6. Поширення в природі. Застосування. Екологічні проблеми пов’язані з їх використанням. Канцерогенні сполуки

Бензен – безбарвна, летка рідина з характерним запахом. Не розчинна у воді, але розчинна в органічних розчинниках. Легша за воду. Дуже отруйний. При концентрації його в повітрі від 10 до 25 мг/дм^-3 настає гостре отруєння, що викликає запаморочення, судоми та непритомність. Хронічне отруєння уражає нирки, кістковий мозок та призводить до зменшення кількості еритроцитів у крові.

Бензен є вихідною речовиною для синтезу інсектицидів, гербіцидів, барвників, лікрських препаратів, вибухових речовин, стимуляторів росту рослин.

Толуен – безбарвна рідина, з характерним запахом, легша за воду, майже не розчинна у воді, добре розчинна в органічних розчинниках. Як і бензен горить кіптявим полум’ям. Використовують як вихідну речовину для синтезу бензилового спирту, бензальдегіду, бензойної кислоти, багатьох барвників, медикаментів, сахарину, толу, або тринітротолуолу.

Ксилени (диметилбензени) – безбарвні рідини, з характерним запахом, майже не розчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках, самі є добрими розчинниками. Горять кіптявим полум’ям. Існують у вигляді суміші 3 ізомерів (о-, м-, п-), де 70% складає м-ксилен. Використовують як вихідну речовину для багатьох органічних барвників. О-ксилен використовують для одержання фталевого ангідриду, що використовується для одержання поліестерних полімерів. П-ксилен – для одержання тетрафталевої кислоти і штучного волокна лавсану. Іноді кислоти додають до бензинів як антиоксиданти.

Цимен (ізопропілтолуен) - Існують у вигляді суміші 3 ізомерів (о-, м-, п-). Найбільше значення має п-цимен. Безбарвна рідина, з характерним запахом, майже не розчинна у воді, добре розчинна в органічних розчинниках. Одержують рідиннофазовим (кат. оксид алюмінію) або парофазовим (кат. ортофосфатна кислота) алкілуванням бензену пропіленом. Використовують для одержання фенолу, ацетону, α-метилстиролу, як розчинник для лаків.

Стирен (вінілбензен) – Безбарвна рідина, з характерним запахом, майже не розчинна у воді, добре розчинна в органічних розчинниках. Одержують каталітичним дегідруванням етилбензену. Стирен легко полімеризується у склоподібну речовину – полістирол. Використовується для полімеризації з бутадієном-1,3 для одержання деяких синтетичних каучуків. Полістирен з молекулярною масою 20000 – 300000 – відмінний ізоляційний матеріал. Його використовують в легкій промисловості для виготовлення предметів побуту, арматури, деяких покриттів.

Багатоядерні арени

Багатоядерними називають арени, що мають декілька бензенових ядер. Їх поділяють на багатоядерні арени з не конденсованими ядрами (ядра не мають спільних вуглецевих атомів) та багатоядерні арени з конденсованими ядрами (мають спільні вуглецеві атоми).

Номенклатура. Вуглеводні, в яких наявні два або більше бензенових кілець, сполучених простим зв’язком називають відповідно до кількості кілець ди-, три-, кватер-, квінкі- і т.д. – фенілами. Ди- і поліарилалкани називають як арилзаміщені алкани, наприклад:

Конденсовані арени називають за тривіальною номенклатурою: нафтален, антрацен, фенантрен.

Дифеніл (біфеніл) – безбарвна кристалічна речовина. Одержують пропусканням парів бензену через розплавлений свинець. Також добувають з кам’яновугільної смоли методом фракційної перегонки. Крім того, його можна синтезувати за реакцією Вюрца-Фіттіга:

2С₆H₅–Br + 2Na → С₆Н₅–С₆Н₅ + 2NaBr.

З високим виходом дифеніл утворюється також при нагріванні до 230 С йодбензену з мідним порошком (реакція Ульмана, 1903 p.):

2С₆H₅–J + 2Cu → C₆H₅–H₅C₆ + 2CuJ.

Положення, замісників у молекулі дифенілу позначають цифрами або префіксами: орто-, мета-, пара-:

Дифеніл – типовий ароматичний вуглеводень, хімічні властивості якого аналогічні властивостям одноядерних сполук бензенового ряду. Фенільні групи в молекулі дифенілу одна відносно другої є орто- і пара-орієнтантами. Тому реакції електрофільного заміщення відбуваються переважно в положення 4 і 4'.

Застосовують як вихідну речовину для синтезу барвників, медикаментів, високотемпературний теплоізолятор в парових котлах та реакторах, фунгіцид.

Дифенілметан (дитан) – кристалічна речовина розчинна у воді та етиловому спирті. Одержують взаємодією бензолу з формальдегідом або бензилхлоридом. Має запах герані, тому використовується в парфумерії, а також як розчинник лаків.

Трифенілметан (тритан) – існує в двох кристалічних формах: лабільній та стабільній. Одержують шляхом синтезу бензолу та хлороформу. за Фріделем-Крафтсом:

3С₆Н₆ + СНСl₃ + AlCl₃ → (C₆H₅)₃СН ← AlCl₃+ 2С₆Н₆ + С₆H₅СНСl₂

У молекулі трифенілметану атом гідрогену біля третинного атома карбону під впливом трьох фенільних груп стає рухливим і набуває кислотних властивостей:

Метановий атом гідрогену в молекулі трифенілметану заміщується на калій, хлор, бром, легко окислюється:

У результаті спряження в трифенілметильному аніоні відбувається роззосередження негативного заряду переважно в орто- і пара-положеннях бензенових ядер, а в трифенілметильному катіоні, навпаки, позитивний заряд «погашається» вміщенням π-електронів бензенових ядер, що стабілізує цей аніон і катіон.

Окислювачі перетворюють трифенілметан на третинний спирт – трифенілкарбінол. Цей же спирт легко утворюється при гідролізі трифенілхлорметану:

(С₆Н₅)₃С–С1 + HOH → (С₆Н₅)₃С–ОН.

Гідроксильна група в молекулі трифенілкарбінолу під впливом трьох фенільних радикалів виявляє високу активність (рухливість). Так, з НС1 вона легко заміщується на хлор, а з спиртами при наявності мінеральних кислот трифенілкарбінол надзвичайно легко утворює прості ефіри:

(С₆Н₅)₃С–O–С₂Н₅ + C₂H₅OH / H⁺ ← (С₆H5)₃С–ОН + HCl → (C₆H₅)₃C–Cl.

При розчиненні трифенілкарбінолу в концентрованій H₂SО₄ розчин забарвлюється в інтенсивно жовтий колір (явище галохромії). Поява забарвлення в цьому випадку зумовлена виникненням забарвлених катіонів (С₆Н₅)₃С⁺. Під час розбавляння розчину водою забарвлення зникає, оскільки трифенілметильні катіони реагують з водою і утворюють трифенілкарбінол:

с₆н₅)₃с–он + H₂so₄ = (c₆H₅)₃c⁺ + hso₄^– + нон.

Такого ж жовтого кольору розчини були добуті при дії на трифенілхлорметан порошкоподібного срібла в бензені у відсутності кисню повітря. М. Гомберг (1900 р.) довів, що в цьому випадку утворюються забарвлені в жовтий колір вільні трифенілметильні радикали, які в розчині перебувають у рівновазі зі своїми димерами:

2(С₆Н₅)₃С–С1 + 2Ag = (С₆Н₅)₃С  Димер.

Використовують як вихідну речовину для синтезу барвників трифенілметанового ряду (фуксину, фенолфталеїну) та медикаментів.

Барвники трифенілметанового ряду. З похідних трифенілметанових вуглеводнів найбільше значення мають їх аміно- і оксипохідні, які є барвниками. Найпростішим барвником трифенілметанового ряду є малахітовий зелений. Його добувають конденсацією диметиланіліну з бензальдегідом, яку здійснюють нагріванням цих речовин при наявності безводного хлориду цинку або концентрованої H₂SО₄. При цьому спочатку утворюється безбарвний 4,4-біс(диметиламін)трифенілметан (І), який називають лейкоосновою (від грецьк. «лейкос» – білий, безбарвний). Лейкосполука (І) при окисленні оксидом свинцю (IV) перетворюється на безбарвний 4,4-біс-(диметиламін)трифенілкарбінол (ІІ), який називають карбінольною основою барвника. Карбінольна основа (II) при взаємодії з надлишком кислоти, наприклад соляної, перетворюється на забарвлену сіль (III) – барвник малахітовий зелений:

Носієм забарвлення (хромофором) цього барвника є довга система спряжених подвійних зв'язків, в яку входить і хіноїдне угруповання атомів. Диметиламінна і диметиламонійна групи є ауксохромами. Перша з них за рахунок р,π-спряження вільної пари електронів збільшує електронну густину хромофору, а друга – викликає зміщення цієї густини на себе.

Малахітовий зелений фарбує бавовну, шовк, вовну у красивий зелений колір, однак світлостійкість цього барвника невисока.

Представником амінопохідних барвників трифенілметанового ряду є також кристалічний фіолетовий. Цей барвник добувають конденсацією, n, n'-диметиламінобензофенону (кетону Міхлера) з диметиланіліном за наявності хлороксиду фосфору. Спочатку в результаті конденсації утворюється безбарвна карбінольна основа, яка потім з кислотою утворює барвник кристалічний фіолетовий:

Кристалічний фіолетовий фарбує матеріали у яскраво-фіолетовий колір. Його використовують також для виготовлення фіолетового чорнила і пасти для кулькових авторучок.

Типовим представником оксипохідних трифенілметанового ряду є фенолфталеїн, який добувають конденсацією фенолу з фталевим ангідридом за наявності водовідбирних засобів, наприклад концентрованої H₂SO₄. При конденсації утворюється безбарвна (лактонна) форма фенолфталеїну:

Фенолфталеїн – кристалічна речовина, не розчинна у воді, але добре розчинна в спирті. Його використовують у медицині як слабке проносне під назвою пурген. Широкого застосування фенолфталеїн набув як індикатор (інтервал переходу забарвлення рН = 8 – 10). У кислому і нейтральному середовищі фенолфталеїн безбарвний, а з розбавленими розчинами лугів утворює діаніон червоно-фіолетового кольору, в якому, хромофором є довга система спряжених подвійних зв'язків разом з хіноїдним угрупованням, групи –О^–, –СОО^–, >С=О є ауксохромами:

Збільшення концентрації лугу приводить до перетворення забарвленого фенолфталеїну в безбарвну тризаміщену карбінольну основу (тринатрієва сіль), яка не має хромофору – довгої системи спряжених подвійних зв'язків і хіноїдного угруповання. Тому в концентрованих лугах забарвлення фенолфталеїну зникає.

Нафталін – безбарвна кристалічна, летка речовина з характерним запахом. Сублімується при 50°С, добре розчинний в багатьох органічних розчинниках та погано розчинний у воді. Добувають з кам’яновугільної смоли при 170 – 230°С. Одержана фракція містить 10% нафталіну. Знаходиться нафталін також і в продуктах піролізу бензину і гасу. Синтетично нафталін можна добути, наприклад, з ацетилену такими послідовними реакціями:

Нафталін легко вступає в реакції галогенування, сульфування, нітрування, алкілування, ацилювання.

Карбонові атоми у молекулі нафталіну нумерують. Нумерацію ведуть за годинниковою стрілкою і так, щоб спільні атоми карбону нумерувались останніми:

Положення 1,4,5,8 позначають буквою α і називають α-положеннями, 2,3,6,7 – буквою β і називають β-положеннями.

Нафталін легко вступає в реакції галогенування, сульфування, нітрування, алкілування, ацилювання.

При нітруванні нафталіну утворює α-нітронафталін. Окислення α-нітронафталіну дає α-нітрофталеву кислоту. При відновленні α-нітронафталіну утворюється α-нафтиламін, який при окисленні утворює фталеву кислоту.

Реакції приєднання. Десять π-електронів у молекулі нафталіну розподілені між двома ядрами. Оскільки з цих електронів можна скласти тільки один π-електронний секстет, то енергія спряження в молекулі нафталіну значно менша, ніж у двох молекул бензену. А це свідчить про меншу термодинамічну стійкість нафталіну порівняно з бензеном і відповідно про більш «ненасичений» характер хімічних властивостей нафталіну. Так, нафталін, на відміну від бензену, гідрується воднем у момент виділення і перетворюється при цьому на 1,4-дигідронафталін, який легко ізомеризується в стійкіший 1,2-дигідронафталін:

При каталітичному гідруванні нафталіну спочатку гідрується одне бензенове ядро і утворюється тетрагідронафталін (тетралін), який при дещо вищій температурі гідрується далі з утворенням декагідронафталіну (декаліну):

Тетралін і декалін використовують у техніці як розчинники, а також як добавки, до моторних палив для підвищення їх октанового числа.

Реакції заміщення. Нафталін, як і бензен, вступає в реакції електрофільного заміщення. Проте ці реакції відбуваються для нього легше, ніж для бензену. При цьому замісник, як правило, заміщує атом гідрогену α-положення, карбоновий атом якого має більшу електронну густину. Крім того, в цьому випадку виникає енергетично стійкіший σ-комплекс (карбкатіон), ніж тоді, коли б заміщення здійснювалося в β-положенні. Пов'язано це з тим, що при заміщенні в α-положенні порушується ароматичність тільки одного бензенового ядра, а при заміщенні в β-положенні обох бензенових ядер:

де Х⁺ = С1⁺, Вr⁺, NO₂⁺, SO₃H⁺ та ін.

1. Галогенування. У реакціях нафталіну з хлором і бромом чітко виявляється його «ненасичений» характер. Першою стадією в цих реакціях є приєднання молекули галогену в α-положення одного з бензенових ядер і утворення нестійких продуктів 1,4-приєднання, які легко дегідрогалогенуються і перетворюються на α-галогенонафталіни:

Так, нафталін за звичайних умов приєднує хлор і послідовно утворює 1,4-дихлордигідронафталін і 1,2,3,4-тетрахлортетрагідронафталін, які при нагріванні дегідрохлоруються і перетворюються відповідно на 1-хлор- і 1,4-дихлорнафталін. Взаємодію нафталіну з хлором і бромом каталізують солі заліза.

2. Нітрування нафталіну нітруючою сумішшю легко відбувається уже при 50 – 60°С. При цьому з виходом понад 95 % утворюється α-нітронафталін і невелика кількість (~4,5 %) β-нітронафталіну:

3. Сульфузання – найважливіша Se-реакція нафталіну, оскільки нафталінсульфокислоти є вихідними продуктами для добування багатьох барвників та інших похідних нафталіну. Залежно від температури сульфування нафталіну може здійснюватися в α- або β-положенні. У м'яких умовах при температурі 80°С нафталін взаємодіє з концентрованою H₂SО₄ з утворенням α-нафталінсульфокислоти, а в жорсткіших умовах (нагрівання з концентрованою H₂SО₄ до 160 –165 °С) – β-нафталінсульфокислоти:

Сульфування нафталіну, як і сульфування бензену, є оборотною реакцією.

Окислення нафталіну. Нафталін значно легше, ніж бензен, окислюється, в чому також виявляються його ненасичені властивості. Енергійне окислення нафталіну, зокрема киснем повітря за наявності каталізатора і 400 °С, приводить до утворення фталевого ангідриду, який має важливе промислове значення:

При обережному окисленні нафталіну хромовим ангідридом в оцтовій кислоті або хромовою сумішшю утворюються нафтохінони:

Властивості нафтохінонів подібні до властивостей бензохінонів. З нафтохінонів найважливіше значення має 1,4-нафтохінон, який сублімується при 100 °С і являє собою кристалічну речовину жовтого кольору.

Похідними 1,4-нафтохінону є деякі природні барвники і вітаміни групи К. Синтетичним аналогом вітамінів групи К є 2-метилнафтохінон-1,4, який під назвою метинон (вітамін К₃) широко застосовується в медицині. Вітамін К₃ добувають окисленням 2-метилнафталіну:

Похідні нафталіну. Нафталін, як і бензен, утворює галогено-, нітро-, сульфо-, гідрокси-, амінопохідні, які за своїми властивостями подібні до аналогічних похідних бензену. Найбільше значення з похідних нафталіну мають гідрокси-, аміно- і сульфопохідні. Гідроксильні похідні нафталіну називають нафтолами, а амінопохідні – нафтиламінами:

За хімічними властивостями нафтоли подібні до фенолів, а нафтиламіни – до ароматичних амінів.

Нафтоли і нафтиламіни використовують для добування азобарвників.

Антрацен. Вперше виділили Ж. Дюма і О. Лоран у 1832 р. з кам'яновугільної смоли, звідки пішла назва цього вуглеводню (грецьк. «антракс» – вугілля). У молекулі антрацену містяться три бензенових ядра, які лінійно конденсовані між собою. Нумерацію карбонових атомів у молекулі антрацену проводять так:

Положення 1,4,5,8 називають α-положеннями, 2,3,6,7 – β-положеннями і 9,10 γ- або μ-(«мезо» – середній) положеннями.

У промисловості антрацен добувають з кам'яновугільної смоли, зокрема з її фракції, яка переганяється при 300 – 350 °С і називається антраценовим, або зеленим, маслом. У кам'яновугільній смолі міститься 0,1 – 1 % антрацену. Синтетично антрацен добувають за реакцією Фріделя-Крафтса (нагріванням бензену з тетраброметаном при наявності безводного броміду алюмінію):

Антрацен можна добути також конденсацією фталевого ангідриду з бензеном. У цьому випадку спочатку утворюється антрахінон, який потім відновленням перетворюють на антрацен:

Антрацен являє собою кристалічну речовину, яка флуоресціює в УФ-світлі.

Молекула антрацену має чотирнадцять карбонових атомів, які лежать в одній площині. Рентгеноструктурний аналіз показує, що віддалі між карбоновими атомами в його молекулі неоднакові. Молекулярна діаграма вказує, що відносна ненасиченість атомів карбону в положеннях 9 і 10 (γ-положення) більша, ніж в α(1,4,5,8)- і β(2,3,6,7)-положеннях, а порядок зв'язку між С₁- і С₂-атомами більший, ніж між С₂- і С₃-атомами. Отже, антрацен являє собою циклічну спряжену систему з 14 π-електронами і його будову можна зобразити граничними структурами.

З вищенаведених даних випливає, що у молекулі антрацену розподіл електронної густини між атомами карбону ще більш нерівномірний, ніж у нафталіну. Це свідчить про меншу термодинамічну стійкість антрацену порівняно з бензеном і, відповідно, про більш «ненасичений» характер його хімічних властивостей.

Антрацен задовольняє вимогам правила ароматичності Хюккеля і виявляє ароматичні властивості, подібні до властивостей бензену. Проте внаслідок нерівномірності розподілу електронної густини ароматичні властивості антрацену виражені значно меншою мірою, ніж нафталіну, і набагато слабше, ніж бензену. Антрацен виявляє квазіароматичні властивості. Разом з тим два крайніх бензенових ядра, намагаючись зберегти свою ароматичність, частково локалізують в положеннях 9 і 10 по одному неспареному електрону. Тому карбонові атоми 9 і 10 мають підвищену реакційну здатність, що виявляється в сильно вираженій «ненасиченості» і високій активності цих атомів карбону до реакцій приєднання.

Антрацен, як і бензен, може вступати в реакції приєднання і заміщення.

Реакції приєднання. Приєднання до антрацену різних реагентів відбувається переважно до 9 і 10 атомів карбону реакції (1 – 6):

Так, антрацен легко гідрується в момент виділення і перетворюється при цьому на 9,10-дигідроантрацен [реакція (1)]. Приєднання галогенів (С1₂, Вr₂) відбувається з утворенням 9,10-дигалогенодигідроантраценів, які при нагріванні легко дегідрогалогенуються і перетворюються на 9-галогеноантрацен [реакція(2)]. Антрацен, подібно до спряжених дієнів, приєднує в положення 9, 10 лужні метали [Na, реакція (3)], а з таким діенофілом, як малеїновий ангідрид, дає аддукт [реакція (4)]. При опроміненні антрацену УФ-світлом він фотохімічно циклізується і перетворюється на діантрацен [димер, реакція (5)], а при наявності повітря за цих умов антрацен приєднує оксиген [реакція (6)] і утворює пероксид.

Реакції заміщення. Антрацен може вступати в реакції електрофільного заміщення: нітрування, галогенування, сульфування та ін., які відбуваються переважно з заміщенням атома гідрогену положення 9. Проте ці реакції поки що не мають великої синтетичної цінності.

Окислення антрацену. Антрахінон. Антрацен значно легше, ніж бензен, окислюється такими окислювачами, як О₂, HNO₃, CrO₃ тощо. Окислення антрацену відбувається за місцем карбонових атомів 9 і 10 і приводить до утворення дикетону – антрахінону:

Найважливішою реакцією антрахінону є його, сульфування, яке широко використовують у промисловості. При нагріванні антрахінону з концентрованою Н₂SO₄ утворюється β-антрахінонсульфокислота. Якщо сульфування антрахінону проводити при наявності солей ртуті (II), то, як вперше помітив М.О. Ільїнський (1903 p.), утворюється α-антрахінонсульфокислота:

Антрахінонсульфокислоти використовують для синтезу барвників.

Алізарин. Найважливішим похідним антрахінону є барвник алізарин (1,2-діоксіантрахінон). Алізарин у вигляді глікозиду зустрічається в природі в коренях марени (крапу), звідки його добували до 1875 р. У 1868 p. K. Гребе і Т. Ліберман встановили структуру алізарину і вперше здійснили його синтез (1869 p.). Результати цієї роботи стали основою дешевого промислового методу виробництва алізарину. У наш час алізарин у промисловості добувають лужним плавом антрахінон-β-сульфокислоти при наявності окислювачів (О₂ повітря, КСlO₃, NaNO₃ тощо.) При цьому одночасно відбувається нуклеофільне заміщення сульфогрупи на гідроксил і окислення атома гідрогену α-положення відносно гідроксильної групи:

Синтетичний алізарин повністю витіснив природний.

Алізарин являє собою кристалічну речовину червоного кольору, добре розчинну у водних розчинах лугів. Алізарин фарбує попередньо змочені (протравлені) солями дво- і тривалентних металів (алюмінію, хрому, заліза) тканини і утворює на них надзвичайно міцні забарвлені сполуки (лаки) комплексної будови. Наприклад:

Тканини, протравлені солями заліза, алізарин фарбує у фіолетовий колір, після хромової протрави – в червоно-коричневий, після алюмінієвої – в червоний колір. Такий метод фарбування називають протравним.

Фенантрен є ізомером антрацену. В молекулі фенантрену одне з трьох бензенових ядер конденсоване ангулярно (під кутом). Для фенантрену прийнята така нумерація:

Фенантрен, як і антрацен, міститься в кам'яновугільній смолі, з якої він вперше був виділений і описаний у 1872 p. K. Гребе.

У молекулі фенантрену формально можна виділити два π-електронних секстети, які зумовлюють його ароматичність. Фенантрен задовольняє вимоги правила ароматичності Хюккеля і виявляє ароматичні властивості. Ароматичний характер у фенантрену виражений дещо сильніше, ніж в антрацену.

Для фенантрену можливі реакції електрофільного заміщення, які відбуваються переважно біля карбонових атомів 9 і 10. Разом з тим у молекулі фенантрену зв'язок між атомами С₉ і С₁₀ має характер етиленового подвійного С=С-зв'язку. Тому для фенантрену характерні реакції приєднання за місцем цього зв'язку, які поки що не мають синтетичної цінності.

Повністю гідроване ядро фенантрену називається пергідрофенантреновим. Воно входить до складу багатьох природних продуктів – стероїдів, гормонів, алкалоїдів тощо. Так, до складу стероїдів входить угруповання атомів, яке складається з конденсованих між собою пергідрофенантренового і циклопентанового ядер. Таке угруповання атомів називається циклопентанпергідрдфенантреновим:

Канцерогенні багатоядерні ароматичні вуглеводні. Ряд вуглеводнів з конденсованими бензеновими ядрами мають здатність викликати утворення ракових пухлин. Такі речовини називають канцерогенними (від лат. cancer – рак). Одними з найсильніших канцерогенних ароматичних сполук є заміщені в мезоположенні 1,2-бензантрацену, наприклад 10-метилбензантрацен, а також дибензантрацен, бензпірен та ін.:

Канцерогенні багатоядерні ароматичні вуглеводні містяться в кам'яновугільній смолі, сажі, продуктах піролізу органічних речовин. Бензпірен утворюється при неповному згорянні різних органічних речовин. Забруднення атмосфери бензпіреном різко збільшилось у зв'язку з розвитком автомобільного транспорту. Щоб викликати, рак легенів або шкіри людини, достатньо кількох міліграмів цієї речовини. Потрапляючи з повітря в ґрунт, воду, рослини, бензпірен може забруднювати і продукти харчування. Бензпірен міститься також у тютюновому димі і є причиною захворювання курців на рак легенів.

Канцерогенні вуглеводні мають сильно виражені ароматичні властивості. Ці вуглеводні особливо легко вступають у реакції електрофільного заміщення, навіть у такі, як азосполучення.

Стероїди. Стероїди – це природні сполуки переважно тваринного походження, які мають велике значення в життєдіяльності організму. Назва «стероїди» пішла від грецького «стерос» – твердий. Відомо більш як 15 000 стероїдів, з яких понад 100 застосовують у медицині.

Стероїди у своїй структурі містять циклопентанпергідрофенантренове угруповання атомів, в якому прийнято таку нумерацію карбонових атомів у циклах:

де R – переважно вуглеводневий залишок, а X – гідроксильна або карбоксильна група.

Природні стероїди містять асиметричні атоми карбону і є оптично активними речовинами.

До стероїдів належать стерини, жовчні кислоти, статеві гормони, гормони надниркових залоз, серцеві аглікони, сапоніни, отрути жаб і стероїдні алкалоїди.