^{Материалы к занятию №} 4-3 (18)

Алкены, алкадиены, алкины, Особенности электронного и химического строения. Химические свойства.Реакции электрофильного присоединения(A_E). .Способы получения.

Решение задач на вывод формул 40

Решение вопроса 38 - органические цепочки

Домашнее задание:

1. А.С.Егоров Химия. Репетитор, 2013:

Раздел 9 § 9.5 § 9.6 § 9.7 , упражнения после каждого параграфа

2. В.Н. Доронькин и др. Тренировочная тетрадь"Органическая химия;" Ростов-на-Дону, Легион ,2013

разделы 1 (29-32) и 2 (14-23)

3.В.Н. Доронькин и др. Тематический тренинг . Базовый и повышенный уровень.

Ростов-на-Дону, Легион ,2015:

Вопросы 6 (с 8 теста),12 и 13,16, 17, 22, 23, 27,вопрос 32-качественные реакции, 33 (В6) – алканы,алкены, алкадиены, алкины.

2016 Год: Вопросы 13,14, 22,23 (природные источники углеводородов), 27, 33-качественные реакции, 34–алкены, алкины, алкадиены.

2.ЕГЭ. Химия Типовые экзаменационные варианты, под редакцией А.А. Кавериной 2016,

Вопросы 6, 12 , 13,16,17,22,23,27.

Вопросы 32-качественные реакции, 33– алканы,алкены, алкадиены, алкины,

3.В.Н. Доронькин и др. Задания высокого уровня сложности Ростов-на-Дону, Легион ,2015 или 2016

Вопрос 38 органические цепочки №№ 1-33

Вопрос 40 Задачи, раздел 2. Решать постоянно

ТЕОРИЯ

Непредельные углеводороды.

Алкены.

1. Алкены имеют общую формулу С_nH_2n . Молярная масса 14n.

2. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия

С₂Н₄ , СН₂ = СН₂ - этен (систематическая заместительная номенклатура или международная)

- этилен (тривиальная)

С₃Н₆ , СН₃ – СН = СН₂ - пропен (систематическая заместительная)

- пропилен (тривиальная)

- метилэтилен (радикально-функциональная номенклатура)

С₄Н₈ имеет следующие изомеры

а) СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ структурные

бутен –1 (сист.зам.) изомеры по

этилэтилен (рад.-функц.) положению

б) СН₃ – СН = СН – СН₃ двойной связи

б утен – 2

диметилэтилен несимметричный

в) СН₂ = С– СН₃

|

СН₃ 2 метилпропен (сист. зам.),изобутилен (трив.)- структурный изомер углеродного скелета.Пространственные изомеры имеет бутен-2 - это геометрические изомеры – cis и trans.

Н Н Н СН₃

С = С С = С

СН₃ СН₃ СН₃ Н

сis бутен-2 trans бутен-2

Для того, чтобы алкен имел cist и trans изомеры необходимо, чтобы у атомов С при двойной связи были два разных заместителя.

Способы получения алкенов.

1. Дегидрирование алканов (отщепление н2):

условие: катализаторы Ni,t; Pt, Pd.

Cr₂O₃ (t: 400 – 600)

Cr₂O₃

С Н₃ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН = СН₂ + Н₂

пропан 450⁰ пропен

2. Дегидратация спиртов (отщепление Н₂О):

условие: Н₂SO₄ конц., t > 140⁰

По правилу Зайцева – отщепление Н происходит от наименее гидрированного атома С.

Н₂SO₄ конц.

С Н₃ – СН – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН = СН – СН₃ + Н₂О

| t > 140⁰ бутен-2 (основной продукт ) и

ОН СН₂ = СН – СН₂ – СН₃

бутанол-2 бутен-1 (побочный продукт)

3. Дегидрогалогенирование галогенопроизводных (отщепление НГ):

условие: спиртовой раствор щелочи (КОН, NaОН), по правилу Зайцева

СН₃ CН₃

| NaOH |

С Н₃ – С – СН₂ – СН₃ CН₃ – С = СН – СН₃

| спирт.р-р

Cl 2 -метилбутен-2

2- метил -2- хлорбутан

4. Из дигалогенпроизводных

реагент: Zn

СН₃ СН₃

| Zn |

С Н₃ – С – СН₂ СН₃ – С = СН₂

| | - ZnBr₂

Br Br метилпропен