Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
реакции стероидов, терпенов.pptx
Скачиваний:
19
Добавлен:
17.06.2020
Размер:
162.02 Кб
Скачать

Стероиды

ÑÍ 3

ÑÍ 3

Í Î

холестерин

Реакции:

1)По двойной связи в соответствии с правилом Марковникова

а) с галогеноводородами б) с водой в кислой среде

в) с водным раствором KMnO4

г) с галогенами

2) По спиртовому гидроксилу

а) с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров б) с галогеноводородами в) со щелочными металлами

г) со спиртом в кислой среде с образованием простого эфира д) окисление (вторичная спиртовая группа окисляется в кетоны)

ÑÍ 3

ÑÍ 3

ÑÍ 3

ÑÍ 3

+ 2 HCl

+ H2O

Í Î

Cl

Cl

ÑÍ 3

ÑÍ 3

ÑÍ 3

ÑÍ 3

+ HCOOH

H+

+ H2O

Í Î

O=C-Î

 

H

ÑÍ 3

ÑÍ 3

ÑÍ 3

ÑÍ 3

 

[O]

Í Î

O

ÑÍ 3

 

ÑÍ 3

ÑÍ 3

 

ÑÍ 3

 

+ CH3OH

H+, t<1400

 

+ H2O

 

 

Í Î

 

CH3Î

Женские половые гормоны

CH3 O

CH3 OH

CH3 OH

OH

HO

H

H

HO

HO

эстрон

эстрадиол

эстриол

Реакции:

1)По фенольному гидроксилу

а) со щелочными металлами б) со щелочами

в) с карбоновыми кислотами и хлорангидридами карбоновых кислот

2)По кетонной группе эстрона

а) с синильной кислотой б) с NaHSO3

в) со спиртами с образованием полуацеталя и, в избытке спирта, ацеталя г) с аминами и азотосодержащими нуклеофилами (гидроксиламин, гидразин, фенилгидразин)

3) По вторичному спиртовому гидроксилу

а) с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров б) с галогеноводородами в) со щелочными металлами

г) со спиртом в кислой среде с образованием простого эфира д) окисление (вторичная спиртовая группа окисляется в кетоны)

CH3 OH

[O]

H

HO

эстрадиол

CH3 O

+ NaHSO3

HO

эстрон

CH3 O

HO

CH3 OH

SO3Na

HO

CH3

O

CH3

N-OH

 

 

 

 

+ NH2OH

+ H2O

HO

 

HO

 

 

 

 

эстрон

CH3 OH

 

CH3

O-C=O

 

 

 

 

 

CH3

+

CH3COOH

H+

 

H

 

H

 

 

 

HO

 

HO

 

 

 

 

 

эстрадиол

Мужские половые гормоны

 

CH3

O

CH3

OH

 

 

 

 

CH3

 

CH3

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

HO

H

 

 

 

 

O

 

 

андростерон

 

тестостерон

 

Реакции:

1) По кетонной группе

а) с синильной кислотой б) с NaHSO3

в) со спиртами с образованием полуацеталя и, в избытке спирта, ацеталя г) с аминами и азотосодержащими нуклеофилами (гидроксиламин, гидразин, фенилгидразин)

2) По вторичному спиртовому гидроксилу

а) с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров б) с галогеноводородами в) со щелочными металлами

г) со спиртом в кислой среде с образованием простого эфира д) окисление (вторичная спиртовая группа окисляется в кетоны)

3) По двойной связи в соответствии с правилом Марковникова

а) с галогеноводородами б) с водой в кислой среде

в) с водным раствором KMnO4 г) с галогенами