6. Сигма - диастереомеры.

Пример:

Да!

Как с этим бороться:

Напомним, что сигма-диастереомерами могут быть вещества с циклом (условия см. выше), и вещества с двумя и более ассиметрическими атомами (любое). Проверяем вещества на соотвествие тим критериям. А – два ассиметрических атома, В – «правильный» цикл, С – один ассиметрический атом, Д – «неправильный» цикл. И так далее.

7. Пи - диастереомеры.

Пример:

Пи.

Как с этим бороться:

В виде Пи диастереомеров могут существовать вещества с двойной связью, но не любые, условия этого см. выше. Тут, на мой взгляд, трудность связана с формулами, а не с непониманием «ассиметричности». Например, если сказать, что бутен-1 это СН2=СН-СН2-СН3, муравьиная кислота Н-СООН, пентен-2 овая кислота СН3-СН2-СН=СН-СООН, бутендиовая кислота НООС-СН=СН-СООН, то видно, что два последних вещества подходят. По одну сторону от двойной связи – разные группы.

8. Какие изомеры возможны для вещества.

Пример:

Те же яйца, вид сбоку.

Как с этим бороться:

Те же критерии применить на одно вещество.

1. Энантиомеры – если есть один ассиметрический атом. (есть в примере)

2. Сигма диастереомеры – если есть два ассиметрических атома (в примере) или цикл с двумя группами.

3. Пи диастереомеры – если есть двойная связь с кое-каким условием.

4. Если ничего нет – то нет.

9. Пацифика Коформации.

Пример:

Хуй – Войне! Пиздец Миру...

Как с этим бороться:

Конформации, как вы уже поняли, это такие странные значки, похожие на звезду от Мерседеса или знак пацифики. Они бывают следующие:

1. Заслоненная. Лучи двух звезд лежат друг на друге.

2. Заторможенная, анти. Лучи лежат не друг на друге, группы лежат напротив друг друга.

3. Заторможенная, скошенная (гош). Лучи лежат не друг на друге, но руппы лежат не напротив, а рядом.

С вопросом более-менее устойчивая разобраться без специальных знаний сложно. Как правило, заторможенная менее устойчива, заторможенная-анти для большинства (хотя и не всех) веществ является самой устойчивой. В примере одно из веществ, для которых более устойчивой будет как раз заторможенная.

10. Верно-неверно.

Пример:

Традиционная угадайка.

Как с этим бороться:

Традиционная угадайка, без которой не обходится не один праздник жизни. Традиционный ответ – никак, это не дано Вам. Например, в качестве конфигурационного стандарта принят глицеральдегид, но я честно недоумеваю, насколько внимательно тнадо читать учебник, чтобы запомнить такую мелкую хуйню. С вертикальными связями, которые направлены в плоскость чертежа – то же самое. И устойчивые конформации (верно), и свойства энантиомеров (неверно).

Приведу то, что я нашел, как верное:

1. в качестве конфигурационного стандарта принят глицеральдегид

2. В проекции Фишера вертикальные связи в плоскость чертежа, горизонтальные – из плоскости.

3. Анти – наиболее устойчиво почти для всего, заслоненное – для этиленгликоля, коламина, этилендиамина.

4. Энантиомеры обладают одинаковыми свойствами.

5. Конформационные изомеры могут переходить друг в друга путем вращения вокруг связей

6. Основная причина существования цис- и транс-изомеров заключается в невозможности вращения фрагментов молекулы вокруг π–связи без ее разрыва

7. В транс-изомерах одинаковые заместители у двух атомов углерода при двойной связи располагаются по одну сторону по разные стороны относительно плоскости π-связи

8. Молекула хиральна, если она не совпадает со своим зеркальным отражением

9. Конфигурационные изомеры могут переходить друг в друга путем разрыва одних и образования других химических связей

10. Диастереомеры обладают разными химическими и физическими свойствами.

11. Цис- и транс-изомеры имеют одинаковую последовательность связей между атомами.

12. Асимметрический атом углерода связан с тремя четырьмя различными группами

13. Энантиомеры обладают одинаковыми химическими (а физические свойства – разные!) свойствами в обычных условиях.

Короче, жопа, сами видите.

Спасибо за внимание!

Не фотошоп

Приложение 1. Краткий, и к сожалению, неполный список формул.

КОЛАМИН	ХОЛИН	АЦЕТИЛХОЛИН
Этиленгликоль	Пирокатехин	Орто-хинон (бензохинон-1,2, ортобензохинон)-
ГИДРОХИНОН	Пара-ХИНОН (бензохинон-1,4, парабензохинон)	ПАРА-АМИНОФЕНОЛ
ПЕНТАДИОН-2,4 (ацетилацетон)	ГЛИЦЕРИН	ГЛИЦЕРИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД
2-ГЛИЦЕРОФОСФАТ	АЦЕТИЛФОСФАТ	АЦЕТИЛКОА
Аланин, 2-аминопропановая кислота, α-аминопропионовая кислота.	Дигидролипоевая кислота	Липоевая кислота
УКСУСНАЯ КИСЛОТА	АМИНОУКСУСНАЯ КИСЛОТА, ГЛИЦИН	ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА
ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА	АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА	МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА
ПИРОВИНОГРАДНАЯ КИСЛОТА	МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА	МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА
γ-гидроксимасляная кислота (ГОМК)	Глутаровая кислота	α- аминоглутаровая кислота, глутаминовая кислота
γ-АМИНОМАСЛЯНАЯ КИСЛОТА	β-ГИДРОКСИМАСЛЯНАЯ КИСЛОТА	АЦЕТОУКСУСНАЯ КИСЛОТА
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА	ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА	ЩАВЕЛЕВОУКСУСНАЯ КИСЛОТА
ПАРААМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА, ПАБК	АНЕСТЕЗИН	СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА
СТРЕПТОЦИД	МОЧЕВИНА	АЦЕТИЛМОЧЕВИНА
Глиоксалевая кислота	ДИГИДРОКСИАЦЕТОН	АЦЕТОН
ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА	КРОТОНОВАЯ КИСЛОТА (БУТЕН-2-ОВАЯ)	ЦИСТИН
ВИННАЯ КИСЛОТА	СЕРИН	ЦИСТЕИН
БУТАНДИОВАЯ (ЯНТАРНАЯ) КИСЛОТА	ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (ТРАНС-ИЗОМЕР)	МАЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА (ЦИС-ИЗОМЕР)
ЩАВЕЛЕВОЯНТАРНАЯ КИСЛОТА

Приложение 2. Пару слов о контрольной.

Контрольные выглядят довольно однотипно, к тому же у меня уже есть вариантик, так что почему бы и не разобрать.

1. Диастереомеры. Словия вам уже известны, цикл, двойная связь или 2 ассиметрических атома. Тут

а) «правильный» цикл

б) нет ничего

в) «правильная» двойная связь.

Г) ничего

Рисуем нашему любимому преподу что то такое:

Выше – цис и транс – диметил-циклогексан

Ниже – цис и транс – та самая кислота.

2. Номенклатурный вопрос, надо напрячься и вспомнить, что это такое. Спойлер, это:

Ассиметрический атом – это СН. Просят Фишера, это делается так. Рисуем крест. Центр креста означает ассиметрический атом, лучи вокруг него – его окружение. Делаем как в тесте описано, сверху сажаем старший С, это СООН, снизу младший С, СН2-SH. Слева и справа рассаживаем Н и NH2. Если группу сажаем справа – D, слева – L, надо нарисовать оба.

3. В указанном кресте делаем две перестановки, чтобы получился правильный, так же как в тесте. Определяем левость-правость полученной конструкции, это будет D.