- •Оглавление
- •Введение
- •Краткие указания к практическим занятиям Правила работы в лаборатории органической химии
- •Первая помощь при несчастных случаях в лаборатории
- •I. Методы выделения и очистки органических веществ
- •Опыт № 1. Перекристаллизация бензойной кислоты
- •Опыт №2. Возгонка (сублимация) бензойной кислоты
- •Опыт №4. Определение температуры плавления бензойной кислоты
- •Опыт №5. Разделение смеси веществ простой перегонкой
- •II. Качественный элементный анализ органических соединений
- •Опыт № 8. Обнаружение углерода и водорода
- •Опыт № 9. Обнаружение азота
- •Опыт № 10. Обнаружение галогенов (проба Бейльштейна)
- •Опыт № 11. Обнаружение серы
- •Опыт № 13. Получение и свойства этилена
- •Опыт №14. Получение и свойства бензола
- •IV. Галогенопроизводные углеводородов (галогеноуглеводороды)
- •Опыт № 15. Получение хлорэтана
- •V. Спирты. Простые эфиры
- •Опыт № 16. Обнаружение воды в спирте-ректификате
- •Опыт № 18. Окисление этилового спирта перманганатом калия
- •Опыт № 19. Получение простого (диэтилового) эфира
- •Опыт № 20. Получение сложного (уксусноэтилового) эфира
- •VI. Фенолы. Нафтолы
- •Опыт № 21. Получение фенолята натрия
- •Опыт № 24. Взаимодействие α- и β-нафтолов с хлоридом железа (III)
- •VII. Альдегиды и кетоны
- •Опыт № 25. Получение уксусного альдегида из этанола
- •Опыт № 26. Окисление альдегида. Образование серебряного зеркала
- •Опыт № 27. Реакция диспропорционирования формальдегида (реакция Канницаро)
- •Опыт № 28. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) в щелочной среде
- •Опыт № 29. Цветные реакции на альдегиды
- •Опыт № 30. Образование альдегидами и кетонами гидросульфитных производных
- •Опыт № 31. Йодоформная проба на ацетон
- •Опыт № 32. Окисление бензойного альдегида кислородом воздуха
- •VIII. Карбоновые кислоты и их производные
- •Опыт № 33. Получение уксусной кислоты из ацетата натрия
- •Опыт № 34. Получение и гидролиз ацетата железа (III)
- •Опыт № 35. Устойчивость уксусной кислоты к действию окислителей
- •Опыт № 36. Окисление муравьиной кислоты
- •Опыт № 37. Разложение муравьиной кислоты
- •Опыт № 38. Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия (реакция Вагнера)
- •Опыт № 39. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •Опыт № 40. Окисление щавелевой кислоты
- •IX. Гидроксикислоты
- •Опыт № 42. Разложение молочной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой
- •Опыт № 43. Разложение молочной кислоты при нагревании с разбавленной серной кислотой
- •Опыт № 44. Окисление молочной кислоты в пировиноградную кислоту
- •Опыт № 45. Получение реактива Фелинга
- •Опыт № 46. Разложение лимонной кислоты при нагревании
- •Опыт № 47. Получение ацетилсалициловой кислоты (аспирин)
- •Опыт № 48. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз
- •Опыт № 49. Термическое декарбоксилирование салициловой кислоты
- •Опыт № 50. Взаимодействие салициловой и бензойной кислот с хлоридом железа (III)
- •Опыт № 52. Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Опыт № 53. Взаимодействие галловой кислоты и танина с хлоридом железа (III)
- •Опыт № 54. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
- •Опыт № 55. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
- •X. Углеводы
- •Опыт № 56. Реакция на обнаружение углеводов с -нафтолом (реакция Молиша)
- •Опыт № 57. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Опыт № 58. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в присутствии щелочи (реакция Троммера)
- •Глюкоза глюконовая кислота
- •Опыт № 59. Взаимодействие глюкозы с реактивом Фелинга
- •Опыт № 60. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра (реакция серебряного зеркала)
- •Опыт № 61. Реакция Селиванова на кетогексозы
- •Опыт № 62. Взаимодействие глюкозы со щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса)
- •Опыт № 63. Реакция фуксинсернистой кислоты с глюкозой и формальдегидом
- •Опыт № 64. Образование фурфурола и конденсация его с анилином (качественная реакция на пентозаны)
- •Опыт № 65. Доказательство наличия гидроксильных групп у сахарозы
- •Опыт № 66. Восстанавливающая способность дисахаридов
- •Опыт № 67. Инверсия сахарозы при гидролизе
- •Опыт № 68. Приготовление крахмального клейстера
- •Опыт № 69. Реакция крахмала с йодом
- •Опыт № 70. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала
- •XI. Азотсодержащие органические соединения
- •Нитросоединения
- •Опыт № 71. Получение нитрометана
- •Опыт № 72. Разложение мочевины при гидролизе
- •Опыт № 73. Взаимодействие мочевины с азотной кислотой
- •Опыт № 74. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой
- •Опыт № 75. Взаимодействие мочевины со щавелевой кислотой
- •Опыт № 76. Образование биурета
- •Опыт № 77. Определение кислотности аминоэтановой кислоты (глицина)
- •Опыт № 78. Получение медной соли глицина
- •Опыт № 79. Реакции аминокислот с нингидрином
- •Опыт № 80. Реакции аминокислот с формальдегидом
- •Опыт № 81. Реакции аминокислот с азотистой кислотой (дезаминирование)
- •Опыт № 82. Реакция глицина с хлоридом железа (III)
- •Заказ №
Опыт № 53. Взаимодействие галловой кислоты и танина с хлоридом железа (III)
Реактивы:
Раствор галловой кислоты
Раствор танина
Раствор хлорида железа (III)
Ход работы:
Галловая кислота (3,4,5-триоксибензойная кислота) хорошо растворима в воде. В виде дигалловой кислоты она входит в состав танина. В одну пробирку наливают 1 мл водного раствора галловой кислоты, в другую - 1 мл водного раствора танина. В каждую из них добавляют по 2 капели 2%-ного раствора хлорида железа (III). При этом раствор галловой кислоты окрашивается в зелено-черный цвет, а раствор танина - в сине-зеленый. Появление окраски с хлоридом железа (III) указывает на наличие в галловой кислоте и танине свободных фенольных гидроксилов:
Опыт № 54. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира
Реактивы:
Ацетоуксусный эфир
Спиртовой раствор фенолфталеина
10% раствор гидроксида натрия
Ход работы:
В пробирку к 2 мл воды и 2 каплям гидроксида натрия добавляют несколько капель фенолфталеина. Раствор окрашивается в малиновый цвет (щелочная среда). Приливают 2-3 капли ацетоуксусного эфира, окраска исчезает:
Опыт № 55. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира
Реактивы:
Ацетоуксусный эфир
10% раствор серной кислоты
10% раствор гидроксида натрия
Раствор йода в йодиде калия
Известковая вода
Ход работы:
В пробирку наливают 3 мл (0,024 моль) и 3 мл 10% раствора серной кислоты (0,0033 моль). Содержимое пробирки нагревают на пламени горелки, предварительно закрыв пробирку с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки опускают в другую пробирку с прозрачной известковой водой. Как только в пробирке образуется осадок, газоотводную трубку помещают в пробирку с раствором йода в йодиде калия, обесцвеченным 10% раствором гидроксида натрия. Появляется осадок желтоватого цвета – йодоформ СНI3:
СО2 + Са(ОН)2 → СаСО3 + Н2О
X. Углеводы
Углеводы – одна из наиболее важных и распространенных групп природных органических соединений. Они составляют до 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества живых организмов.
В растениях углеводы образуются из оксида углерода (IV) и воды под действием солнечной энергии и пигмента хлорофилла в процессе фотосинтеза.
Свое название углеводы получили благодаря тому, что первые известные представители этого класса соединений имели общую формулу Сn(H2O)n. На сегодняшний день известно много углеводов, не соответствующих этой формуле.
Все углеводы подразделяются на две большие группы: моносахариды и полисахариды.
Моносахариды или (монозы) это простые, не способные гидролизоваться углеводы.
По химической структуре моносахариды являются многоатомными альдегидо- или кетоспиртами. Монозы, содержащие альдегидную группу – оксиальдегиды – называются альдозами, кетонную группу - оксикетоны – кетозами.
В зависимости от числа атомов углерода различают: триозы (С3), тетрозы (С4), пентозы (С5), гексозы (С6).
В природе наиболее распространены два изомерных друг другу моносахарида – глюкоза (альдогесоза) и фруктоза (кетогексоза), имеющие брутто-формулу С6Н12О6.
Полисахариды образуются из моносахаридов при их конденсации в процессе биосинтеза. Реакция сопровождается выделением воды и усложнением молекул углевода. Полисахариды подразделяются на олигосахариды и несахароподобные полисахариды.
Олигосахариды содержат в молекуле небольшое количество остатков моносахаридав (2-10). Наибольший интерес представляют дисахариды (сахароза, мальтоза, лактоза). В зависимости от особенностей строения они делятся на восстанавливающие и невосстанавливающие.
Высокомолекулярные (несахароподобные) полисахариды содержат от нескольких десятков до нескольких тысяч десятков остатков моноз (крахмал, целлюлоза, гликоген). Если молекулы полисахарида построены из остатков одного моносахарида – это гомополисахарид. Гетерополисахариды содержат в цепи остатки разных моносахаридов.
Углеводы являются соединениями, проявляющими одновременно свойства спиртов, альдегидов, кетонов. Как спирты углеводы способны образовывать алкоголяты, называемые сахаратами. С кислотами углеводы образуют сложные эфиры, что также указывает на наличие в них спиртовых групп. При окислении и восстановлении углеводы проявляют свойства альдегидов и кетонов. Практически все углеводы имеют в своем составе ассиметрические атомы углерода и обладают оптической активностью.
Моносахариды
