Феноли

План

1. Класифікація фенолів. Будова фенолу. Номенклатура. Ізомерія.

2. Способи добування фенолів

3. Фізичні властивості фенолів

4. Хімічні властивості фенолів

5. Застосування фенолів

1. Класифікація фенолів. Будова фенолу

Феноли (ареноли) ‒ похідні ароматичних вуглеводнів, що містять одну або кілька гідроксильних груп, безпосередньо пов’язаних з атомами Карбону ароматичного циклу.

Назва класу походить від найпростішого представника ‒ фенолу (оксибензену).

С₆Н₅ОН

фенол

Феноли класифікують:

1) в залежності від кількості гідроксильних груп: одноатомні (ареноли), двохатомні (арендіоли), трьох- і поліатомні феноли (арентріоли, аренполіоли);

фенол n-гідрохінон пірокатехін

пірогалол флороглюцин

2) за кількістю ароматичних ядер: власне феноли, нафтоли, антроли та ін.

фенол β-нафтол 2-антрол

Феноли, як і єноли, мають гідроксильну групу при sp²-гібрідізованому атомі Карбону. Однак, якщо єноли нестійкі та майже повністю ізомерізуються в карбонільні сполуки, феноли ‒ стійкі сполуки та існують виключно в єнольній формі:

єнольна форма кетонна форма

Більша стабільність єнольної форми обумовлена ароматичною будовою вуглеводневого радикала та високим ступенем сполучення ОН-групи з бензольним ядром.

Феноли істотно відрізняються за своїми фізичними і хімічними властивостями від спиртів.

Головною причиною цих відмінностей є різний характер електронних взаємодій гідроксильної групи з вуглеводневим радикалом. В спиртах гідроксильна група пов’язана з атомом Карбону в sp³-гібридизації.

За рахунок -I-ефекту гідроксильної групи відбувається зміщення електронної щільності за σ-зв’язком і утворення на атомі Оксигену часткового

негативного заряду δ^-, а на атомі Карбону ‒ часткового позитивного заряду δ⁺.

В фенолах атом Оксигену гідроксильної групи пов’язаний з атомом Карбону ароматичної системи і тому поряд з негативним індуктивним ефектом (-I) має місце і позитивний мезомерний ефект (+ M).

В результаті мезомерного ефекту відбувається зміщення неподіленої пари електронів атома Оксигену до бензольного кільця і на Оксигені виникає частковий позитивний заряд. Такий же за величиною негативний заряд переходить на ароматичне ядро.

Так як для гідроксильної групи мезомерний ефект по силі перевершує індуктивний (+ M > -I), то сумарний частковий заряд на атомі Оксигену фенольного гідроксилу позитивний, тоді як атом Оксигену спиртової гідроксигрупи має частковий негативний заряд.

Номенклатура. Ізомерія

За замісною номенклатурою IUPAC назви фенолів утворюють від назв відповідних аренів з додаванням префікса гідрокси-.

Для багатьох фенолів використовують тривіальні назви. В якості основи назв гомологів фенолу найчастіше використовують слово «фенол»:

фенол (гідроксибензен, карболова кислота)	2-метилфенол (о-метилфенол, 1-гідрокси- 2-метилбензен, о-крезол)	3-метилфенол (м-метилфенол, 1-гідрокси- 3-метилбензен, м-крезол)	4-метилфенол (n-метилфенол, 1-гідрокси- 4-метилбензен, n-крезол)
4-етилфенол) (n-етилфенол, 1-гідрокси- 4-етилбензен	2-ізопропіл- 5-метилфенол (1-гідрокси- 2-ізопропіл- 5-метилбензен, тимол)	2-нафтол (β-нафтол, 2-гідрокси-нафталін)	1-антронол (α-натрол, 1-гідрокси-антрацен)

Структурна ізомерія фенолів зумовлена ізомерією положення замісників, як це має місце у випадку трьох ізомерних крезолів. Проте можливий інший варіант, коли ізомерія викликана структурними змінами замісників:

4-пропілфенол	4-ізопропілфенол
3-метил-4-етилфенол	3,4,5-триметилфенол