 3 2 1//

CH₃–CH–CH₂–C CH₃–CH₂–CH–C

| \ | \

CH₃ H CH₃ H

3-метилбутаналь 2-метилбутаналь

(β-метилбутановая кислота, (α-метилбутаналь)

2. Изомерия положения

1. положения кратной связи (для непредельных альдегид)

4 3 2 1 4 3 2 1

CH₂= CH – CH₂ – CHO CH₃ –CH= CH – CHO

бутен-3аль бутен-2аль

2. положения заместителей

3 2 1 3 2 1

CH₂ – CH₂ – CHO CH₃ – CH – CHO

| |

Cl Cl

3-хлорпропаналь 2-хлорпропаналь

3. Пространственная изомерия (для непредельных альдегидов)

CH₃–CH=CH–CHO

H₃C CHO H CHO

\ / \ /

C = C C = C

/ \ / \

H H H₃C H

цис-бутен-2аль транс-бутен-2аль

4. Межклассовая изомерия:

а) с кетонами и непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, начиная с C₃

O O

4 3 2 1// 3 2 1//

CH₃–CH₂–CH₂–C CH₃–CH₂–C

\ \

H CH₃

бутаналь метилэтилкетон

4 3 2 1

CH₃–CH=CH–CH₂−OH CH₃– CH₂– O– CH =CH₂

бутен−2ол этилвиниловый эфир

б) с циклическими оксидами (начиная с С₂)

O H₂C ─ CH₂

// \ /

CH₃–C O

\

H этиленоксид

этаналь (эпоксид)