- •Оглавление
- •Введение
- •Краткие указания к практическим занятиям Правила работы в лаборатории органической химии
- •Первая помощь при несчастных случаях в лаборатории
- •I. Методы выделения и очистки органических веществ
- •Опыт № 1. Перекристаллизация бензойной кислоты
- •Опыт №2. Возгонка (сублимация) бензойной кислоты
- •Опыт №4. Определение температуры плавления бензойной кислоты
- •Опыт №5. Разделение смеси веществ простой перегонкой
- •II. Качественный элементный анализ органических соединений
- •Опыт № 8. Обнаружение углерода и водорода
- •Опыт № 9. Обнаружение азота
- •Опыт № 10. Обнаружение галогенов (проба Бейльштейна)
- •Опыт № 11. Обнаружение серы
- •Опыт № 13. Получение и свойства этилена
- •Опыт №14. Получение и свойства бензола
- •IV. Галогенопроизводные углеводородов (галогеноуглеводороды)
- •Опыт № 15. Получение хлорэтана
- •V. Спирты. Простые эфиры
- •Опыт № 16. Обнаружение воды в спирте-ректификате
- •Опыт № 18. Окисление этилового спирта перманганатом калия
- •Опыт № 19. Получение простого (диэтилового) эфира
- •Опыт № 20. Получение сложного (уксусноэтилового) эфира
- •VI. Фенолы. Нафтолы
- •Опыт № 21. Получение фенолята натрия
- •Опыт № 24. Взаимодействие α- и β-нафтолов с хлоридом железа (III)
- •VII. Альдегиды и кетоны
- •Опыт № 25. Получение уксусного альдегида из этанола
- •Опыт № 26. Окисление альдегида. Образование серебряного зеркала
- •Опыт № 27. Реакция диспропорционирования формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт № 28. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт № 29. Цветные реакции на альдегиды
- •Опыт № 30. Образование альдегидами и кетонами гидросульфитных производных
- •Опыт № 31. Йодоформная проба на ацетон
- •Опыт № 32. Окисление бензойного альдегида кислородом воздуха
- •VIII. Карбоновые кислоты и их производные
- •Опыт № 33. Получение уксусной кислоты из ацетата натрия
- •Опыт № 34. Получение и гидролиз ацетата железа (III)
- •Опыт № 35. Устойчивость уксусной кислоты к действию окислителей
- •Опыт № 36. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт № 37. Разложение муравьиной кислоты
- •Опыт № 38. Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия (реакция Вагнера)
- •Опыт № 39. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт № 40. Окисление щавелевой кислоты
- •IX. Гидроксикислоты
- •Опыт № 42. Разложение молочной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой
- •Опыт № 43. Разложение молочной кислоты при нагревании с разбавленной серной кислотой
- •Опыт № 44. Окисление молочной кислоты в пировиноградную кислоту
- •Опыт № 45. Получение реактива Фелинга
- •Опыт № 46. Разложение лимонной кислоты при нагревании
- •Опыт № 47. Получение ацетилсалициловой кислоты (аспирин)
- •Опыт № 48. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт № 49. Термическое декарбоксилирование салициловой кислоты
- •Опыт № 50. Взаимодействие салициловой и бензойной кислот с хлоридом железа (III)
- •Опыт № 52. Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Опыт № 53. Взаимодействие галловой кислоты и танина с хлоридом железа (III)
- •Опыт № 54. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт № 55. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •X. Углеводы
- •Опыт № 56. Реакция на обнаружение углеводов с -нафтолом (реакция Молиша)
- •Опыт № 57. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Опыт № 58. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в присутствии щелочи (реакция Троммера)
- •Глюкоза глюконовая кислота
- •Опыт № 59. Взаимодействие глюкозы с реактивом Фелинга
- •Опыт № 60. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра (реакция серебряного зеркала)
- •Опыт № 61. Реакция Селиванова на кетогексозы
- •Опыт № 62. Взаимодействие глюкозы со щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса)
- •Опыт № 63. Реакция фуксинсернистой кислоты с глюкозой и формальдегидом
- •Опыт № 64. Образование фурфурола и конденсация его с анилином (качественная реакция на пентозаны)
- •Опыт № 65. Доказательство наличия гидроксильных групп у сахарозы
- •Опыт № 66. Восстанавливающая способность дисахаридов
- •Опыт № 67. Инверсия сахарозы при гидролизе
- •Опыт № 68. Приготовление крахмального клейстера
- •Опыт № 69. Реакция крахмала с йодом
- •Опыт № 70. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •XI. Азотсодержащие органические соединения
- •Нитросоединения
- •Опыт № 71. Получение нитрометана
- •Опыт № 72. Разложение мочевины при гидролизе
- •Опыт № 73. Взаимодействие мочевины с азотной кислотой
- •Опыт № 74. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой
- •Опыт № 75. Взаимодействие мочевины со щавелевой кислотой
- •Опыт № 76. Образование биурета
- •Опыт № 77. Определение кислотности аминоэтановой кислоты (глицина)
- •Опыт № 78. Получение медной соли глицина
- •Опыт № 79. Реакции аминокислот с нингидрином
- •Опыт № 80. Реакции аминокислот с формальдегидом
- •Опыт № 81. Реакции аминокислот с азотистой кислотой (дезаминирование)
- •Опыт № 82. Реакция глицина с хлоридом железа (III)
- •Заказ №
Опыт № 11. Обнаружение серы
Реактивы:
Тиомочевина
Оксид свинца (PbO)
30%-раствор гидроксида натрия
Ход работы:
В сухую пробирку берут 1г (0,013 моль) тиомочевины, прибавляют 1г (0,005 моль) оксида свинца. Смесь перемешивают, добавляют 2 мл 30%-ного раствора щелочи (0,0015 моль) и осторожно нагревают. Образование черного осадка PbS указывает на наличие серы. В случае небольшого количества серы вместо выпадения осадка раствор окрашивается в коричневый цвет.
III. УГЛЕВОДОРОДЫ
Углеводородами называются соединения, состоящие из углерода и водорода. Углеводороды делятся на предельные и непредельные; предельные содержат только простые одинарные связи между атомами углерода, непредельные содержат также и кратные связи – двойные или тройные.
Общая формула предельных углеводородов (алканов, парафинов) СnH2n+2. Они образуют гомологический ряд алканов:
СН4 метан СН3-(СН2)4-СН3 гексан
СН3-СН3 этан СН3-(СН2)5-СН3 гептан
СН3-СН2-СН3 пропан СН3-(СН2)6-СН3 октан
СН3-(СН2)2-СН3 бутан СН3-(СН2)7-СН3 нонан
СН3-(СН2)3-СН3 пентан СН3-(СН2)8-СН3 декан.
При отнятии одного атома водорода от алкана, образуется радикал, называемым алкилом, имеющий формулу СnH2n+1 . При образовании названий соответствующих радикалов суффикс –ан алкана заменяется на суффикс –ил:
СН3- метил; СН3-СН2- этил и т.д.
Углеводороды с двойной связью называются алкенами (олефинами). Они имеют общую формулу СnH2n. Названия алкенов образуются от соответствующих алканов путём замены суффикса –ан на суффикс –ен, положение двойной связи указывается цифрой:
СН2=СН2 этен СН2=СН-СН2-СН3 бутен-1
СН3-СН=СН2 пропен СН3-СН=СН-СН3 бутен-2.
Когда в молекуле имеется две двойные связи, перед суффиксом –ен прибавляют умножающий префикс ди- (два). Такие углеводороды называются диенами:
СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3.
Углеводороды с тройной связью, называемые алкинами, имеют общую формулу СnH2n-2. Названия алкинов образуются от названий алканов с тем же числом атомов углерода, путём замены суффикса –ан на –ин:
СН≡СН этин (ацетилен) СН≡С-СН2-СН3 бутин-1
СН≡С-СН3 пропин СН3-С≡С-СН3 бутин-2
Для предельных углеводородов характерны реакции замещения. Непредельные углеводороды значительно более реакционноспособны, для них характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Алкины, кроме того, способны к реакциям замещения водорода при тройной связи («псевдокислоты»).
Опыт № 12. Получение и свойства метана
Реактивы:
Ацетат натрия (безводный)
Натронная известь (смесь равных количеств NaOH и Ca(OH)2)1
Бромная вода
Раствор перманганата калия
Ход работы:
Предельные углеводороды можно получить нагреванием солей карбоновых кислот с сухими щелочами. Метан получают из ацетата натрия:
CH3-COONa + NaOH Na2CO3 + CH4
Сухую пробирку заполняют на 1/3 объема смесью, состоящей из плавленого ацетата натрия и натронной извести, уплотняя содержимое стеклянной палочкой. Пробирку закрывают газоотводной трубкой. Пробирку со смесью закрепляют держателем. Затем берут две чистые пробирки, в одну из них наливают раствор перманганата калия в другую раствор бромной воды. Пробирку со смесью нагревают на спиртовке. Сначала выделяется смесь метана с воздухом. Примерно через минуту начинает выделяться метан. Конец газоотводной трубки подносят к спиртовке. Метан горит почти бесцветным пламенем.
Уравнение реакции горения метана:
СН4 +2О2 2Н2О + СО2
Затем, не прекращая нагрев пробирки с реакционной смесью, опускают конец газоотводной трубки сначала в раствор перманганата калия, изменение окраски раствора не наблюдается.
После этого конец газоотводной трубки опускают в раствор с бромной водой; изменение окраски не наблюдается.
Это объясняется тем, что метан - насыщенный углеводород и не реагирует с перманганатом калия и бромной водой.
