Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны относят к оксосоединениям (карбонильным соединениям). Это производные углеводородов, в молекулах которых атом Н замещен на одну или несколько карбонильных групп:
	альдегид	кетон
Гомологический ряд насыщенных альдегидов: НСОН, СН3СОН, С2Н5СОН, С3Н7СОН. Общая формула ряда: СnH2nO

Изомерия: Структурная; Гомологических рядов.

		С = О связь – сильно поляризована. Атом С в группе С=О находится в состоянии sp2-гибридизации.

Реакция альдольно-кротоновой конденсации (А.П.Бородин, 1872 г.). Альдегиды под действием щелочей и карбонатов щелочных металлов вступают в реакции молекул за счет подвижных атомов водорода, находящихся в α-положении.

Промежуточный продукт – альдоль (содержит карбонильную и гидроксильную группы). Конечный продукт ‑ кротоновый альдегид. В реакцию вступают альдегиды, имеющие в α-положении атом водорода.

присоединение спирта к альдегиду приводит к образованию полных и неполных эфиров (ацеталей и полуацеталей). Полуацетали – неполные эфиры альдегида, неустойчивы. Разлагаются на альдегид и спирт.
Ацетали – устойчивы, жидкости с приятным запахом. Ацетали могут образовываться при «дозревании» или «старении» вин в результате взаимодействия этанола с альдегидами. Они создают характерный аромат, или «букет» вина.
Качественные реакции альдегидов

окисление реактивом Толленса (реакция «серебряного зеркала»):	NaOH + AgNO3 → Ag2O↓ + NaNO3 Ag2O↓ + 4NH4OH → 2 [Ag(NH3)2] OH + H2O R – COH + 2 [Ag(NH3)2] OH → R – COOH + 2Ag↓ + 4NH3 + H2O
окисление гидроксидом меди (ІІ) реактивом Фелинга:	CuSO4 + 2NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2↓ R – COH + 2Cu(OH)2↓ → R – COOH + Cu2O↓ + 2H2O
йодоформная проба – качественная реакция на кетон.	С Н3 – СО – СН3 І2 + ОН- СН3І↓ + СН3СОО-

Получение альдегидов и кетонов Окисление алкенов:
Гидратация алкенов (реакция Кучерова):
Окисление спиртов: Из первичных спиртов – альдегид; из вторичных спиртов – кетоны.

Задания для решения:

1. Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже:

CH3CH2OH		C2H5CH(CH3)CH2OH		(CH3)3CCH2OH
(CH3)3COH		CH3CH(OH)C2H5		CH3OH

а) первичных - 3, вторичных - 1, третичных – 1;

б) первичных - 2, вторичных - 2, третичных – 2;

в) первичных - 4, вторичных - 1, третичных – 1;

г) первичных - 3, вторичных - 2, третичных – 1?

2. Какие вещества необходимо взять для получения фенилбутилового эфира:

а) фенол и бутанол-1; б) фенол и бутанол-2;

в) фенол и бутановая кислота; г) фенол и 1-хлорбутан.

Составить уравнение реакции.

3. Какие из представленных структур относятся к альдегидам и кетонам:

Ответ 1: а ‑ альдегид; в – кетон;

Ответ 2: a ‑ альдегид; е – кетон;

Ответ 3: г ‑ альдегид; д – кетон;

Ответ 4: в ‑ альдегид; г – кетон?

4. Составить уравнения реакции, иллюстрирующие превращения:

5. Выбрать реактив, с помощью которого можно открыть фенол:

а) Na; б) FeCI₃; в) NaOH; г) HNO₃.

Составить уравнения соответствующих реакций.

6. Выбрать пары веществ, которые взаимодействуют между собой:

   а)	этанол и пропановая кислота;
   б)	этаналь и пентахлорид фосфора;
   в)	фенол и оксид меди(II);
   г)	этиленгликоль и металлический натрий.
   	Составить уравнения соответствующих реакций.

7. С помощью каких реакций можно распознать пропанон и пропаналь:

а) гидроксидом меди (ІІ) при нагревании;

б) реакцией «серебряного зеркала»;

в) гидроксидом меди без нагревания;

г) хлоридом железа (ІІІ)?

Составить уравнения соответствующих реакций.

8. Какое соединение образуется в результате реакции альдольной конденсации пропаналя:

а) гексаналь; б) гексанон-2;

в) 2-метил-3-гидроксипентаналь; г) 3-метил-2-гидроксипропаналь.

Составить уравнение соответствующей химической реакции.

9. Установить соответствие между формулой вещества и реагентами, с которыми они могут взаимодействовать.

	формула вещества		рЕАГЕНТы
1)	Пропанол	А)	NaOH, Br2, FeCl3
2)	Фенол	Б)	Cu(OH)2, NaCl, Ag, H2SO4 (конц.)
3)	Пропаналь-1	В)	O2, CH3OH, [Ag(NH3)2]OH, Н2
		Г)	H2SO4 (конц.), Na, HCI, O2

10. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Метан → Ацетилен → Бензол → Бромбензол → Фенол → 2,4,6 – тринитрофенол → 2,4,6 – тринитрофенолят натрия

11. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Карбид кальция → Ацетилен → Этилен → Пропаналь → Пропанол-1 → Пропен → Пропанол-2 → Пропанон-2 → 2,2-дихлорпропан

12. Составить уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить превращения. Назвать вещества Х₁, Х₂, Х₃, Х₄ и определить их формулы:

КОН (спирт.) НІ КОН (спирт.) KMnO₄ Н₂О

С Н₃ – СН – СН₂ – СН₂І Х₁ Х₂ Х₃ Х₄

│

СН₃

13. Составить уравнения реакций, иллюстрирующие следующую схему:

10