1. Биоорганическая химия изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологических функций.

Биоорганическая химия теснейшим образом связана с медициной. Огромное количество разнообразных лекарственных средств, которыми располагает сегодня медицина, в подавляющем большинстве органические соединения. Химики - биоорганики в содружестве с медиками, микробиологами и фармацевтами смогли не только установить строение многих природных соединений, используемых в медицине, но и синтезировать некоторые из них. Наряду с этим химики пошли по пути создания соединений, хотя и отличающихся от природных, но обладающих аналогичным, а часто и более эффективным действием. Более того, были получены новые лекарственные средства, которые не знает природа, но способные излечивать многие болезни.

Большую роль в медицине играют синтетические полимерные материалы. Из них делают многое: от одноразовых шприцов до искусственных клапанов сердца.

2. Основными объектами ее изучения служат биологические полимеры (биополимеры) и биорегуляторы.

Биополимеры– высокомолекулярные природные соединения, являющиеся структурной основой всех живых организмов и играющие определенную роль в процессах жизнедеятельности. К биополимерам относят пептиды и белки, полисахариды (углеводы), нуклеиновые кислоты. В эту группу включают и липиды, которые сами по себе не являются высокомолекулярными сое­динениями, но в организме обычно связаны с другими биополимерами.

Биорегуляторы – соединения, которые химически регулируют обмен веществ. К ним относят витамины, гормоны, многие синтетические биологически активные соединения, в том числе ле­карственные вещества.

3. Изомерия

Изомерия – это существование органических соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но разными свойствами, что объясняется разным строением ( структурой )органических соединений.

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стерео-изомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними. Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы.

Для углеводорода С5Н12 возможны три изомера: пентан, изо-пентан и неопентан.

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам. Так, молекулярной формуле С6В12 соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический углеводород циклогексан:

Пространственная изомерия Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую. Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение).

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называют асимметрическим. Примером такой молекулы является аланин (D-аланин, L-аланин)

(формулу смотреть в тетради)

4. Классификация органических соединений

Каждый период истории развития органической химии отмечен попытками химиков каким-то образом привести разнообразные химические соединения в единую систему (теория типов, радикалов и т. д.)

В основе современной классификации органических соединений лежит теория строения А.М. Бутлерова, согласно которой каждое индивидуальное вещество можно описать только одной химической формулой.

 

Органические соединения делят на три большие группы:

1. Органические соединения с открытой цепью (ациклические) атомов углерода (алифатический или жирный ряд). К этой группе органических соединений относят углеводороды и их производные, не содержащие в молекулах колец, или циклов.

Алифатические соединения подразделяются на насыщенные (или

предельные), содержащие в молекулах ординарные углерод- углеродные связи, и ненасыщенные (или непредельные - олефины), содержащие в молекулах двойные и тройные углерод - углеродные связи.

2. Карбоциклические (алициклические) соединения – органические соединения, содержащие замкнутые в кольцо цепи атомов углерода:

Алициклические могут быть соединениями – насыщенными (циклопропан, циклобутан, циклопентан и т.д.) и ненасыщенные;

Ароматические соединения, содержащие бензольное ядро (и другие соединения отвечающие правилу ароматичности Хюккеля). Часто к ароматическим соединениям относят только соединения с бензоидной системой связей, т.е. арены (бензол и полициклические соединения, построенные из конденсированных бензольных колец) и их замещенные.

3. Гетероциклические соединения – соединения, в построении колец которых участвуют не только атомы углерода, но и атомы других химических элементов.

Органические соединения образуют гомологические ряды. Каждый последующий член гомологического ряда отличается от предыдущего на метиленовую группу -CH₂, которая называется гомологической разностью. Гомологические ряды объединяют органические соединения с общими химическими свойствами и сходным химическим строением.

Предельные или насыщенные углеводороды (алканы, парафины) содержат только простые углерод-углеродные связи, все остальные валентности атомов углерода в их молекулах “израсходованы” на связи с водородными атомами. Общая формула С_nН_2n+2. Родоначальник ряда – метан  СН₄

 Непредельные или ненасыщенные углеводороды имеют кратные (двойные или тройные) углерод  — углеродные связи.

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) содержат одну двойную связь. Общая формула С_nН_2n.

Родоначальник ряда – этилен   СН₂ = СН₂

Алкины (ацетиленовые углеводороды) имеют тройную связь. Общая формула С_nН_2n-2.

Родоначальник ряда –  ацетилен   СН≡СН

Алкадиены (диолефины, диеновые углеводороды) содержат две двойные связи. Общая формула такая же как у алкинов С_nН_2n-2, т.е. алкины и алкадиеныизомерны друг другу. Различают:

Алкадиены с изолированными двойными связями,например

Н₂ С = СН – СН₂ – СН =  СН₂  пентадиен-1,4

Алкадиены с сопряженными двойными связями,например

Н₂ С = СН – СН = СН -  СН₃  пентадиен-1,3

Алкадиены с кумулированными двойными связями,например

Н₂ С = С = СН -  СН₂ -  СН₃  пентадиен-1,2

Алкенины – соединения с одной двойной и одной тройной связями

Н₂ С = СН – С ≡ СН  бутен-1-ин-3

Алкадиины – соединения с двумя тройными связями

НС ≡ С – С ≡ СН  бутадиин-1,3

Полиены (полиолефины) – соединения со многими двойными связями

Н₂ С = СН — СН = СН -  СН = СН – СН₃  гептатриен-1,3,5