5.Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами

З цієї групи сполук винятково важливе значення має піримідин, який являє собою безбарвну речовину, добре розчинну у воді. Піримідин у складі своєї молекули містить два атоми азоту, які розміщені один відносно одного в положеннях 1 і 3:

Піримідин – ароматична гетероциклічна сполука з секстетом -електронів, два з яких є р-електронами атомів азоту.

Піримідин має велике біологічне значення, оскільки бере участь у побудові небілкових компонентів ряду ферментів, вітаміну В₁ а також нуклеїнових кислот – речовин, які відповідають за збереження спадкових ознак і передачу їх за потомством. У складі нуклеїнових кислот піримідин знаходиться у вигляді окси- та амінопохідних – піримідинових основ: цитозину, урацилу і тиміну, які можуть існувати як у лактамній, так і в лактимній формі (лактим-лактамна таутомерія).

Численні лікарські препарати є похідними піримідинів. Так, похідні барбітурової кислоти – барбітурати – використовуються для виготовлення снодійних та заспокійливих лікарських препаратів.

Конденсовані системи гетероциклів. До конденсованих гетероциклів належать такі гетероциклічні системи, які складаються щонайменше з двох гетероциклічних ядер, сполучених між собою кількома спільними для обох ядер атомами. Серед таких сполук особливе місце посідає пурин, відкритий у 1848 р. німецьким хіміком Е. Фішером:

Пурин – ароматична гетероциклічна сполука, молекула якої складається з двох гетероциклів – піримідинового та імідазольного, в яких два атоми вуглецю (С₄ і С₅) є спільними. Делокалізована -електронна система у його молекулі містить десять спряжених р-електронів (4n + 2, n = 2) два з яких є електронами атома азоту в положенні 9.

Пурин, як і піримідин, має основні властивості і утворює ряд похідних, серед яких слід зазначити аденін (6-амінопурин) і гуанін (2-аміно-6-оксипурин). Аденін і гуанін називають пуриновими основами. Гуанін може існувати в лактамній і лактимній формах (лактам-лактимна таутомерія).

Аденін і гуанін разом з піримідиновими основами цитозином, урацилом, тиміном є обов'язковими складовими частинами нуклеїнових кислот. Поряд з цим аденін бере участь у побудові небілкових компонентів ряду ферментів, а також аденозинтрифосфорної кислоти (АТФ) – переносника енергії в біохімічних реакціях і важливого фосфорилюючого реагенту.

Деякі похідні пурину, наприклад 6-меркаптопурин, який затримує і зменшує ділення клітин, застосовують у медицині для лікування гострих і підгострих лейкозів.

Оксипохідні пурину, такі як: ксантин трапляється в рослинах. Так, він разом з кофеїном міститься в чаї. У тваринних організмах ксантин знаходиться в крові, печінці, сечі; сечова кислота виділяється з сечею людей і деяких тварин. Велике значення в медичній практиці мають метильовані ксантини – теофілін, теобромін і кофеїн:

теофілін	теобромін	кофеїн

Кофеїн збуджує різні відділи центральної нервової системи, підвищує працездатність поперечно-смугастих м'язів, є сильним сечогінним засобом, підвищує збудливість і силу серцевих м'язів. Кофеїн міститься в листках чаю (~5 %), в зернах кофе (~ 1 %).

Теобромін відкрив О.А. Воскресенський у 1842 р. Він міститься в бобах какао (~1,8 %) і в невеликій кількості – в листках чаю. Його застосовують при спазмах судин серця, набряках серцевого і ниркового походження.

Теофілін міститься в листках чаю. Його застосовують як сечогінний препарат.