- •Оглавление
- •Введение
- •Краткие указания к практическим занятиям Правила работы в лаборатории органической химии
- •Первая помощь при несчастных случаях в лаборатории
- •I. Методы выделения и очистки органических веществ
- •Опыт № 1. Перекристаллизация бензойной кислоты
- •Опыт №2. Возгонка (сублимация) бензойной кислоты
- •Опыт №4. Определение температуры плавления бензойной кислоты
- •Опыт №5. Разделение смеси веществ простой перегонкой
- •II. Качественный элементный анализ органических соединений
- •Опыт № 8. Обнаружение углерода и водорода
- •Опыт № 9. Обнаружение азота
- •Опыт № 10. Обнаружение галогенов (проба Бейльштейна)
- •Опыт № 11. Обнаружение серы
- •Опыт № 13. Получение и свойства этилена
- •Опыт №14. Получение и свойства бензола
- •IV. Галогенопроизводные углеводородов (галогеноуглеводороды)
- •Опыт № 15. Получение хлорэтана
- •V. Спирты. Простые эфиры
- •Опыт № 16. Обнаружение воды в спирте-ректификате
- •Опыт № 18. Окисление этилового спирта перманганатом калия
- •Опыт № 19. Получение простого (диэтилового) эфира
- •Опыт № 20. Получение сложного (уксусноэтилового) эфира
- •VI. Фенолы. Нафтолы
- •Опыт № 21. Получение фенолята натрия
- •Опыт № 24. Взаимодействие α- и β-нафтолов с хлоридом железа (III)
- •VII. Альдегиды и кетоны
- •Опыт № 25. Получение уксусного альдегида из этанола
- •Опыт № 26. Окисление альдегида. Образование серебряного зеркала
- •Опыт № 27. Реакция диспропорционирования формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт № 28. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт № 29. Цветные реакции на альдегиды
- •Опыт № 30. Образование альдегидами и кетонами гидросульфитных производных
- •Опыт № 31. Йодоформная проба на ацетон
- •Опыт № 32. Окисление бензойного альдегида кислородом воздуха
- •VIII. Карбоновые кислоты и их производные
- •Опыт № 33. Получение уксусной кислоты из ацетата натрия
- •Опыт № 34. Получение и гидролиз ацетата железа (III)
- •Опыт № 35. Устойчивость уксусной кислоты к действию окислителей
- •Опыт № 36. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт № 37. Разложение муравьиной кислоты
- •Опыт № 38. Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия (реакция Вагнера)
- •Опыт № 39. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт № 40. Окисление щавелевой кислоты
- •IX. Гидроксикислоты
- •Опыт № 42. Разложение молочной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой
- •Опыт № 43. Разложение молочной кислоты при нагревании с разбавленной серной кислотой
- •Опыт № 44. Окисление молочной кислоты в пировиноградную кислоту
- •Опыт № 45. Получение реактива Фелинга
- •Опыт № 46. Разложение лимонной кислоты при нагревании
- •Опыт № 47. Получение ацетилсалициловой кислоты (аспирин)
- •Опыт № 48. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт № 49. Термическое декарбоксилирование салициловой кислоты
- •Опыт № 50. Взаимодействие салициловой и бензойной кислот с хлоридом железа (III)
- •Опыт № 52. Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Опыт № 53. Взаимодействие галловой кислоты и танина с хлоридом железа (III)
- •Опыт № 54. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт № 55. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •X. Углеводы
- •Опыт № 56. Реакция на обнаружение углеводов с -нафтолом (реакция Молиша)
- •Опыт № 57. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Опыт № 58. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в присутствии щелочи (реакция Троммера)
- •Глюкоза глюконовая кислота
- •Опыт № 59. Взаимодействие глюкозы с реактивом Фелинга
- •Опыт № 60. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра (реакция серебряного зеркала)
- •Опыт № 61. Реакция Селиванова на кетогексозы
- •Опыт № 62. Взаимодействие глюкозы со щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса)
- •Опыт № 63. Реакция фуксинсернистой кислоты с глюкозой и формальдегидом
- •Опыт № 64. Образование фурфурола и конденсация его с анилином (качественная реакция на пентозаны)
- •Опыт № 65. Доказательство наличия гидроксильных групп у сахарозы
- •Опыт № 66. Восстанавливающая способность дисахаридов
- •Опыт № 67. Инверсия сахарозы при гидролизе
- •Опыт № 68. Приготовление крахмального клейстера
- •Опыт № 69. Реакция крахмала с йодом
- •Опыт № 70. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •XI. Азотсодержащие органические соединения
- •Нитросоединения
- •Опыт № 71. Получение нитрометана
- •Опыт № 72. Разложение мочевины при гидролизе
- •Опыт № 73. Взаимодействие мочевины с азотной кислотой
- •Опыт № 74. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой
- •Опыт № 75. Взаимодействие мочевины со щавелевой кислотой
- •Опыт № 76. Образование биурета
- •Опыт № 77. Определение кислотности аминоэтановой кислоты (глицина)
- •Опыт № 78. Получение медной соли глицина
- •Опыт № 79. Реакции аминокислот с нингидрином
- •Опыт № 80. Реакции аминокислот с формальдегидом
- •Опыт № 81. Реакции аминокислот с азотистой кислотой (дезаминирование)
- •Опыт № 82. Реакция глицина с хлоридом железа (III)
- •Заказ №
Опыт № 56. Реакция на обнаружение углеводов с -нафтолом (реакция Молиша)
Эта реакция очень чувствительна и позволяет определять даже следовые количества моносахаридов и др. углеводов. Она основана на превращении гексоз при нагревании с серной кислотой в оксиметилфурфурол, пентоз – в фурфурол. Полученные соединения с -нафтолом дают продукты конденсации окрашенные в красный или синий цвет
Реактивы:
1% раствор глюкозы
Спиртовой раствор -нафтола
Концентрированная серная кислота
Ход работы:
Эта реакция является качественной на углеводы.
глюкоза 5-оксиметиленфурфурол
В пробирку наливают 2 мл раствора глюкозы и держа пробирку в наклонном положении прибавляют 3-4 капли спиртового раствора -нафтола и не перемешивая содержимое пробирки приливают (осторожно!) концентрированную серную кислоту до образования красно-фиолетового кольца. Образуются два слоя: нижний – серная кислота, верхний – вода. При взаимодействии с концентрированной серной кислотой углеводы разлагаются, наряду с другими продуктами разложения образуется фурфурол и его производные: они конденсируются с -нафтолом с образованием окрашенных продуктов.
Опыт № 57. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
Реактивы:
1% раствор глюкозы
10% раствор гидроксида натрия
5% раствор сульфата меди
Ход работы:
В пробирку наливают 2 мл 10% раствора гидроксида натрия (5∙10-3 моль), 0,5 мл 5% раствора сульфата меди (1,6∙10-4 моль). Образуется голубой осадок гидроксида меди (II). При добавлении 1 мл раствора глюкозы и последующем нагревании, осадок полностью растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета.
Растворение гидроксида меди (II) происходит в результате образования комплексного соединения – сахарата меди за счет имеющихся в глюкозе гидроксильных групп.
Полученный раствор сохраняют для следующего опыта.
Опыт № 58. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в присутствии щелочи (реакция Троммера)
Глюкоза глюконовая кислота
2 СuOH→Cu2O↓+ H2O
Реактивы:
Раствор сахарата меди, полученный в предыдущем опыте
Ход работы:
Полученный в предыдущем опыте щелочной раствор сахарата меди нагревают на пламени горелки. Появление желтого окрашивания (переходящего в красное при большем содержании щелочи или при более длительном нагревании) указывает на восстановление меди.
Опыт № 59. Взаимодействие глюкозы с реактивом Фелинга
Реактивы:
1% раствор глюкозы
Раствор Фелинга (I)
Раствор Фелинга (II)
Ход работы:
В пробирку наливают 2 мл 1%-ный раствора глюкозы (1,1∙10-4 моль) 0,5 мл раствора Фелинга I, 0,5 мл раствора Фелинга II, слегка встряхивают и осторожно нагревают до кипения содержимое пробирки на небольшом пламени горелки. По мере нагревания интенсивно синий цвет реактива Фелинга изменяется. Первоначально появляется желтый осадок гидроксида меди (I), который постепенно переходит в оксид меди (I) и выпадает на дно пробирки в виде ярко-красного осадка. Находившаяся в растворе глюкоза полностью окисляется до глюконовой кислоты за счет кислорода гидрата окиси меди. Схема реакции:
2СuOH → H2O + Cu2O↓
Эта реакция применяется для количественного определения сахаров в пищевых продуктах.
Опыт № 60. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра (реакция серебряного зеркала)
Реактивы:
Аммиачный раствор гидроксида серебра (реактив Толленса)
1% раствор глюкозы
Ход работы:
Для того, чтобы серебро равномерно распределилось по стенкам пробирки, необходимо тщательно вымыть пробирку горячей щелочью и ополоснутую водой. В чистую обезжиренную пробирку наливают 2 мл 1% раствора глюкозы и приливают к нему 2 мл свежеприготовленного аммиачного раствора оксида серебра [Ag(NH3)2]OH. Слегка встряхивают и осторожно нагревают содержимое пробирки на небольшом пламени горелки. По мере нагревания на стенках пробирки выделяется металлическое серебро, образуется серебряное зеркало (или, если растворы концентрированы, черный осадок коллоидного серебра).
Глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты, а оксид серебра восстанавливается до металла:
