12

Херсонський базовий медичний коледж

Херсонської обласної ради

П(Ц)К хіміко - біологічних дисциплін

Контрольні завдання

З органічної хімії

Для студентів

Спеціальності 5.120 20 101“Фармація”.

Заочної форми навчання -II курс

Розглянуто та схвалено на засіданні П(Ц)К хіміко-біологічних дисципл Протокол № 5 від 10.01.2014 р Голова П(Ц)К ___ Т.В.Бочкарьова

м.Херсон

І. Вуглеводні. Галогенопохідні вуглеводнів

1. На прикладі 2-метилбутану розберіть ланцюговий радикальний механізм реакції бромування. Поясніть, чому заміщення біля третинного атома вуглецю відбувається легше, ніж біля первинного чи вторинного. Наведіть можливі способи добування 2-метилбутану.

2. Порівняйте моделі молекул етану і етилену, в чому їх відмінність. Скільки σ-зв'язків у кожній сполуці? В якому валентному стані (гібридизації) перебувають атоми вуглецю в молекулах етану й етилену. Напишіть рівняння характерних реакцій.

3. Які сполуки утворюються в результаті наведених нижче перетворень?

NaNH₂ (CH₃)₂SО₄

А) CН₃ – CН₂ – C ≡ CН ... ...;

B r₂ KOH NaNH₂ CH₃-CHI-CH₃ Б) СН₃ – (СН₂)₂ – СН =СН₂ ... ... ...

спиртовий

розчин

4. Які дієнові вуглеводні утворюються при дії металічного цинку на 2,3-дибромпропен-1; 3,4-дибром-3-метилбутен-1. Порівняйте структуру та властивості добутих дієнів. Проілюструйте особливості хімічних властивостей рівняннями реакцій. Назвіть усі речовини, що беруть участь у цих реакціях.

4. Охарактеризуйте природу вуглець-вуглецевого зв'язку в три-, чотири-, п'яти-, і шестичленних циклах. У чому суть теорії напруженості Байера? Які сучасні уявлення про причини, що зумовлюють стійкість циклів?

4. Напишіть реакції н-бутану та ізобутану з хлором. Скільки монохлоропохідних може утворитися в кожному випадку? Який механізм реакції? Назвіть продукти і обчисліть елементний склад (%) продуктів реакції.

4. З яких алкілгалогенідів і металічного натрію за реакцією Вюрца можна одержати:

1. 2,3 – диметилбутан

2. 2,2,4-триметилпентан (ізооктан)

4. Визначте будову вуглеводню складу С₇Н₈ якщо він при нітруванні азотною кислотою утворює мононітропохідні, які не розчиняються у лузі. При окисленні вуглеводню розчином перманганату калію утворюється речовина складу С₇Н₆О₂, яка легко розчиняється у лузі. Напишіть рівняння реакцій та наведіть назви речовин.

5. Напишіть проміжні та кінцевий продукти реакції у схемі:

1000С⁰ t°,[C] A1C1₃,C1₂ C₂H₅Cl,Na H₂,Ni

СН₄ ... ... ... ... ?

Напишіть рівняння реакцій, назвіть усі сполуки.

4. Розташуйте в порядку збільшення реакційної здатності в реакціях, які відбуваються за механізмом S_N1, такі сполуки: 1-хлорбутан, 2-хлорбутан, трет-бутилхлорид, трет-бутилйодид, трет-бутилбромід.

Дайте необхідні пояснення.

4. Напишіть можливі напрямки реакції Вюрца між металічним натрієм і такими реагентами:

а) н- пропіл бромід та ізопропілбромід

б) етил йодид та ізобутилбромід

Вкажіть основні та побічні продукти.

12. Певну кількість бензену прогідрували. При цьому утворилась суміш циклогексану і циклогексену, яку витратили на знебарвлення 32г. розчину бромної води з масовою часткою брому 10%. Розрахуйте масовий склад утвореної при гідруванні суміші, якщо відомо, що така ж кількість бензену може повністю прореагувати при освітленні з хлором, одержаним із 26,1г. манган (ІV) оксиду. (6,72г С₆Н₁₂; 1,64г С₆Н₂).

13. При пропусканні крізь бромну воду 44,8 л (н.у.) суміші ацетилену, етану та метану прореагувало 80г. брому. Визначте об'ємний склад вихідної суміші, якщо її густина за воднем 13. (11,2 л СН₄; 28 л С₂Н₆; 5,6 л С₂Н₂).

14. Під час каталітичного дегідрування етилбензену масою 79,1 г одержали 55,7г стирену. Обчисліть:

а) вихід продукту реакції (%);

б) масу розчину брому в карбон тетрахлориді з масовою часткою речовини 5%, яка витратиться на взаємодію з одержаним стиреном. ((а)71,8%; (б)1714г).

13. Суміш бензену та стирену знебарвлює водний розчин брому вагою 500г з масовою часткою брому 3,2%. При спалюванні суміші тієї самої ваги було одержано 44,8л (н.у.) оксиду карбону (IV). Визначте процентний склад вихідної суміші. (m=26,2г; стирен-40%; бензен-60%).

14. При пропусканні хлороводню крізь суміш етилбензену з хлоридом алюмінію було добуто речовину що містить 37,2% карбону, 7,8% гідрогену і 54,9% хлору. Розрахувати емпіричний склад молекули, скласти відповідне рівняння реакції.

15. При гідруванні 672 мл (н.у.) ацетилену одержали суміш етану та етилену, яка знебарвлює 40г брому в розчині тетрахлоретану, масова частка брому в ньому становить 4%. Визначте масові частки вуглеводнів у суміші, що утворилась. (С₂Н₄ - 31,8%; С₂Н₆ - 68,2%).

16. Після взаємодії толуену з перманганатом калію у водному розчині утворилися оксид манган (IV) та бензойна кислота. Знайдіть, скільки бензойної кислоти утворилося, якщо на відновлення оксиду манган (IV) в присутності сульфатної кислоти витрачено 60,8г сульфату феруму (II). (m =12,2г).

17. Внаслідок спалювання 1,4 г речовини, що має циклічну будову і не має бічних відгалужень, утворилося 0,1 моль оксиду карбону (IV) і 0,1 моль води. 0,05 г пари цієї речовини за нормальних умов займає об'єм 16 мл. Визначте формулу речовини і запропонуйте її структуру. (С₅Н₁₀)

13. Вуглеводень містить82,76% С і 17,24% Н. Пара цього вуглеводню об’ємом 1,12л (н.у.) має масу 2,9г. При радикальному моно бромуванні цей алкан дає два ізомерні алкілброміди – первинний і третинний. Який це вуглеводень?

13. Внаслідок спалювання 1,4г речовини, що має циклічну будову і не має бічних відгалужень, утворилося 0,1 моль оксиду карбону (IV) і 0,1 моль води. 0,05г пари цієї речовини за нормальних умов займає об’єм 16мл. Визначити формулу речовини та запропонуйте її структуру.

13. Напишіть можливі напрямки реакції 2-метилбутену-1 з хлороводнем, поясніть механізм цієї реакції. Назвіть отримані сполуки.

13. Який об’єм 0,25 М розчину гідроксиду натрію витрачається на нейтралізацію

оксиду карбону(IV) (з утворенням кислої солі), виділеного при

повному згоранні 6,4г 2,2,3-триметилпентану

24. Пояснити особливості будови дієнових вуглеводнів: стан гібридизації атома карбону, система спряжених, кумульованих, та ізольованих зв'язків. Намалювати відповідні схеми

25. Напишіть рівняння реакції нітрування толуену, надлишком нітруючої суміші. Поясніть напрямок реакції.

26. Складіть рівняння нітрування нітробензену. Поясніть як відбувається реакція?

27. Напишіть схему синтезу етилбензену за реакцією Фріделя-Крафтса.

28. Напишіть формули всіх вуглеводнів ароматичного ряду з молекулярною формулою С₉Н₁₂. Дайте їм назви за систематичною номенклатурою.

29. Які сполуки утворюються при гідратації за методом Кучерова слідуючих ацетиленових вуглеводнів: а) метил ацетилену; б) гептину-1; в) метил-етил-ацетилену.

30. Суміш двох ізомерних вуглеводнів, які містять 90,57% С та мають відносну густину за повітрям 3,66, обробили водним розчином перманганату калію у присутності сульфатної кислоти. При реакції була одержана суміш двох кислот – бензойної та фталевої С₆ Н₄(СООН)₂

Спирти і феноли

24. Запропонуйте схему синтезу салігеніну, та доведіть, що до його складу входять спиртова й фенольна гідроксильні групи.

ОН

СН₂ОН

24. Які з наведених сполук реагують з водним розчином лугу і дають забарвлення з хлоридом заліза (III)

а) СН СН₃

ОН

б)

СН₃ ОН

в) ОН

О СН₃

Запропонуйте способи їх синтезу.

24. Використовуючи реакцію хлорметилювання, добудьте з бензолу бензиловий спирт. Напишіть механізм реакції. Синтезуйте цей спирт іншим відомим методом.

34. Визначте будову сполуки складу С₇Н₈О, що не дає забарвлення з хлоридом заліза (Ш), при взаємодії з РС1₅ перетворюється на сполуку складу С₇Н₇С1? Окислюється перманганатом калію до сполуки складу С₇Н₆О₂, яка розчиняється у водному розчині лугу.

35. Які речовини утворюються в результаті гідролізу сполук: хлорбензолу, О-нітрохлорбензолу, О-хлортолуолу. Розмістіть їх у ряд за здатністю до заміщення галогену на гідроксильну групу. Обґрунтуйте відповідь.

36. Складіть схеми синтезу з бензену: n-бромбензену, 2,6-динітрофенолу, О-амінофенолу, дифенілового ефіру, анізолу.

37. Напишіть структурні формули таких сполук :

а) м-крезолу,

б) п-етилофенолу,

в) 2,4-динітрофенолу,

г) О-хлорфенолу,

д) фенол-2,4-дисульфокислоти,

е) 5-метил-2-ізопропілфенолу,

ж) п-нітрогідроксиметилбензену,

з) п-бромбензилового спирту.

38. З фенолу синтезуйте фенацетин (п-етоксіацетанілід). Зазначте умови реакцій та назвіть всі продукти. В які реакції вступає фенацетин?

39. За допомогою яких реакцій можна відрізнити гліцерин, фенол, гексиловий спирт?

40. Запропонуйте якісні реакції, за допомогою яких можна відрізнити такі сполуки: С₆Н₅ОСН₂СООН; пара-СНзСО–С₆Н₅ОН; С₆Н₅ОСОСН₃. Напишіть відповідні рівняння реакцій.

41. Здійсніть перетворення:

n-амінофенол → 4-аміно-2-бромфенол → О-нітрофенол → монометиловий ефір пірокатехіну (гваякол).

42. Встановіть будову сполуки складу С₇Н₈O, яка розчиняється у водному розчині лугу, з бромною водою утворює сполуку складу С₇Н₆Вг₂О при окисленні якої добувають 3,5-дибром-4-гідроксибензойну кислоту.

43. За допомогою яких хімічних реакцій можна виявити пентанол-1, пентанол-2, трет-аміловий спирт, пентен-3-ол-1, пентин-4-ол-1, 1-амілацетат.

44. Запропонуйте схеми перетворення фенолу на такі сполуки:

Назвіть продукти реакцій

45. Визначте будову сполуки з елементним складом С₇Н₁₆О, якщо відомо, що при кімнатній температурі вона не реагує з металічним натрієм, при нагріванні з надлишком йодоводневої кислоти утворює суміш галогеновуглеводнів С₂Н₅І та С₅Н₁₁І. Після обробки останньої речовини вологим оксидом срібла утворюється 2-метилбутанол-2.

46. Металічний натрій прореагував з 2- метилпропанолом. До реакційної суміші додали брометан . знайдіть молекулярну формулу речовини, що утворилася, і вкажіть кількість атомів гідрогену в її молекулі.

47. Запропонуйте схему перетворення пропанолу-1 на гліцерин. Складіть рівняння реакцій. Назвіть утворені речовини.

48. Визначте молекулярну формулу одноатомного насиченого спирту, якщо при нагріванні його з концентрованою бромоводневою кислотою утворилася сполука, масова частка Брому в якій становить 73,3%.

49. Запропонуйте схему синтезу фенолу з ацетилену. Яка маса в грамах фенолу містить стільки ж атомів Карбону, що і 268,8л ацетилену.

50. Напишіть схему синтезу діїзопропілового ефіру з:

-ацетилену

-пропілового спирту. Які механізми реакцій.