Химические свойства.

1. Гидрирование

реагент: Н₂

условие: катализаторы Ni t, Pd, Pt

Pt

СН₃ – С  СН + Н₂  СН₃ – СН= СН₂

Pt

СН₃ – С  СН + 2Н₂  СН₃ – СН₂ – СН₃

пропан

2. Галогенирование – присоединение Cl₂ , Br₂

Br Br

Н₂О +Br₂ | |

С Н₃ – С  СН + Br₂  CН₃ – С = СН СН₃ – С - СН

| | H₂O | |

Br Br Br Br

1,2 дибромпропен 1,1,2,2 тетрабромпропан

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на непредельные углеводороды.

3. Окисление KMnO₄ протекает при комнатной температуре. Обесцвечивание раствора KMnO₄ тоже качественная реакция на соединения с кратными связями.

3СН  СН +8KMnO₄ + 4H₂O  3 COOН + 8MnO₂ + 8KOH

|

COOH

щавелевая (этандиовая кислота)

Но при протекании этой реакции образуется КОН, поэтому правильнее написать не кислоту , а соль –оксалат калия К₂С₂О₄

3СН  СН +8KMnO₄  3 COOК + 8MnO₂ + 2KOH+ 2H₂O

|

COOК Оксалат калия

4.Гидратация (реакц. Кучерова) (Очень важно!!!)

Реагент: Н₂О

условие: соли ртути (II), кислая среда. Образуются: укусный альдегид (из ацетилена), кетоны (из всех других алкинов)

Hg²⁺ , H⁺ О

HC  CH CH₂ = CН СН₃ С ^{ }

| Н

OH ацетальдегид

виниловый уксусный альдегид

спирт

Hg⁺²,H⁺

С Н₃ – С  СН + Н₂О CН₃ – С = СН₂ СН₃ – С – СН₃

| ||

ОН O

пропен-1 ол-2 диметилкетон

пропанон

ацетон

4. Гидрогалогенирование

реагенты: НГ (HCl, HBr, HI)

условие: катализатор CuCl

Реакция с НГ идет медленно, особенно для ацетилена, ускоряют процесс соли одновалентной меди. Присоединение протекает по правилу Марковникова.

CuCl

HC  CH + HCl  CH₂ = CH – Cl

хлористый винил,

2^ая молекула HCl также присоединяется по правилу Марковникова

CuCl

СН₂ = СН – Cl + HCl  CH₃ – CHCl₂

1,1 дихлорэтан

5. Димеризация

условие: катализаторы CuCl, NH₄Cl , t

образуется димер – винилацетилен

CuCl

Н С  СН + НС  СН CН₂ = СН – С  СН

NH₄Cl,t винилацетилен

(который затем превращают в хлорпропен)

6. Тримеризация

условие: активированый уголь , t = 650⁰

образуется бензол

С_акт

3СН  СН 

650

бензол

7.Реакции замещения атомов Н при атоме С с тройной связью на катионы металлов серебра, меди (I), натрия протекают довольно легко

NH₃

НС  СН + Ag₂O  AgC  CAg + H₂O

серый цвет

NH₃

СН₃ – С  СН + CuCl  СН₃ – С  С - Сu + HCl

Эти реакции позволяют обнаружить алкин – 1. Их можно рассматривать как качественные реакции на Н при углероде с тройной связью.

8.Алкилирование (удлинение цепи)

Ag – C  C – CН₃ + С₂Н₅Br  AgBr + C₂Н₅ – С  С – СН₃

пентин – 2

Тесты