ПРЕДМЕТ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ . ТЕОРІЯ ХІМ. БУДОВИ БУТЛЕРОВА. ПРИРОДА ЗВ’ЯЗКІВ В ОРГАНІЧНИХ МОЛЕКУЛАХ. ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ ЗА ХАРАКТЕРОМ ХІМІЧНОГО ПЕРЕТВОРЕННЯ, А ТАКОЖ В ЗАЛЕЖНОСТІ ВІД СПОСОБУ РОЗРИВУ ЗВ’ЯЗКУ.ПОНЯТТЯ ПРО ПРОМІЖНІ ЧАСТИНКИ: РАДИКАЛИ, АНІОНИ, КАРБАНІОНИ.

Предметом органічної хімії є встановлення порядку сполучення атомів у молекулі, їх взаємного впливу, просторового розміщення, а також вивчення їх реакційної здатності.

Органічна хімія - хімія вуглеводнів та їх похідних. Органічні молекули складаються з С та Н, а також О₂, азот, галогени, сірка.

Теорія будови органічних сполук бутлерова

1. Природа органічної речовини: визначається якісним, кількісним складом і хімічною будовою молекул.

2. Хімічна будова – певний порядок у сполученні атомів у молекулі та їх вазємний вплив.

3. Хімічна будова визначає фіз.. та хім.. властивості речовини, відповідно можна встановити хімічну будову, знаючи хімічні і фізичні властивості сполук

4. Речовини, що мають однаковий якісний і кількісний склад, але різну хімічну будову, називаються ізомерами.

С 1s² 2s²2p² 2s 2p

*C

Ковалентний зв'язок – зв'язок, утворений між атомами внаслідок узагальнення їх зовнішніх електронних підрівнів.

Σ-зв'язок утворений перекриванням s, p орбіта лями вздовж осі, що з’єднує центри атомів.

C-H

π-звязки утворюються бічним перекриванням p-орбіталей вздовж площини, що проходить крізь ядра двох атомів.

N₂ зовнішній ел. рівень

Характеристики ковалентного зв’язку

Довжина – відстань між центрами атомів, які утворюють зв'язок (2 атоми).

Енергія зв’язку – енергія, яка необхідна для гемолітичного розриву зв’язку на радикали.

Просторова напрямленість – розташування зв’язків у просторі між атомами у молекулі. Згідно з електронними конфігураціями орбіта лей, які їх утворюють.

Полярність – зміщення електронної пори зв’язку до одного атома завдяки різниці енергій.

σ- σ+

Н - О – Н

Якщо різниця в енергії<0,4 – неполярний ковалентний звязок, якщо >0,4 – полярний, >2 – йонний.

Поляризованість – зміна перерозподілу електронної густини зв’язку під дією зовнішніх чинників (напр.., каталізатор, реагент, розчинник).

Sp³ гібридизація 1 s і 3p-орбіталі

Гібридизація атомних орбіталей – спосіб утворення гібридних орбіта лей шляхом комбінування вихідних s, p або d орбіта лей.

С*

1s+3p=4sp³

105 8’

Класифікація органічних сполук за характером хімічного перетворення:

• заміщення

• приєднання

• відщеплення

• Р-я полімеризації

• р-я ізомеризації

оцтовий альдегід

Класифікація органічних речовин в залежності від способу розриву зв’язку у вих.. молекулах:

1. гемолітичні р-ї. В них утв. проміжні частинки, які мають 1 неспарений електрон, радикал, не мають заряду і атом С перебуває в sp² гібридизації. Чим більш стабільний радикал, тим довше він існує

найбільш стабільний

• ^{первинний}

вторинний

третинний

2. Гетеролітичні р-ї ( з утворенням карбокатіона; -аніона)

Карбон стабіліз., коли розташов в α положенні

малоновий естер

Вуглеводні

Тема. Алкани, будова алканів, тетраедрична модель молекули метану, характеристика σ-звязків, С-С, С-Н, поняття про вільне обертання навколо зв’язків С-С, конформації ( оборотні ізомери), методи добування алканів.

Класичні вуглеводні (алкани) – вуглеводні з відкритим ланцюгом, атоми С зв’язані між собою одинарними зв’язками, всі атоми у стані sp³ гібридизації.

С-С 0,154 нм 230-360 кДж/моль

С-Н 0,109 нм 410-430 кДж/моль

С-Н більш міцний, але швидше розривається, об знаходиться на поверхні молекулию Конформаційна ізомерія зумовлює обертання атомів або груп атомів навколо зв’язку С-С.

Етан

Затінена конформація

Загальмованя конформація

більш енергетично вигідна, ніж затінена 12 кДж/моль

Алкан лінійної будови

Промислові методи добування

1. Оксосинтез (метод Фішера-Тропша)

СО і Н₂ – синтез-газ у різних співвідношеннях

Утв. переважно суміш вуглеводнів, які складаються в основному з алканів лінійної будови (n=2-18) , називається «синтином».

Синтез-газ отримують газифікацією кам’яного вугілля:

е ндотермічна

2. Конверсією метану:

3. Метод гідрування вугілля ( Берцеліус):

4. Гідрування ненасичених алкенів:

Бо водень на повітрі стає більш активним