Лекция № 31

Тема «Карбоновые кислоты»

План лекции:

1. Определение и классификация карбоновых кислот.

2. Номенклатура карбоновых кислот.

3. Изомерия монокарбоновых кислот.

4. Физические свойства карбоновых кислот.

5. Способы получения карбоновых кислот.

6. Химические свойства карбоновых кислот.

Основные понятия и определения:

1. Карбоновые кислоты

2. Карбоксильная группа

3. Реакция этерификации

Текст лекции

1. Определение и классификация карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты – это органические кислородосодержащие соединения, в молекулах которых углеводородный радикал связан с одной или несколькими карбоксильными группами.

R–(COOH)_m, где m – число карбоксильных групп, определяющее основность кислоты.

Классификации карбоновых кислот (параллельные):

1. по углеводородному радикалу (R–):

• предельные (насыщенные) (CH₃–CH₂–)

• непредельные (ненасыщенные) (CH₂=CH–, CH≡C– и т.д.)

• ароматические (C₆H₅–).

2. по основности:

   • одноосновные (монокарбоновые), m =1

   • двухосновные (дикарбоновые), m =2

   • трёхосновные (трикарбоновые), m =3 и т.д.

Примеры:

CH₃–CH₂–COOH пропановая (пропионовая) кислота

CH₂=CH–COOH пропеновая (акриловая) кислота

HOOC–CH₂–CH₂–COOH глутаровая кислота

C₆H₅–COOH бензойная кислота

C₆H₄–(COOH)₂ о-фталевая кислота

2. Номенклатура карбоновых кислот.

Номенклатура монокарбоновых кислот

Формулы	Рациональная номенклатура: название углеводорода (по общему числу атомов углерода) + окончание –овая и слово кислота	Историческая номенклатура	Продукты, в которых содержится кислота
HCOOH	Метановая	Муравьиная	Выделение муравьев
CH3COOH	Этановая	Уксусная	Продукты окисления многих веществ
CH3CH2COOH	Пропановая	Пропионовая	Древесная смола
CH3CH2CH2COOH	Бутановая	Масляная	Сливочное масло
CH3CH2CH2CH2COOH	Пентановая	Валериановая	Трава валериана
CH3−(CH2)4−COOH	Гексановая	Капроновая	Сливочное масло, нефть
CH3−(CH2)5−COOH	Гептановая	Энантовая
CH3−(CH2)14−COOH	Гексадекановая	Пальмитиновая	Жиры
CH3−(CH2)16−COOH	Октадекановая	Стеариновая	Жиры
CH2=CH–COOH	Пропеновая	Акриловая

Номенклатура дикарбоновых кислот

Формулы	Рациональная номенклатура: название углеводорода (по общему числу атомов углерода) + суффикс –ди– + окончание –овая и слово кислота	Историческая номенклатура
HOOC−COOH	Этандиовая	Щавелевая
HOOC−CH2−COOH	Пропандиовая	Малоновая
HOOC−CH2 -CH2–COOH	Бутандиовая	Янтарная
HOOC−C6H4 –COOH	о-Фталевая

3. Изомерия монокарбоновых кислот.

Изомерия монокарбоновых карбоновых кислот.

1. Изомерия углеродного скелета, начиная с C₄

γ β α O γ β α O

4 3 2 1// 4 3 2 1//

CH₃–CH–CH₂–C CH₃–CH₂–CH–C

| \ | \

CH₃ OH CH₃ OH

3-метилбутановая кислота 2-метилбутановая кислота

(β-метилбутановая кислота, (α -метилбутановая кислота,

3-метилмасляная кислота) 2-метилмасляная кислота)

2. Изомерия положения

1. положения кратной связи (для непредельных карбоновых кислот)

4 3 2 1 4 3 2 1

CH₂=CH–CH₂–COOH CH₃–CH=CH–COOH

бутен-3-овая кислота бутен-2-овая кислота

(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)

2. положения заместителей

3 2 1 3 2 1

CH₂–CH₂–COOH CH₃–CH–COOH

| |

Cl Cl

3-хлорпропановая кислота 2-хлорпропановая кислота

3. Пространственная изомерия (для непредельных карбоновых кислот)

CH₃–CH=CH–COOH

H₃C COOH H COOH

\ / \ /

C = C C = C

/ \ / \

H H H₃C H

цис-бутен-2-овая кислота транс-бутен-2-овая кислота

4. Межклассовая изомерия (со сложными эфирами)

O O

4 3 2 1// 3 2 1//

CH₃–CH₂–CH₂–C CH₃–CH₂–C

\ \

OH O–CH₃

бутановая кислота метиловый эфир пропановой кислоты

(масляная кислота) (метилпропионат)