Лекция № 28

Тема «Спирты»

План лекции:

1. Определение и классификация спиртов.

2. Номенклатура спиртов.

3. Изомерия спиртов.

4. Физические свойства спиртов.

5. Способы получения предельных спиртов.

6. Химические свойства предельных спиртов.

7. Применение спиртов.

Основные понятия и определения:

1. Спирты

2. Гидроксильная группа

3. Простые эфиры

4. Сложные эфиры

5. Реакция этерификации

Текст лекции

1. Определение и классификация спиртов.

Спирты – это органические кислородосодержащие соединения, в молекулах которых имеется одна или несколько гидроксильных групп (–OH), связанных с углеводородным радикалом.

R – OH CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH

бутанол-1 (1-бутиловый спирт)

HO – R – OH HO – CH₂ – CH₂ – OH

этандиол-1,2

Спирты – это органические соединения, производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильную группу (–OH).

Классификации спиртов (параллельные):

1. по углеводородному радикалу (R–):

• предельные (насыщенные) (CH₃–CH₂–)

• непредельные (ненасыщенные) (CH₂=CH–, CH≡C– и т.д.)

• ароматические (C₆H₅–CH₂−).

2. по атомности, т.е. по числу гидроксильных групп (гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода):

   • одноатомные

   • многоатомные:

• двухатомные (гликоли)

• трёхатомные и т.д.

3. Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:

• первичные спирты (гидроксильная группа находится у атома углерода, соединённым только с ещё одним атомом углерода),

• вторичные спирты (гидроксильная группа находится у атома углерода, соединённым только с двумя соседними атомами углерода),

• первичные спирты (гидроксильная группа находится у атома углерода, соединённым только с тремя соседними атомами углерода).

Соединения, в которых у одного атома углерода есть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду:

OH O

/ //

RCH → RC + H₂O

\ \

OH H

Спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода, не существуют.

Непредельные спирты, у которых ОН-группа «примыкает» к двойной связи, т.е. связана с атомом углерода, участвующим одновременно в образовании двойной связи (например, виниловый спирт СН₂=СН–ОН), крайне нестабильны и сразу же изомеризуются:

а) первичные − в альдегиды

CH₃−CH₂=CH–OH → CH₃–CH₂−CH=O

б) вторичные – в кетоны

CH₂=C–OH → CH₃–C=O

| |

CH₃ CH₃

2. Номенклатура спиртов.

По международной номенклатуре в соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия спиртов производят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол к названию углеводорода самой длинной углеродной цепи, включающей гидроксильную группу, от которой начинают нумерацию цепи. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, а после «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы. Количество гидроксильных групп указывают числом ди-, три- и т.д. (каждую из них нумеруют в конце). Или производят по названию углеводородного радикала с добавлением «-овый» и слова спирт (например, этиловый спирт). Если спирт непредельный, то указывают после –ен или –ин цифру местоположения кратной связи (минимальную цифру). Как и в других гомологических рядах, каждый член ряда спиртов отличается по составу от предыдущего и последующе­го членов на гомологическую разность (—СН₂—).

ормула	Название
	систематическое (в соответствии ИЮПАК)	по радикалам, с которыми соединена гидроксильная группа
CH3−OH	метанол	метиловый спирт
CH3CH2−OH	этанол	этиловый спирт
CH3CH2CH2−OH	пропанол-1	пропил-1овый спирт
CH3CH2CH2CH2−OH	бутанол-1 (первичный бутанол)	бутил-1овый спирт
CH3−CH2−CH(OH)–CH3	бутанол-1 (вторичный бутанол)	бутил-2овый спирт
(CH3)2CHCH2−OH	2-метилпропанол-1	2-метил-пропил-1овый спирт
CH3−(CH3)C(OH) –CH3	2-метилпропанол-2 (третичный бутанол)	2-метил-пропил-2овый спирт
CH3CH2CH2CH2CH2−OH	пентанол-1	пентил-1овый спирт
CH2=CH−OH	этенол	виниливый спирт
C6H5–CH2−OH	фенилметанол	бензиловый спирт
HO−CH2–CH2−OH	этандиол-1,2	этиленгликоль
HO−CH2−CH(OH)–CH2−OH	пропантриол-1,2,3	глицерин