Способи одержання амінокислот

Універсальним способом є гідроліз білків (кислотний, основний та ферментативний). При такому гідролізі одержують суміш близько 20 різних амінокислот.

1. Одержання -амінокислот

а) З галогенозаміщених кислот реакцією з аміаком (S_N) за Фішером:

За цим методом можна одержувати ,  та -кислоти.

б) Реакція Штрекера-Зелінського –взаємодія альдегідів з аміаком у присутності HCN.

Зелінський спростив цю реакцію і запропонував замість NH₃ і HCN використовувати NH₄CN.

2. Одержання -амінокислот

а) З ненасичених карбонових кислот реакцією з аміаком:

б) метод Родіонова – взаємодія малонового естера з альдегідами в присутності NH₃:

3. Одержання -амінокислот з галогенозаміщених кислот реакцією амоноліза (з NH₃).

Хімічні властивості амінокислот

Амінокислоти – це кристалічні речовини, які мають високі, нечіткі температури плавлення, добру розчинність у воді. Водні розчини амінокислот мають нейтральний характер, тому можна припустити, що амінокислоти існують у вигляді біполярних іонів:

Так як константи дисоціації карбоксильної та аміногрупи неоднакові, то для існування амінокислоти лише у вигляді біполярного іона потрібно певне значення рН середовища; рН, при якому амінокислота існує тільки у вигляді біполярного іону називається ізоелектричною точкою.

У стані біполярного іона амінокислота відрізняється найменшою розчинністю у воді, так як при додаванні лугу вона переходить у стан аніона, а при додаванні кислоти – у стан катіона. І стан аніона, і стан катіона відрізняються більшою розчинністю у воді. При виділенні певної амінокислоти потрібно в ізоелектричній точці дотримуватись рН середовища.

В хімічному відношенні для амінокислот характерні два типи хімічних перетворень:

1. Реакції за аміногрупою

Як аміни, амінокислоти утворюють солі з мінеральними кислотами, алкілуються, ацилюються та взаємодіють з нітритною кислотою. При алкілуванні утворюються вторинні і третинні амінокислоти, при надлишку алкілуючого реагенту – утворюються чотиризаміщені амонійні основи, внутрішні солі яких називають "бетаїни".

2. За карбоксильною групою амінокислоти утворюють всі функціональні похідні карбонових кислот – галогенангідриди, ангідриди, солі, естери, аміди та нітрили.

Особливості хімічних властивостей ,  та -амінокислот Відношення до нагрівання

1. -Амінокислоти при нагріванні виділяють воду і утворюють дикетопіперазини:

2. -Амінокислоти при нагріванні відщеплюють аміак і утворюють ненасичені кислоти:

в) -Амінокислоти при нагріванні відщеплюють воду і утворюють внутрішній циклічний амід – лактам:

8.3. Гідроксикислоти

Гідроксикислоти – похідні карбонових кислот, які у карборадикалі містять групу –ОН. В залежності від взаємного розташування груп –ОН та –СООН оксикислотиикласифікують як ,  и -:

-		-оксіоцтова, оксіетанова, гліколева кислота
-		-оксипропіонова, 3-оксипропанова кислота
-		-оксимасляна, 4-оксибутанова кислота