Посвящается самой прекрасной

Девушке на свете,

Вдохновляющей меня на написание

Этих книжек, моей музе, душе моей -

- Елене Б.

Предисловие.

Будучи огорчен качеством преподавания химии в РНИИМУ, и тем более, способом последующего контроля качества образования – тестами, я решил оказать посильную помощь студентам в сдаче оных. Пособие представляет собой краткую, насколько возможно, инструкцию, как минимально загрузив голову таки сдать этот окаянный тест. Я исследовал большое их количество, обобщил результаты. Дорогой любитель химии, обрати внимание на введение. В этой теме оно мало, но содержит принципиально важные моменты. Там я изложил принципы решения вопросов, на которые ссылаюсь позже. Для написания контрольной, буде тебе таковое предстоит, эта часть тоже может оказаться полезной. Вопросы были мной разделены на разновидности, в соотвествии моими представлениями о типах вопросов. На каждый вид вопросов я постарался дать ответ, в меру научный, чтобы все-таки не слишком уйти от своих химических корней, но и достаточно ясный, чтобы он мог быть воспринят среднестатистическим студентом. Теперь я представляю свой труд для использования широкой общественностью, надеюсь, моё творение сможет послужить к чьей-нибудь пользе.

Заранее благодарен за адекватные комментарии, дополнения и исправления к тексту. Текст создан исключительно из гуманных соображений и распространяется безвозмездно.

Удачи, ни пуха, ни пера, дорогие любители химии.

Алексей «Леша-химик» Федоров,

20.02.2016.

Тема 2. Стереоизомерия.

Введение: Это довольно легкая тема, содержащая, правда, несколько подводных граблей. Давайте сделаем все, как всегда, внимательно и аккуратно, и будет нам 10 за тест.

Ввиду легкости темы и хорошей классифицируемости вопросов вводные сведения почти ненужны. Очень кратко изложу самое необходимое.

Ассиметрический атом – это атом С, окруженный 4 разными группами. По очевидным причинам это не может быть СН₃ и СН₂ (три и два одинаковых Н). Ассиметрическим, как правило, бывает –СН- или –С-. Например, ассиметрическим будет СН в молочной кислоте (ака 2-гидроксипропановая кислота)

Однако, заметьте, что не любой СН – ассиметричный. Например, в глицерине

Средний СН не является ассиметричным, так как он окружен по бокам двумя одинаковыми -СН₂-ОН. В общем, критерий ассиметричности — 4 разные группы.

Виды стереоизомерии.

Оная информация спокойно находится в методичке, но я могу и повторить, не жалко.

Конфигурации - изомеры, которые не могут превращеться друг в друга
Энантиомеры - изомеры, являющиеся зеркальными отражениями друг друга. Это вещества с хотя бы одним ассиметрическим атомом.		Диастереомеры -изомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга. Эти бывают разные.
L	D	σ (сигма) – диастереомеры. Быват разные (да!)		π (пи) – диастереомеры. Для того, чтобы вещество было пи-диастереомером, у него должна быть двойная связь, и с обоих сторон от этой двойной сязи должны быть разные группы. Например: Этот может, потому что с одной стороны у него Н и Br (разные!), а с другой стороны – Н и СН3, тоже разные. То, что там и там есть Н – похуй, сойдет. Эти ребята тоже бывают цис и транс. А этот не может, потому что у него 2 СН3 слева.
		С циклом. Чтобы цикл был диастереомером, надо чтобы на 2-х разных углах висели какие нибудь группы. Например: Квадрат – это циклобутан, и на двух разных углах висят ОН, подходит. Эти ребята бывают цис и транс относительно цикла. Вот это не подходит, потому что тут у цикла 2 группы висят на одном и том же углу.	С 2-мя и более ассиметрическими атомами. Нечего добавить, все ясно. Если у вещества 2 ассиметрических атома – оно сигма диастереомер. Пример: Два ассиметрических СН. Эти ребята не бывают цис и транс.

Типичные вопросы: