5. Таутомерия

Общие сведения: обратимый внутримолекулярный перенос Н и двойной связи.

Субстрат: кетон-енол, имин-енамин, лактам (амид)-лактим, гидроксиальдегид. Енол – это вещество, содержащее -СН=С-ОН, а енамин –СН=С-NH₂. Кетон, имин, гидроксиальдегид, лактам – надо уже знать.

Реагент: нет

Алгоритм: словами – двойная связь перекидывается на место одинарной, Н перекидывается на место двойной связи. Бывает по группам кето-енольная, енамин-имнная, лактим-лактамная и циклооксотаутомерия (для гидроксиальдегидов, подробнее в рназделе углеводы). Не особо понятно получилось. Формулами –

• Лактамы не приводим, лень..

Продукт: поскольку реакция обратима, то при исходном кетоне получится енол и наоборот.

Пример: СН₃-С(=О)-СН₂-СООН ↔ СН3-С(-ОН)=СН-СООН

6. Циклизация

Общие сведения: образование циклических замкнутых молекул из линейных с концевыми группами.

Субстрат: Гидроксикислота, аминокислота, гидроксиальдегид.

Реагент: нет

Алгоритм: Словами – концевые группы соединяются друг с другом. При циклизации гидроксикислоты получается лактон, при циклизации аминокислоты – лактам, при циклизации гидроксиальдегида – циклический полуацеталь.

Формулой –

Продукт: в первом случае – лактон, во втором – лактам, в третьем – циклический полуацеталь. Обратите внимание на эти названия, научитесь отличать друг от друга. Весьма часто встречаются эти вопросы.

П ример:

Пример нетипичный, представлена меж-молекулярная, а не внтри, как обычно.

7. Фосфорилирование

Общие сведения: введение в субстрат остатка фосфорной кислоты –РО₃Н₂

Субстрат: спирт

Реагент: АТФ

Алгоритм: словами - из ОН-группы спирта выкинуть Н и заменить его -РО₃Н₂. Формулой

R-OH + АТФ → R-O-PO₃H₂ + АДФ

Пример:

8. Хелатообразование

Общие сведения: Жесть. Образование бабочкообразных молекул. Судя по тестам, к счастью не встречается хуй там, встречается еще как.

Субстрат: многоатомные спирты, аминоспирты, диамины, аминокислоты, гидроксикислоты.

Реагент: Сu(OH)₂

Алгоритм: неописуемо

Продукт: хелатный комплекс.

Пример: неописуемо. Хтонический, инфернальный ужас.

9. Элиминирование

Общие сведения: отрыв групп ОН, SH, NH₂ в виде Н₂О, Н₂S, NH₃.

Субстрат: спирт, тиол, амин.

Реагент: нет.

Алгоритм: словами - из спирта/тиола/амина выкидываем соответствующую группу и вместе с ней еще один Н от соседнего по отношению к группе атома С, между двумя атомами С, от которых ушли Н и группа вставляем двойную связь. Частный случай – отрыв воды – называется дегидратацией.

Формулой

НО-СН-СН₂- → -СН=СН- + Н₂О

HS-CH-CH₂- → -CH=CH- + H₂S

H₂N-CH-CH₂- → -CH=CH- + NH₃

Надо учесть, что спирт и тиол отрываются легче, чем амин. Еще нужно иметь в виду правило Зайцева – водород отрывается от менее гидрированного атома С.

Продукт: алкен.

Пример: СН3-СН(ОН)-СН2-СООН → СН3-СН=СН-СООН + Н2О

Пример как раз показывает это правило, Н отрывается не справа от ОН, не там, где СН₃, а там, где СН₂. Не нужно пытаться оторвать Н от СН, на том основании, что ну там же еще меньше Н!!11. Заебали, правда. Я же сказал, Н и ОН отрывать от разных атомов.

Пример из жизни: