8.1. Галогенозаміщені кислоти

Це кислоти, у яких у карборадикалі один або декілька атомів Гідрогену заміщені на галоген. В залежності від взаємного розташування атома галогену і карбоксильної групи розрізняють ,  и -кислоти.

а)		б)		в)
-хлормасляна кислота (2-хлорбутанова)		-хлормасляна кислота (3-хлорбутанова)		-хлормасляна кислота (4-хлорбутанова)

Способи одержання галогенозаміщенних кислот

1. -Галогенозаміщених кислот.

а) Галогенування насичених карбонових кислот або їх похідних:

б) Реакція Гелль-Фольгардта-Зелінського:

2. -Галогенозаміщених кислот. Із ненасичених кислот реакцією гідрогалогенування:

3. -Галогенозаміщених кислот. Із відповідних оксикислот реакцією нуклеофільного заміщення групи ОН на галоген (S_N):

Хімічні властивості галогенозаміщенних кислот

1. Кислотні властивості

Галогенозаміщені кислоти мають більш сильні кислотні властивості, ніж відповідні карбонові кислоти. Вони залежать від природи галогенів, їх кількості та взаємного розташування. Вплив різних галогенів на силу кислот зростає у ряду: F, Cl, Br, I.

Дисоціація кислот:

а)	Самий нестабільний іон, так як +І-ефект метильної групи дестабілізує його	Ка = 1,8·10-5
б)	Достатньо стабільний аніон, оскільки –І-ефект атома галогену стабілізує його	Ка = 150·10-5
в)	Самий стабільний аніон у ряду хлорзаміщених оцтових кислот	Ка = 20000·10-5
г)	-галогенозаміщені кислоти мають менші кислотні властивості, ніж -, так як в -положенні поганіше проходить стабілізація іона.	Ка = 9·10-5

2. Для галогенозаміщених кислот характерні два типи хімічних перетворень:

а) реакції нуклеофільного заміщення (S_N) атома галогену на інші угруповання (NH₂, OH, CN, NO₂) – як у галогенопохідних вуглеводнів.

б) утворення всіх функціональних похідних за карбоксильною групою (галогеноангідриди, ангідриди, аміди, естери, нітрили, солі тощо).

3. Особливості хімічних властивостей - відношення галогенозаміщених кислот до води при нагріванні.

-Галогенозаміщені кислоти при нагріванні з водою вступають в реакції нуклеофільного заміщення (S_N) з утворенням оксикислот:

-Галогенозаміщені кислоти в цих умовах відщеплюють галогеноводень з утворенням ненасичених кислот:

-Галогенозаміщені кислоти в цих умовах утворюють внутрішній циклічний естер – -лактон:

8.2. Амінокислоти

Амінокислоти можна розглядати як заміщені карбонові кислоти, у яких у карборадикалі знаходиться аміногрупа – NH₂.

а)		-амінооцтова кислота, 2-аміноетанова	гліцин, глікокол
б)		-амінопропіонова кислота, 2-амінопропанова кислота	-аланін
в)		-амінопропіонова кислота, 3-амінопропанова кислота	-аланін
г)		-аміномасляна кислота 4-амінобутанова кислота

В залежності від взаємного розташування аміно- та карбоксильної груп розрізняють ,  и -кислоти.