• Ксантоны и лигнаны

Ксантоны — группа биологически активных веществ фенольной природы с общей формулой С₆—С₁—С₆, в основе которых лежит дибензо-γ-пирон.

ксантон (дибензо-γ-пирон) гентизин мангиферин

Первый представитель этой группы был выделен Генри в 1821 г. из кор-ней Gentiana lutea и назван гентизином.

Наиболее распространен в природе ксантоновый С-гликозид мангифе-рин, впервые выделенный из плодов манго — Mangifera indica. В настоящее время из растений семейств горечавковых, зверобойных, тутовых идентифи-цировано более 300 ксантонов.

Ксантоны в зависимости от структуры разделяют на пять групп. Собственно ксантоны — это дибензо-γ-пироны, которые имеют в качестве

заместителей окси-, алкокси-, алкильные группы и их О- и С-гликозиды. Фураноксантоны накапливаются как у высших, так и у низших растений. Пирано- и дигидропираноксантоны линейные и ангулярные; дипираноксан-

тоны.

Ксантолигнаны, у которых фрагмент фенилпропана связан с ксантоном. Ксантоны — кристаллические вещества желтого цвета (от греческого «xanthos» или «xanthus», что означает «желтый»). В растениях находятся в сво-бодном виде и в форме гликозидов. Агликоны ксантонов растворяются в хло-роформе, ацетоне, метаноле, этаноле, не растворяются в воде; гликозиды хорошо растворимы в воде, низших спиртах и не растворяются в хлороформе.

• УФ-свете ксантоны флюоресцируют желтым или желто-зеленым цветом. УФ-спектры ксантонов характеризуются четырьмя полосами поглощения в области: 230—260, 260—290, 285—300 и 325—395 нм.

Ксантоны с замещением в положениях 1, 3, 5, 8 имеют антивирусную активность; в 1, 3, 7, 8 — противотуберкулезную; в 1, 6 и 1, 3 — являются ингибиторами саркомы; в 1, 3, 8 — проявляют противогрибковый эффект. Мангиферин стимулирует ЦНС, в больших дозах оказывает кардиотониче-ское, диуретическое, антибактериальное и противовоспалительное действие.

Лигнаны — это димерные фенольные соединения, производные фенил-пропана (С₆—С₃)₂, фрагменты которых соединены С—С-связями между сред-ними атомами углерода боковых цепей (между С_β).

Анализ ЛРС, содержащего ксантоны и лигнаны		1 1 5

Термин «лигнан» был введен в 1936 г. Впервые эти соединения были получены из древесины (лат. «lignum» — древесина, дерево), на основании чего они и получили свое название.

Разнообразие лигнанов обусловлено расположени-ем фенильных ядер, степенью насыщенности боковых цепей и окисленности γ-углеродных атомов.

Лигнаны в зависимости от расположения ароматических ядер делятся на три группы: собственно лигнаны, неолигнаны и лигноиды.

Собственно лигнаны — соединения, в молекулах которых арилпропано-вые (С₆—С₃)-фрагменты соединены по типу «хвост к хвосту». Известно шесть типов структур этой группы: диарилбутановый, дигидронафталиновый, ди-арилтетрагидрофурановый, тетрагидронафталиновый, диоксабициклооктано-вый (сезаминовый) и диарилоктановый.

Неолигнаны — соединения, в молекулах которых арилпропановые фраг-менты соединены между собой по типу «голова к хвосту». В положении С_β—С_γ часто бывает двойная связь.

Лигноиды — соединения, в которых фрагмент фенилпропана (С₆—С₃) свя-зан с другими группами фенольных соединений (флаволигнаны, ксантолиг-наны, кумаринолигнаны).

Лигнаны — бесцветные кристаллические вещества. В растениях находятся

• свободном состоянии и в виде гликозидов, часто растворенных в жирных или эфирных маслах, смолах. Лигнаны растворяются в бензоле, эфире, низ-ших спиртах; не растворяются в воде. В УФ-свете флюоресцируют голубым или желтым цветом. Лигноиды проявляют свойства тех соединений, которые входят в их состав.

Лигнаны оказывают стимулирующее и адаптогенное (схизандрин и про-изводные сирингорезинола), противоопухолевое (подофиллотоксин), анти-геморрагическое (сезамин), противомикробное (арктиин), гепатозащитное (флаволигнан силибин) действие.

Анализ ЛРС, содержащего ксантоны и лигнаны

Объекты для лабораторного исследования: трава золототысячника, семена расторопши, корневища и корни элеутерококка, плоды и семена лимонника китайского, корневища с корнями подофилла.

Объекты для самостоятельного изучения: корни горечавки (см. тему «Горе-чи»), перец кубеба, кунжут индийский.

ТРАВА ЗОЛОТОТЫСЯЧНИКА — Herba Centaurii