Оглавление

ВВЕДЕНИЕ

9

КРАТКИЕ УКАЗАНИЯ К ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ

10

Правила работы в лаборатории органической химии

11

Первая помощь при несчастных случаях в лаборатории

11

I. МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

12

Опыт № 1.Перекристаллизация бензойной кислоты

12

Опыт № 2. Возгонка (сублимация) бензойной кислоты

13

Опыт №3. Экстрагирование (извлечение)

14

Опыт №4. Определение температуры плавления бензойной кислоты

15

Опыт №5. Разделение смеси веществ простой перегонкой

17

Опыт № 6. Перегонка анилина с водяным паром

19

Опыт № 7. Определение показателя преломления анилина

20

II. КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

22

Опыт № 8. Обнаружение углерода и водорода

22

Опыт № 9. Обнаружение азота

24

Опыт № 10. Обнаружение галогенов (проба Бейльштейна)

24

Опыт № 11. Обнаружение серы

24

III. УГЛЕВОДОРОДЫ

25

Опыт № 12. Получение и свойства метана

26

Опыт № 13. Получение и свойства этилена

26

Опыт № 14. Получение и свойства бензола

27

IV. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ (ГАЛОГЕНОУГЛЕВОДОРОДЫ)

28

Опыт № 15. Получение хлорэтана

29

V. СПИРТЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

29

Опыт № 16. Обнаружение воды в спирте-ректификате

30

Опыт № 17. Образование глицерата меди

31

Опыт № 18. Окисление этилового спирта перманганатом калия

31

Опыт № 19. Получение простого (диэтилового) эфира

31

Опыт № 20. Получение сложного (уксусноэтилового) эфира

32

VI. ФЕНОЛЫ. НАФТОЛЫ

32

Опыт № 21. Получение фенолята натрия

33

Опыт № 22. Реакция фенола с хлоридом железа (III)

34

Опыт № 23. Отличие фенолов от спиртов

34

Опыт № 24. Взаимодействие α- и β-нафтолов с хлоридом железа (III)

34

VII. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

35

Опыт № 25. Получение уксусного альдегида из этанола

35

Опыт № 26. Окисление альдегида. Образование серебряного зеркала

36

Опыт № 27. Реакция диспропорционирования формальдегида

(реакция Канницаро)

36

Опыт № 28. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II)

в щелочной среде

37

Опыт № 29. Цветные реакции на альдегиды

37

Опыт № 30. Образование альдегидами и кетонами

гидросульфитных производных

38

Опыт № 31. Йодоформная проба на ацетон

38

Опыт № 32. Окисление бензойного альдегида кислородом воздуха

39

VIII. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

39

Опыт № 33. Получение уксусной кислоты из ацетата натрия

40

Опыт № 34. Получение и гидролиз ацетата железа (III)

41

Опыт № 35. Устойчивость уксусной кислоты к действию окислителей

41

Опыт № 36. Окисление муравьиной кислоты

41

Опыт № 37. Разложение муравьиной кислоты

42

Опыт № 38. Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия

(реакция Вагнера)

42

Опыт № 39. Разложение щавелевой кислоты при нагревании

43

Опыт № 40. Окисление щавелевой кислоты

43

IX. ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

44

Опыт № 41. Обнаружение молочной кислоты

44

Опыт № 42. Разложение молочной кислоты при нагревании

с концентрированной серной кислотой

45

Опыт № 43. Разложение молочной кислоты при нагревании

с разбавленной серной кислотой

45

Опыт № 44. Окисление молочной кислоты в пировиноградную кислоту

46

Опыт № 45. Получение реактива Фелинга

46

Опыт № 46. Разложение лимонной кислоты при нагревании

47

Опыт № 47. Получение ацетилсалициловой кислоты (аспирин)

48

Опыт № 48. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила

в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и её гидролиз

48

Опыт № 49. Термическое декарбоксилирование салициловой кислоты

49

Опыт № 50. Взаимодействие салициловой и бензойной кислот

с хлоридом железа (III)

49

Опыт № 51. Доказательство наличия двух карбоксильных групп в

винной кислоте

50

Опыт № 52. Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте

51

Опыт № 53. Взаимодействие галловой кислоты и танина

с хлоридом железа (III)

51

Опыт № 54. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира

52

Опыт № 55. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира

52

X. УГЛЕВОДЫ

53

Моносахариды

54

Опыт № 56. Реакция на обнаружение углеводов с -нафтолом

(реакция Молиша)

54

Опыт № 57. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе

55

Опыт № 58. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в

присутствии щелочи (реакция Троммера)

55

Опыт № 59. Взаимодействие глюкозы с реактивом Фелинга

56

Опыт № 60. Восстановление аммиачного раствора оксида серебра

(реакция серебряного зеркала)

56

Опыт № 61. Реакция Селиванова на кетогексозы

57

Опыт № 62. Взаимодействие глюкозы со щелочным раствором

глицерата меди (реактив Гайнеса)

58

Опыт № 63. Реакция фуксинсернистой кислоты с глюкозой и

формальдегидом

58

Опыт № 64. Образование фурфурола и конденсация его с анилином

(качественная реакция на пентозаны)

59

Ди- и полисахариды

60

Опыт № 65. Доказательство наличия гидроксильных групп у сахарозы

60

Опыт № 66. Восстанавливающая способность дисахаридов

60

Опыт № 67. Инверсия сахарозы при гидролизе

61

Опыт № 68. Приготовление крахмального клейстера

62

Опыт № 69. Реакция крахмала с йодом

62

Опыт № 70. Отсутствие восстанавливающей способности у крахмала

63

ХI. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

63

Нитросоединения

63

Опыт № 71. Получение нитрометана

64

Амиды кислот

65

Опыт № 72. Разложение мочевины при гидролизе

65

Опыт № 73. Взаимодействие мочевины с азотной кислотой

66

Опыт № 74. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой

66

Опыт № 75. Взаимодействие мочевины со щавелевой кислотой

67

Опыт № 76. Образование биурета

67

Аминокислоты

68

Опыт № 77. Определение кислотности аминоэтановой кислоты (глицина)

69

Опыт № 78. Получение медной соли глицина

69

Опыт № 79. Реакции аминокислот с нингидрином

70

Опыт № 80. Реакции аминокислот с формальдегидом

71

Опыт № 81. Реакции аминокислот с азотистой кислотой (дезаминирование)

Опыт № 82. Реакция глицина с хлоридом железа (III)

71

72

ЛИТЕРАТУРА

73

ПРИЛОЖЕНИЕ 1

74

ПРИЛОЖЕНИЕ 2

75