1 0 8 Фенольные соединения. Тема 5. Кумарины

Рис. 5.7. Смоковница обыкновенная (инжир):

а — лист; б — плод

стороны темно-зе-леный, поверхность жестко-шерохова-тая, нижняя сторо-на светлее, барха-тисто-шероховатая; жилкование паль-чатое, жилки свет-лые, выступающие

• нижней стороны; многие боковые жилки 2-го и 3-го

порядка парал-лельны друг другу и примерно под прямым углом при-мыкают к жилкам 1-го и 2-го порядка соответственно. За-пах своеобразный. Вкус слегка горько-ватый, ощущается через некоторое время.

Задание 3. Изу чите числовые пока затели, характеризу ющие доброкаче ственность листьев инжира. Обратите внимание на количе ство действующих веществ.

Числовые показатели. Суммы кумаринов в пересчете на псорален — не менее 0,08 %; влажность — не более 12 %; золы общей — не более 13 %; золы, нера-створимой в 10 %-ном растворе кислоты хлористоводородной,— не более 4 %; потемневших листьев — не более 3 %; органической примеси — не более 1 %; частиц, проходящих сквозь сито с отверстиями диаметром 3 мм, — не более 5 %; минеральной примеси — не более 0,5 %.

Задание 4. Известно, что листья инжира применяют для получения препара та псоберан. Запишите в лабораторном журнале его применение, а также приме нение плодов инжира.

ТЕМА

• Хромоны

Хромоны — фенольные соединения с общей формулой С₆—С₃, которые образуются в растениях в результате конденсации γ-пиронового и бензольного колец, т. е. являются производными бензо-γ-пирона.

Рис. 6.1. Схема классификации хромонов

Физико-химические свойства. Хромоны — кристаллические вещества, ра-створимые в органических растворителях; их гликозиды растворимы в водно-спиртовых растворах и в воде. На реакционную способность оказывает влия-ние характер заместителей: фенольный гидроксил, альдегидная или ацетильная группы вступают в характерные для них реакции замещения. В УФ-свете хро-моны имеют голубую, желтую, зеленовато-желтую, желто-коричневую или коричневую флюоресценцию. Подобной флюоресценцией обладают флаво-ноиды и кумарины. Для отличия хромонов от кумаринов проводят реакцию со щелочью: хромоны образуют о-окси-β-дикетоны с безвозвратным рас-крытием γ-пиронового кольца. В этих условиях кумарины при подкислении раствора регенерируются в исходные соединения, т. е. происходит рециклиза-ция α-пиронового кольца. Производные хромона можно отличить от произ-водных кумарина также по результатам реакции азосочетания. Хромоны

• диазореактивами на хроматограммах вообще не обнаруживаются, а в рас-творах приобретают желтый цвет, в то время как кумарины образуют крас-ную окраску.

Флавоноиды от хромонов отличаются образованием окрашенных продуктов взаимодействия с солями циркония, алюминия хлоридом, положительной цианидиновой пробой (см. с. 126—127).

Выделение. Для выделения хромонов из растительного сырья используют экстракцию хлороформом, ацетоном, метанолом или этанолом. Сумму фура-