Спирттер

Бір немесе бірнеше гидроксил тобы бар алифатты қосылыстарды спирттер деп атайды. Бір атомды спирттерге құрамында көмірсутегі радикалымен байланысқан гидроксотобы бар органикалық заттар жатады. Бұл спирттердің жалпы формуласы R–OH. Молекуладағы гидроксо тобының орналасуына және қандай көміртек атомымен байланысқанына қарай спирттер біріншілік (І), екіншілік (ІІ) және үшіншілік (ІІІ) спирттерге бөлінеді:

Спирттер молекулааралық және молекула ішіндегі сутектік байланыс түзеді:

Сутектік байланыстың түзілуі молекуланың физикалық және химиялық қасиеттеріне әсер етеді. Мысалы, сутектік байланыс түзуге байланысты этанолдың қайнау температурасы (78,3⁰С) диметилэфирінің CH₃ОСН₃ (-24⁰С) қайнау температурасына қарағанда жоғары. Судағы ерітіндіде спирттер сутектік байланыс арқылы гидратацияға ұшырайды:

Спирттердің молекулаларының арасында сутекті байланыс болғандықтан олардың қайнау температуралары төмен болады.

Спирттердің гидроксотобындағы сутек пен судың оттек атомымен немесе гидроксотоптағы оттек пен судың сутек атомдарының арасында сутекті байланыс түзетін қасиеттеріне қарай олардың суда ерігіштігі артады. Төменгі молекулалық спирттер (метанол, этанол, пропанол-1) суда кез-келген мөлшерде еритін сұйықтар. Молекулалық массалары өскен сайын олардың ерігіштігі төмендейді. Жоғарғы молекулалық спирттер (С₁₂-ден жоғарылары) суда ерімейтін қатты заттар.

Бір атомды спирттер – бейтарап заттар. Сондықтан олардың судағы ерітінділері нейтралдық ортаны көрсетеді, индикатордың түсін өзгертпейді, сілтілердің ерітіндісімен де, сұйытылған қышқылмен де реакцияға түспейді.

Қаныққан бір атомды спирттер

Метил спирті (метанол) СН₃ОН

Этил спирті (этанол) СН₃СН₂ОН

Н-пропил спирті (пропанол-1) СН₃СН₂СН₂ОН

Изопропил спирті (пропанол-2) СН₃СНОНСН₃

Н-бутил спирті (бутанол-1) СН₃(СН₂)₂СН₂ОН

Изобутил (2-метилпропанол-1) (СН₃)₂СНСН₂ОН

Екіншілік-Бутил (бутанол-2) СН₃СН(ОН)СН₂СН₃

Үшіншілік-Бутил (2-метилпропанол-2) (СН₃)₃СОН

Циклогексанол

Бензил спирті С₆Н₅СН₂ОН

Қанықпаған бір атомды спирттер

Аллил спирті СН₂ = СН−СН₂ОН

Корич спирті С₆Н₅СН = СН−СН₂ОН

Спирттерді алу жолдары. Қаныққан бір атомды спирттерді оларға сәйкес қанықпаған көмірсутектерін гидратациялау немесе қаныққан көмірсутектерінің галоген туындыларын сілтілермен немесе сумен әрекеттестіру арқылы алады:

СН₂=СН₂ + НОН → СН₃−СН₂ОН

Этен Этанол

СН₃−СН₂Сl + NaOH → СН₃−СН₂ОН + NaCl

Хлорэтан

СН₃−СН₂Br + HOH → СН₃−СН₂ОН + HBr

Бромэтан

Қанықпаған көмірсутектерін гидратациялау арқылы алғанда Марковниковтың ережесі сақталады. Қос байланыс (π-байланыс) үзілгенде сутегі көп көміртек атомына сутек атомы, ал сутегі аз көміртек атомына гидроксотоп барып қосылады.

Спирттерді карбонилді қосылыстарды тотықсыздандыру арқылы да алуға болады. Альдегидтерді тотықсыздандырғанда біріншілік спирттер, ал кетондарды тотықсыздандырғанда екіншілік спирттер түзіледі.

Спирттердің химиялық қасиеттері. Спирттер ауада қыздырғанда жанады, сілтілік металдармен, галогендермен, қышқылдармен және бір-бірімен әрекеттеседі, дегидратацияланады.

С₂Н₅ОН +О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О

СН₃ОН +НСl → СH₃Cl + Н₂О

Сумен салыстырғанда спирттердің сілтілік металдармен әрекеттесуі баяу жүреді. Сілтілік металдармен қатар спирттер басқа да активтігі жоғары металдармен (Са, Mg, Al) алкоголяттар түзеді. Алкоголяттар әлсіз қышқылдан (спирттен) және күшті негізден құралған тұздардың қасиетін көрсетеді. Сулы ортада олар гидролизденеді:

С₂Н₅ОNa +H₂O → С₂Н₅ОН + NaOH

Натрий этилаты

Спирт пен қышқыл әрекеттескенде күрделі эфир түзіледі. Осы реакцияны этерификация реакциясы дейді. Бұл қайтымды процесс, тепе-теңдікті эфир түзілу жағына ауыстыру үшін катализатор ретінде минералдық қышқыл, мысалы Н₂SO₄ қосады, ал кері ауыстыру үшін сілті қосады.

Спирттер бір-бірімен әрекеттескенде жай эфир түзеді:

С₂Н₅ОН + СН₃ОН → С₂Н₅ОСН₃ + Н₂О

Метилэтил эфирі

Спирттер дегидратацияланғанда қанықпаған көмірсутектерін түзеді:

Спирттер тотығу реакциясына өте оңай түседі. Олардың табиғатына және реакциясының жүру жағдайына байланысты әр түрлі заттар түзіледі. Мысалы, біріншілік спирттер алдымен альдегидтер, сосын қышқылдар береді:

Екіншілік спирттерден кетондар түзіледі:

Үшіншілік спирттерді тотықтыру реакциясына түсіру қиындау, оларды тотықтыру үшін күшті тотықтырғыштар қолданылады және олар тотыққанда көміртек-көміртекті байланыс үзіледі де кетондар мен қышқылдардың қоспасы шығады.