- •Оглавление
- •Введение
- •Краткие указания к практическим занятиям Правила работы в лаборатории органической химии
- •Первая помощь при несчастных случаях в лаборатории
- •I. Методы выделения и очистки органических веществ
- •Опыт № 1. Перекристаллизация бензойной кислоты
- •Опыт №2. Возгонка (сублимация) бензойной кислоты
- •Опыт №4. Определение температуры плавления бензойной кислоты
- •Опыт №5. Разделение смеси веществ простой перегонкой
- •II. Качественный элементный анализ органических соединений
- •Опыт № 8. Обнаружение углерода и водорода
- •Опыт № 9. Обнаружение азота
- •Опыт № 10. Обнаружение галогенов (проба Бейльштейна)
- •Опыт № 11. Обнаружение серы
- •Опыт № 13. Получение и свойства этилена
- •Опыт №14. Получение и свойства бензола
- •IV. Галогенопроизводные углеводородов (галогеноуглеводороды)
- •Опыт № 15. Получение хлорэтана
- •V. Спирты. Простые эфиры
- •Опыт № 16. Обнаружение воды в спирте-ректификате
- •Опыт № 18. Окисление этилового спирта перманганатом калия
- •Опыт № 19. Получение простого (диэтилового) эфира
- •Опыт № 20. Получение сложного (уксусноэтилового) эфира
- •VI. Фенолы. Нафтолы
- •Опыт № 21. Получение фенолята натрия
- •Опыт № 24. Взаимодействие α- и β-нафтолов с хлоридом железа (III)
- •VII. Альдегиды и кетоны
- •Опыт № 25. Получение уксусного альдегида из этанола
- •Опыт № 26. Окисление альдегида. Образование серебряного зеркала
- •Опыт № 27. Реакция диспропорционирования формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт № 28. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт № 29. Цветные реакции на альдегиды
- •Опыт № 30. Образование альдегидами и кетонами гидросульфитных производных
- •Опыт № 31. Йодоформная проба на ацетон
- •Опыт № 32. Окисление бензойного альдегида кислородом воздуха
- •VIII. Карбоновые кислоты и их производные
- •Опыт № 33. Получение уксусной кислоты из ацетата натрия
- •Опыт № 34. Получение и гидролиз ацетата железа (III)
- •Опыт № 35. Устойчивость уксусной кислоты к действию окислителей
- •Опыт № 36. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт № 37. Разложение муравьиной кислоты
- •Опыт № 38. Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия (реакция Вагнера)
- •Опыт № 39. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт № 40. Окисление щавелевой кислоты
- •IX. Гидроксикислоты
- •Опыт № 42. Разложение молочной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой
- •Опыт № 43. Разложение молочной кислоты при нагревании с разбавленной серной кислотой
- •Опыт № 44. Окисление молочной кислоты в пировиноградную кислоту
- •Опыт № 45. Получение реактива Фелинга
- •Опыт № 46. Разложение лимонной кислоты при нагревании
- •Опыт № 47. Получение ацетилсалициловой кислоты (аспирин)
- •Опыт № 48. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт № 49. Термическое декарбоксилирование салициловой кислоты
- •Опыт № 50. Взаимодействие салициловой и бензойной кислот с хлоридом железа (III)
- •Опыт № 52. Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Опыт № 53. Взаимодействие галловой кислоты и танина с хлоридом железа (III)
- •Опыт № 54. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт № 55. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •X. Углеводы
- •Опыт № 56. Реакция на обнаружение углеводов с -нафтолом (реакция Молиша)
- •Опыт № 57. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Опыт № 58. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в присутствии щелочи (реакция Троммера)
- •Глюкоза глюконовая кислота
- •Опыт № 59. Взаимодействие глюкозы с реактивом Фелинга
- •Опыт № 60. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра (реакция серебряного зеркала)
- •Опыт № 61. Реакция Селиванова на кетогексозы
- •Опыт № 62. Взаимодействие глюкозы со щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса)
- •Опыт № 63. Реакция фуксинсернистой кислоты с глюкозой и формальдегидом
- •Опыт № 64. Образование фурфурола и конденсация его с анилином (качественная реакция на пентозаны)
- •Опыт № 65. Доказательство наличия гидроксильных групп у сахарозы
- •Опыт № 66. Восстанавливающая способность дисахаридов
- •Опыт № 67. Инверсия сахарозы при гидролизе
- •Опыт № 68. Приготовление крахмального клейстера
- •Опыт № 69. Реакция крахмала с йодом
- •Опыт № 70. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •XI. Азотсодержащие органические соединения
- •Нитросоединения
- •Опыт № 71. Получение нитрометана
- •Опыт № 72. Разложение мочевины при гидролизе
- •Опыт № 73. Взаимодействие мочевины с азотной кислотой
- •Опыт № 74. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой
- •Опыт № 75. Взаимодействие мочевины со щавелевой кислотой
- •Опыт № 76. Образование биурета
- •Опыт № 77. Определение кислотности аминоэтановой кислоты (глицина)
- •Опыт № 78. Получение медной соли глицина
- •Опыт № 79. Реакции аминокислот с нингидрином
- •Опыт № 80. Реакции аминокислот с формальдегидом
- •Опыт № 81. Реакции аминокислот с азотистой кислотой (дезаминирование)
- •Опыт № 82. Реакция глицина с хлоридом железа (III)
- •Заказ №
Первая помощь при несчастных случаях в лаборатории
При ранении стеклом необходимо убедиться, что в ранке не осталось стекла, если в ранку попал кусочек стекла, надо, прежде всего, удалить его пинцетом.
Затем (при небольшом ранении) протереть ранку ваткой, смоченной спиртом, смазать йодом и наложить повязку.
Если кровотечение сразу не прекращается, к ране надо приложить кусочек ваты смоченной 10%-ным раствором хлорида железа.
При сильном кровотечении, связанным с ранением более крупных кровеносных сосудов, надо временно перетянуть руку эластичным жгутом. Как только кровотечение остановиться, жгут надо немедленно снять.
При термических ожогах, чтобы предупредить образование пузырей, нужно сразу же смочить обожженные места 5%-ным раствором танина в 40%-ном этиловом спирте. Лучше наложить небольшой компресс из ваты или марли, смоченной этим раствором.
При ожогах кислотами следует немедленно и тщательно промыть обожженный участок водой, а затем 2%-ным раствором питьевой соды.
При ожогах щелочами следует немедленно и тщательно промыть обожженный участок водой, а затем 2%-ным раствором борной кислоты.
При ожогах бромом следует смачивать пораженное место 1%-ным раствором карбоната натрия (пока не исчезнет бурая окраска от брома), а затем наложить компресс из ваты или марли, смоченной 5%-ным раствором мочевины.
При ожогах фенолом следует промыть пораженный участок водой и наложить компресс из ваты или марли, смоченной глицерином.
I. Методы выделения и очистки органических веществ
В природе органические вещества в химически чистом состоянии почти не встречаются. При искусственном синтезе чистые вещества также образуются редко - это обусловлено тем что, как правило, наряду с главной реакцией идут побочные.
Поэтому одна из важнейших задач, стоящих перед химиком - умение выделять вещества из смесей в чистом виде.
Критерием чистоты для твердых веществ является постоянная температура плавления кристаллов, а для жидких веществ – постоянная температура их кипения.
При выделении и очистке органических веществ пользуются различными методами:
1. Перекристаллизация или кристаллизация (применяется для твердых веществ);
2. Возгонка (сублимацией) (применяется для легколетучих веществ);
3. Фильтрование;
4. Экстрагирование (применяется для смеси веществ с различными растворимостями);
5. Перегонка (применяется для жидких веществ);
6. Адсорбция и другие.
В зависимости от свойств вещества применяется соответствующий метод.
Опыт № 1. Перекристаллизация бензойной кислоты
Перекристаллизация — метод очистки вещества, основанный на различии растворимости вещества в растворителе при повышении температуры (обычно интервал температур от комнатной до температуры кипения растворителя). Успех этого метода очистки зависит от правильного подбора растворителя: растворитель не должен растворять очищаемое вещество при комнатной температуре, но полностью растворять при нагревании. Кроме того, растворитель не должен растворять примеси, от которых очищается основное вещество. Горячий раствор фильтруется, при этом примеси остаются на фильтре, а из перенасыщенного маточного раствора после охлаждения выделяется чистое исходное вещество.
Достоинство метода: высокая степень очистки.
Недостаток метода: сильные потери вещества в ходе перекристаллизации: всегда часть растворённого вещества в осадок не выпадет, потери при перекристаллизации нередко составляют 40—50 %.
Реактивы:
Загрязненная бензойная кислота
Вода
Ход работы:
В пробирку помещают 1 г (8,2∙10-3 моль) загрязненной активированным углем бензойной кислоты, добавляют 20 мл воды и нагревают до кипения. При этом бензойная кислота полностью растворяется, а примеси – нет. Горячий раствор быстро отфильтровывают через складчатый фильтр, помещенный в стеклянную воронку. При этом примеси остаются на фильтре. Фильтрат остужают. По мере охлаждения раствора выпадают кристаллы бензойной кислоты, которые отделяют фильтрованием на воронке Бюхнера с использованием водоструйного насоса.
