1. Гидрирование

1 4 Pt 1 4

СН₂ = СН – СН = СН₂ + Н₂  СН₃ – СН = СН – СН₃

бутадиен –1,3 бутен-2

Pt

СН₃ – СН = СН – СН₃ + Н₂  СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

2. Галогенирование

ССl₄

СН₂ = СН – СН = СН₂ + Br₂  CН₂ – СН = СН – СН₂

| |

Br Br

1,4 дибромбутен-2

2.Реакции полимеризации – образование каучуков.

а) Бутадиеновый каучук

Na

n (СН₂ = СН – СН = СН₂) (- СН₂ – СН = СН – СН₂ -)

60⁰(600-700 кПа)

б) Бутадиен - стирольный каучук получают сополимеризацией бутадиена

со стиролом

кат.

n СН₂ = СН – СН = СН₂ + n СН₂ = СН Циглера

 (-СН₂ – СН = СН – СН₂ – СН₂ – СН - ) _n

|

C₆H₅

в) Изопреновый каучук

В зависимости от катализатора можно получить цис – полиизопрен

(аналогичный натуральному каучуку), транс – полиизопрен (аналогичный

гуттаперче) и другие стереорегулярные формы.

кат.

n CН₂ = С – СН = СН₂ (-СН₂ – С = СН – СН₂) _n

| Циглера |

CH₃ CH₃

г) Хлоропреновый каучук – один из наиболее дешевых каучуков –

получается полимеризацией хлоропрена

n СН₂ = С – СН = СН₂  (-СН₂ – С = СН – СН₂) _n

| |

Cl Cl

Алкины.

1. Общая формула С_nH_2n-2

Молекулярная масса 14n-2

2. Гомологический ряд

С₂Н₂ НС  СН ацетилен

этин (систематическая заместительная номенклатура)

(суффикс ИН)

С₃Н₄ НС  С – СН₃ пропин

метилацетилен (радикало-функциональая ном.)

С₄Н₆ НС  С – СН₂ – СН₃ бутин - 1

этилацетилен

СН₃ – С  С – СН₃ бутин – 2

диметилацетилен

Радикал НС  С – этинил.

3. Изомерия

Структурная изомерия:

• по строению углеродного скелета

• по положению  связи

Прстранственная изомерия отсутствует.

Способы получения алкинов.

1. Из карбидов

2000⁰

а) СаО + 3С  СаС₂ + СО

карбид Са

СаС₂ + Н₂О  Са(ОН)₂ + С₂Н₂

2. Из дигалогенопроизводных

а) условие-спиртовой раствор щелочи

спирт.

СН₃ – СН – СН₂ +2NaOH  CН₃ – С  СН + 2NaCl + 2H₂O

| | р-р

Cl Cl

б) КОН (порошок), если 2Г находятся у одного атома С

СН₃ Cl CH₃

| | КОН |

СН₃ – С – СН₂ – СН  СН₃ – С – С  СН + 2KCl + 2H₂O

| | порош. |

CH₃ Cl CH₃

3,3 диметил 1,1 дихлор- 3,3 диметилбутин - 1

бутан

2. Пиролиз метана

1500С

2 СН₄ НС  СН +3Н₂

быстро

охладить

Природа химической связи и особенности химических свойств алкинов.

1. С находится в sp гибридизации, между атомами углерода тройная связь: 1 и 2

(СС), геометрия алкинов линейная

Н С С Н

Характерны реакции присоединения (А), протекающие с разрывом 

связи.

2. С  С достаточно легко поляризуется,но -электроны тройной связи белее прочно удерживаются атомом С, чем  е двойной связи и поэтому менее доступны для атаки электрофильными частицами (). Это отчасти связано с тем, что электроотрицательность С (sp) больше чем ЭО С (sp²).

3. Н у концов С (СН₃ – С  С – Н) более кислый, чем другие атомы Н. Причина заключается также в более высокой электроотрицательности С (sp), поэтому «кислый» водород может быть замещен на атомы различных металлов с образованием ацетиленидов. Это качественные реакции на Н при С с тройной связью.

Для алкенов характерны три типа реакций:

1. присоединения А (могут бытьА_Е , A_R ,A_N) протекают медленнее, чем у алкенов

2. восстановления и окисления

3. замещения