Стероиды
ÑÍ 3
ÑÍ 3
Í Î
холестерин
Реакции:
1)По двойной связи в соответствии с правилом Марковникова
а) с галогеноводородами б) с водой в кислой среде
в) с водным раствором KMnO4
г) с галогенами
2) По спиртовому гидроксилу
а) с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров б) с галогеноводородами в) со щелочными металлами
г) со спиртом в кислой среде с образованием простого эфира д) окисление (вторичная спиртовая группа окисляется в кетоны)
ÑÍ 3 |
ÑÍ 3 |
ÑÍ 3 |
ÑÍ 3 |
+ 2 HCl |
+ H2O |
Í Î |
Cl |
Cl |
ÑÍ 3 |
ÑÍ 3 |
ÑÍ 3 |
ÑÍ 3 |
+ HCOOH |
H+ |
+ H2O |
|
Í Î |
O=C-Î |
|
H |
ÑÍ 3 |
ÑÍ 3 |
ÑÍ 3 |
ÑÍ 3 |
|
[O] |
Í Î |
O |
ÑÍ 3 |
|
ÑÍ 3 |
ÑÍ 3 |
|
ÑÍ 3 |
|
+ CH3OH |
H+, t<1400 |
|
+ H2O |
|
|
|
|
Í Î |
|
CH3Î |
Женские половые гормоны
CH3 O |
CH3 OH |
CH3 OH |
OH
HO |
H |
H |
HO |
HO |
|
эстрон |
эстрадиол |
эстриол |
Реакции:
1)По фенольному гидроксилу
а) со щелочными металлами б) со щелочами
в) с карбоновыми кислотами и хлорангидридами карбоновых кислот
2)По кетонной группе эстрона
а) с синильной кислотой б) с NaHSO3
в) со спиртами с образованием полуацеталя и, в избытке спирта, ацеталя г) с аминами и азотосодержащими нуклеофилами (гидроксиламин, гидразин, фенилгидразин)
3) По вторичному спиртовому гидроксилу
а) с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров б) с галогеноводородами в) со щелочными металлами
г) со спиртом в кислой среде с образованием простого эфира д) окисление (вторичная спиртовая группа окисляется в кетоны)
CH3 OH
[O]
H
HO
эстрадиол
CH3 O
+ NaHSO3
HO
эстрон
CH3 O
HO
CH3 OH
SO3Na
HO
CH3 |
O |
CH3 |
N-OH |
|
|
||
|
|
+ NH2OH |
+ H2O |
HO |
|
HO |
|
|
|
|
эстрон
CH3 OH |
|
CH3 |
O-C=O |
|
|
||
|
|
|
CH3 |
+ |
CH3COOH |
H+ |
|
H |
|
||
H |
|
|
|
|
HO |
|
|
HO |
|
|
|
|
|
|
эстрадиол
Мужские половые гормоны
|
CH3 |
O |
CH3 |
OH |
|
|
|
||
|
CH3 |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
HO |
H |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
андростерон |
|
тестостерон |
|
Реакции:
1) По кетонной группе
а) с синильной кислотой б) с NaHSO3
в) со спиртами с образованием полуацеталя и, в избытке спирта, ацеталя г) с аминами и азотосодержащими нуклеофилами (гидроксиламин, гидразин, фенилгидразин)
2) По вторичному спиртовому гидроксилу
а) с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров б) с галогеноводородами в) со щелочными металлами
г) со спиртом в кислой среде с образованием простого эфира д) окисление (вторичная спиртовая группа окисляется в кетоны)
3) По двойной связи в соответствии с правилом Марковникова
а) с галогеноводородами б) с водой в кислой среде
в) с водным раствором KMnO4 г) с галогенами