Хімічні властивості сульфокислот

1. Реакції сульфогрупи

• утворення солей

С₆H₅SO₃H + NaOH  C₆H₅SO₃Na + H₂O;

• утворення хлорангідридів (сульфохлоридів)

С₆H₅SO₂OH + PCl₅  C₆H₅SO₂Cl + POCl₃ + HCl.

бензолсульфохлорид

Проте, звичайно сульфохлориди одержують дією хлорсульфонової кислоти на вуглеводні:

С₆H₅SO₂OH + HOSO₂Cl  C₆H₅SO₂Cl + H₂SO₄

Сульфохлориди можна легко перетворити в естери та аміди, подібно до хлорангідридів карбонових кислот:

C₆H₅SO₂Cl + NaOC₂H₅  C₆H₅SO₂OC₂H₅ + NaCl

етиловий естер

бензолсульфокислоти

C₆H₅SO₂Cl + 2 NH₃  C₆H₅SO₂NH₂ + NH₄Cl

Бензолсульфамід

• утворення тіофенолів

2. Реакції заміщення сульфогрупи

• гідроліз (при дії перегрітої водяної пари в кислому середовищі сульфокислоти дають вихідні ароматичні вуглеводні)

• реакції лужного плавлення

С₆H₅SO₃Na + 2 NaOH  C₆H₅ONa + Na₂SO₃ +H₂O

фенолят натрію

2 С₆H₅SO₃Na + H₂SO₄  2 C₆H₅OH + Na₂SO₄

• cплавлення солей сульфокислот з ціанідами з утворенням нітрилів

С₆H₅SO₃Na + NaCN  C₆H₅CN + Na₂SO₃

3. Реакції електрофільного заміщення водню відбуваються важче, ніж у бензолі. Cульфогрупа затруднює електрофільного заміщення і орієнтує нові замісники в мета-положення.

3. Одно- і багатоатомні спирти

Спирти - це похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами. В залежності від кількості гідроксильних груп спирти бувають одноатомні та багатоатомні.

Методи одержання спиртів

1. Гідроліз галогенопохідних

Спирти одержують гідролізом галогенпохідних при нагріванні з водою або водним роззином лугу. В першому випадку реакція зворотня

2. Каталітична гідратація алкенів

3. Металоорганічний синтез

а) первинні спирти

б) вторинні спирти

в) третинні спирти

4. Каталітичне гідрування карбонільних сполук у присутності каталізаторів (Ni, Co, Pt, Pd)

а) гідрування альдегідів і естерів з утворенням первинних спиртів:

б) каталітичне відновлення кетонів призводить до утворення вторинних спиртів:

в) відновлення ароматичних альдегідів і кетонів та естерів ароматичних кислот відбувається аналогічно.

5. Окиснення алканів

Реакція окиснення має практичне застосування для вищих парафінів С₁₂-С₂₀:

6. Ферментативна переробка вуглеводів – спиртове бродіння моносахаридів і полісахаридів

а)
б)

Будова спиртів

	Зв’язок	Характеристика зв’язків С–О і О–Н
		l, нм	E, кДж/моль	Полярність, , D	Поляризовність, RD, см3
	С–О	0,143	358,2	0,9	1,5
	О–Н	0,100	460,9	1,5	1,7

Зв’язки С–О і О–Н поляризовані, негативним кінцем диполя є Оксиген. Загальний (сумарний) дипольний момент спиртів  = 1,6-1,8 D. Полярність зв’язку О–Н значно вища, ніж полярність зв’язку С–О. Такий розподіл електронної густини сприяє тому, що для О–Н групи характерні гетеролітичні (іонні) реакції, в яких може розірватись О–Н-зв’зок або С–О.

Полярність зв’язку О–Н і наявність неподіленої електронної пари елек­тронів у атома Оксигену зумовлюють утворення водневих зв’язків, які сприяють існуванню асоціатів між молекулами спирту. Це пояснює високі температури кипіння спиртів (t_кип.(С₂Н₅ОН) = 78,3 °С; t_кип.(СН₃–О–СН₃) = 23,6 °С).

Спирти С₁–С₃ змішуються з водою у будь-яких попорціях, що пояснюється утворенням водневих зв’язків з молекулами води.