Природа химической связи.

1. С находится в sp² – гибридном состоиянии, связь С=С – двойная  и , молекула имеет плоскостное строение.  - связь может разрываться и для алкенов характерны реакции присоединения (А).

2.  - связь (С=С) легко поляризуется поэтому разрыв связи может происходить гетеролитиески, следовательно, присоединение протекает по электрофильному механизму А_Е . Если алкен имеет симметричное строение, а реакция протекает в газовой фазе, то возможно А_R.

Химические свойства.

1. Гидрирование

реагент: Н₂

условие: катализаторы Ni ,t; Pd,Pt

Ni,t

CH₃ – CН = СН₂ + Н₂  CН₃ – СН₂ – СН₃

пропен пропан

2. Галогенирование

Реагент: Cl₂ , Br₂ (в растворителе)

Br

CCl₄ |

СН₃ – С = СН₂ + Br₂  CН₃ – С – СН₂

| | |

CН₃ CН₃ Br

1,2 -дибром 2 -метилпропан

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на непредельные углеводороды.

3. Гидрогалогенирование – присоединение НГ.

Легкость присоединения убывает в следующей последовательности:

HI > HBr > HCl

CH₃ – СН = СН₂ + HBr  СН₃ – СН – СН₃

|

Br

2 -бромпропан

Механизм А_Е ( Знать желательно, но необязательно)

а) +I_эфф +б -б

СН₃  СН = СН₂

В результате +I_{эффекта} метильного радикала происходит поляризация С=С связи и на атоме С возникают частично отрицательный (-б) и положительный (+б) заряды. Это распределение электронной плотности, существующее в молекуле до начала реакции, называется статическим эффектом.

б) образование -комплекса

+б -б +б -б

СН₃  СН = СН₂ + Н⁺  СН₃ – СН – СН₂

Н⁺ -комплекс

(-е облако является донором, а Н⁺ (Е) акцептором, между ними образовалась связь по донорно-акцепторному мехаизму)

в) превращение -комплекса в -комплекс

+

СН₃  СН – СН₂ СН₃ – СН – СН₃

Н⁺ -комплекс или карбкатион

4. Гидратация – присоединение Н₂О, образуются спирты

условие: кислотный катализатор, Н₂SO₄

H₂SO₄

CН₂ = СН – СН – СН₃ + Н₂О  СН₃ – СН – СН – СН₃

| |

ОН СН₃

3 метилбутанол-2

Присоединение (НХ – НГ , Н₂О) происходит по правилу Марковникова (атом Н присоединяется к наиболее гидрированному атому С)

5. Мягкое окисление KMnO₄ в нейтральной среде – реакция гидроксилирования (реакц. Е.Е.Вагнера), образуются диолы – двухатомные спирты

3СН₃ – СН = СН₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O  3CН₃ – СН – СН₂ + 2KОН + 2MnO₂

| |

OH OH

Обесцвечивание раствора KMnO₄ – качественная реакция на непредельные углеводороды.

6. Жесткое окисление KMnO₄ в кислой среде или K₂Cr₂O₇ в H₂SO₄

Происходит разрыв связи С-С и образуются карбоновые кислоты или кетоны. Реакция служит для установления места положения двойной связи.

5 СН₃ – СН = СН – СН₃ + 8KMnO₄ ,+12H₂SO₄ 10СН₃ – СOOH +8MnSO₄ +4K₂SO₄ + 12H₂O уксусная кислота