8. Естерна конденсація (реакція Тіщенко).

9. Реакції полімеризації

Реакції полімеризації характерні лише для альдегідів, в першу чергу для формальдегіду.

а) циклічна полімеризація формальдегіду у присутності кислот:

б) в присутності каталізатора на зразок оксиду алюмінію або карбоніла феруму в органічних розчинниках проходить лінійна полімеризація:

Поліформальдегід за звичайних умов не розчиняється в жодному розчиннику, має високу міцність. Застосовується для виробництва синтетичного волокна.

в) здатність до циклічної полімеризації проявляє й оцтовий альдегід:

6. НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

6.1 НІТРОСПОЛУКИ

Похідні вуглеводнів в молекулах яких є група –NO₂.

Гомологічний ряд загальної формули R–NO₂.

Класифікація

Аліфатичні	Жирно-ароматичні	Ароматичні
нітрометан	α-нітротолуен, фенілнітрометан	п-нітротолуен

Ізомерія і номенклатура

В залежності від характеру атома Карбону з яким зв’язана нітрогрупа аліфатичні нітросполуки бувають:

первинні	вторинні	третинні
нітроетан	2-нітропропан	2-нітро-2-метилпропан

Для нітросполук характерна структурна ізомерія, що обумовлена розгалуженням вуглецевого ланцюга та ізомерія положення нітрогрупи.

Способи одержання нітросполук Способи одержання аліфатичних нітросполук

1. Рідкофазне нітрування алканів за Коноваловим (механізм S_R)

2. Нуклеофільне заміщення галогену на нітрогрупу – алкілування галоїдними алкілами солей азотистої кислоти (механізм S_N2).

3. У промислвості проводять парофазне нітрування алканів при t = 300-400C, у присутності концентрованої сульфатної кислоти, але таке нітрування супроводжується деструкцією алканів (окисненя і крекінг).

Способи одержання жирно-ароматичних нітросполук

1. Рідкофазне нітруваня за Коноваловим (механізм S_R)

При нітруванні бокового ланцюга з двома і більше атомами Карбону легше всього реакція проходить за -карбоновим атомом бокового ланцюга у звязку із більшою стабілізацією радикалу бензильного типу (цей радикал стабільний за рахунок супряження неспаренного електрону атома Карбону бокового ланцюга з -електронним секстетом ароматичного ядра).

2. Нуклеофільне заміщення галогену на нітрогрупу

Одержання ароматичних нітросполук

Ароматичні нітросполуки одержуються реакцією електрофільного заміщення – нітруванням (механізм S_E).

Як нітруючий засіб використана нітратна кислота, яка дисоциює у водному розчині, але концентрація ⁺NO₂ у даному випадку дуже мала із-за зворотньої ракції.

Ароматичні сполуки частіше всього нітрують нітруючою сумішшю. Роль сульфатної кислоти зводиться до збільшення в рівноважній суміші концентрації ⁺NO₂ за схемою:

Гомологи бензену нітруються легше ніж сам бензен. Для одержання ди- і триароматичних нітропохідних нітрування проводять в більш жорстких умовах.