- •Лекція 11. Гетероцикли. Нуклеїнові кислоти
- •2. П’ятичленні гетероциклічні сполуки
- •3. П'ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами
- •4.Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом
- •5.Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами
- •5. Антибіотики
- •8. Окремі представники.
- •9. Загальна характеристика нуклеїнових кислот.
8. Окремі представники.
Коніїн (2-пропілпіперидин) – безбарвна рідина з неприємним запахом, гостра на смак, погано розчинна у воді, добре – в органічних розчинниках. Міститься в болиголові, головним чином у плодах і насінні.
Нікотин (1-метил-2-піридинпіролідин). Міститься нікотин у листі і насінні різних видів тютюну у вигляді сполуки з яблучною і лимонною кислотами. У вільному стані – безбарвна оліїста рідина з пекучим смаком і характерним неприємним запахом тютюну, летка, легко розчиняється у воді. На повітрі внаслідок окислення він швидко жовтіє.
Нікотин – один з найотруйніших алкалоїдів. Летальна доза для людини становить 40 мг. У курців часто виникає рак верхньої губи та рак легень. Добувають його з відходів тютюнових фабрик. Нікотин дуже токсичний і діє на центральну та периферичну нервову систему, залози внутрішньої секреції, викликає звуження кровоносних судин. Водні екстракти сульфату нікотину (40%), застосовують як інсектицидний засіб для боротьби з комахами (мошки, мідяниці, попелиці) – шкідниками сільського господарства. Є сировиною для синтетичного одержання вітаміну РР. у ветеринарії використовується для лікування шкірно-паразитарних хвороб.
Анабазин (α-піперидин-β-піридил). Вперше добутий О.П. Орєховим з Anabasis aphylla – ежі безлистої. Це ізомер нікотину – безбарвна масляниста рідина, жовтіє на повітрі, добре розчиняється в органічних розчинниках, дуже отруйна (2-3 краплі є летальною дозою для людини). У вигляді анабазин сульфату його застосовують у сільському господарстві як найсильніший інсектицидний засіб для боротьби з шкідниками рослин.
Хінін. З природних сполук, які містять у своїй молекулі хінолінове ядро, найціннішими є хінні алкалоїди, серед яких особливо важливе місце займає хінін. Добувають лише з кори хінного дерева, що росте переважно в Південній Америці. Вперше був виділений у чистому вигляді харківським хіміком І. Гізе. Це тверда, кристалічна речовина, малорозчинна у воді, добре розчинна в етанолі та діетиловому ефірі. Розчин хініну гіркий на смак.
Він є ефективним засобом при лікуванні малярії та використовується як жарознижувальний засіб. У медицині його застосовують у вигляді хлористоводневої або сірчанокислої солей.
Морфін – головний алкалоїд опію (недозрілих плодів снотворного маку, міститься в молочному соці), в якому міститься його близько 10%. Морфін – безбарвна кристалічна речовина, погано розчинна у воді, краще – в органічних розчинниках. Одержують водною екстракцією снотворного маку (головок, соломки, насіння). В медицині та ветеринарії використовують хлористоводневу сіль морфіну як найефективніший знеболюючий та снодійний препарат. Тривале вживання морфіну викликає звикання і призводить до наркоманії. Синтез морфіну здійснений лише в 1952 p.
Кодеїн – білий кристалічний порошок, погано розчинний у холодній воді, краще – у гарячій та органічних розчинниках. Одержують з тієї ж речовини що й морфін. Дія аналогічна з морфіном, крім того використовують як засіб проти кашлю і як анальгезуючий засіб.
Атропін – безбарвна кристалічна речовина, погано розчинна у воді, добре – в органічних розчинниках. Одержують з беладонни, дурману, лободи. Атропін – одна з найсильніших отрут рослинного походження. При отруєнні атропіном збуджується нервова система, виникають галюцинації, настає прострація. При великих дозах настає зупинка дихання. В малих дозах використовують для лікування хвороб очей (розширює зіниці), зменшує пото- та слиновиділення. Травоїдні тварини стійкі до дії атропіну.
Кокаїн – кристалічна речовина, погано розчинна у воді, добре – в органічних розчинниках. Одержують з листя коки, що росте в Південній Америці. В медицині та ветеринарії використовують у вигляді хлористоводневої солі для місцевого знеболювання. Через токсичність його замінюють новокаїном або іншими препаратами. Вживання кокаїну (особливо при курінні) викликає залежність. Загальна дія в малих дозах проявляється в ейфорії, стані подібному до сп’яніння.
Стрихнін – алкалоїд групи індолу. Одержують з насіння блювотного горіха. Використовують в клінічній практиці як тонізуючий засіб, для боротьби з гризунами. Стрихнін – сильно токсичний.
Кофеїн – алкалоїд групи пурину. Виділяють сублімацією кавових бобів, горіхів кола, листя чаю, синтетично – метилюванням ксантину. Кофеїн активно використовують в медицині та ветеринарії. Він звужує судини, підвищує тиск, стимулює серцеву діяльність, збуджує центральну нервову систему, є сечогінним препаратом.
Теобромін – безбарвний кристалічний порошок, мало розчинний у воді, легко розчиняється у розчинах лугів. Одержують сублімацією з бобів какао або листя чаю. Використовують при лікуванні спазмів судин серця, набряків серцевого та ниркового походження, як сечогінний препарат.
