III. Карбонові кислоти та їх похідні

53. З толуолу синтезуйте такі кислоти: 3-нітро-4-бромбензойну, О-бромкоричну. На основі бензену, ацетону та неорганічних реагентів запропонуйте схему синтезу саліцилової кислоти.

54. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення.

а) етилену на 3-гідроксипропанову кислоту.

б) ацетилену на 2-гідроксипропанову кислоту.

73. Запропонуйте схему синтезу лимонної кислоти з пропілену. Що утвориться з лимонної кислоти при нагріванні її при наявності сульфатної кислоти.

74. Встановить будову кислоти складу С₇Н₁₄О₂. Цю кислоту можна добути із сполуки складу С₆Н₁₄О, яка реагує з металічним натрієм, а при окисленні утворює кетон С₆Н₁₂0. При подальшому окисленні цього кетону утворюються переважно ацетон та пропанова кислота. Складіть рівняння реакцій.

75. З яких вихідних речовин і реагентів можна синтезувати 2-метилбутанову кислоту. Назвіть продукти всіх стадій синтезу.

76. Скільки ізомерів може мати дикарбонова кислота, загальної формули С₆Н₁₀О_4. Скільки з них містять четвертинний атом вуглецю, скільки лише один третинний? Наведіть формули і назви цих кислот.

77. Напишіть формули всіх можливих структурних і просторових ізомерів кислоти складу C₅H₈О₂. Назвіть їх за систематичною номенклатурою.

78. Напишіть ланцюг реакцій за допомогою яких з пропілену можна добути 2-метилпропанову кислоту.

79. Запропонуйте схему перетворення етилового спирту на яблучну кислоту.

80. За допомогою неорганічних реагентів перетворіть етилен на винну кислоту.

81. Запропонуйте спосіб синтезу α-аміномасляної кислоти з н-пропілового спирту і неорганічних реагентів. Напишіть рівняння реакцій, назвіть продукти.

82. Запропонуйте схему синтезу салолу.

83. Запропонуйте спосіб синтезу анестезіну та новокаїну з бензену або його гомологів.

84. Яка будова речовини складу C₇H₆N₂О₃ якщо вона при лужному гідролізі виділяє амоніак, а при відновленні продукту гідролізу утворюється антранілова кислота.

85. На прикладі ацетооцтової кислоти поясніть чому β-кето-кислоти легко декарбоксилюються.

86. Напишіть структурні формули ізомерних ароматичних кислот емпіричної формули С₈Н₈О₂. Назвіть їх.

87. Напишіть схеми реакцій взаємодії метилового естеру хлорокарбонатної кислоти з еквімолярною кількістю амоніаку і назвіть отримані продукти. Які сполуки називають уретанами?

88. Наважку, пропіонової кислоти, на титрування якої було витрачено 44,6мл 12% розчину натрій гідроксиду (ρ=1,12), нагрівали з пропанолом та 0,1 мл сульфатної кислоти. Вихід на стадії естеріфікації становить 83%. Скільки пропілбензоату було одержано?

89. На нейтралізацію 0,2 моль деякої карбонової кислоти з молярною масою 90 г/моль, затрачено 22,4 г гідроксиду калію. Визначте основність кислоти 20,5% складіть її структурну формулу, запропонуйте спосіб добування.

90. При окисненні 35,2г органічної сполуки А, що містить С, Н і О, утворилась одноосновна карбонова кислота . Для її нейтралізації було витрачено 185,2 мл розчину КОН з масовою часткою 20,5% (ρ=1,18). Назвати яка це сполука.

ІV. Азотовмісні сполуки. Нітросполуки. Аr-нітросполуки.

91. Напишіть структурні формули сполук: 3-нітро-2,4-диметилпентану; 2-нітро- бутену-2; циклогексилнітрометану; 4-нітропептену-2; 2-нітро-4,4-диметил-пептану.

92. Речовина складу C₃H₇NО₂ при взаємодії з альдегідом утворює продукт складу С₇Н₁₅NО₃, при дегідратації якого утворюється 3-нітро-5-метилгексен-3. Напишіть структурні формули вихідної сполуки та альдегіду.

93. Напишіть структурні формули сполук: тринітротолуолу; 3-хлор-4-нітротолуолу; фенілнітрометану; 3-етилнітробензену; 1,8-динітронафталіну; сим.-тринітробензену; 4,4-диметилгідразобензену.

94. Напишіть схему синтезу 1,2,3-тринітробензену з бензену. Наведіть умови й механізми реакцій.

95. Напишіть схеми й механізми реакцій, за допомогою яких можна з бензену добути 2,4-динітроанілін, не проводячи відновлення.

96. Запропонуйте схему синтезу з нафталіну 2,4-динітро-1-нафтолу, який використовується як жовтий барвник.

97. Запропонуйте схему синтезу 2,4-динітробензойної кислоти з толуолу.

98. Встановити будову речовини складу C₄H₉NО₂, яка при послідовній взаємодії з NaOH і мінеральною кислотою утворює масляний альдегід, а при відновленні - речовину складу C₄H₁₁N.

99. При спалюванні 17,4г аліфатичного аміну утворилося 2,24л азоту. Скільком ізомерним третинним амінам відповідає ця умова?

100. При спалюванні суміші метиламіну та етиламіну масою 24,5г утворився азот об’ємом 7,84л (н.у.) Визначте масову частку метиламіну в суміші.