Класифікація

	Аліфатичні	Жирно-ароматичні	Ароматичні
Первинні	метиламін	бензиламін	анілін
Вторинні	диметиламін	N-метиланілін	дифеніламін
Третинни	триметиламін	N,N-диметиланілін	трифеніламін

Способи одержання амінів

Способи одержання первинних амінів

1. Відновлення нітросполук за Зініним

2. Відновлення азотовмісних сполук

   1. Відновлення оксидів

2. Відновлення нітрилів

3. Відновлення амідів карбонових кислот

3. Алкілування

   1. Алкілування амоніаку галоїдними алкілами

2. Алкілування аміаку спиртами

Реакції а) і b) призводять до утворення суміші первинних, вторинних і третинних амінів, а також до четвертинних амонійних солей.

4. Реакція Гофмана

Способи одержання вторинних амінів

1. Відновлення ізоціанідів

За цією реакцією одержують вторинні аміни, які обов’язково містять метильну групу з одного боку.

2. Метод допоміжного ацилювання (для жирно-ароматичних амінів)

3. Алкілування амінів

   1. Галоїдними алкілами

2. Спиртами

Реакції а,b також приводять до утворення суміші вторинних і третинних амінів.

Способи одержання третинних амінів

1. Алкілування амінів галоїдними алкілами або спиртами

2. Арилювання вторинних амінів

Будова триметиламіну

N – 1s22s22p3

Аліфатичні аміни аналогічно амоніаку мають пірамідальну будову, атом Нітрогену розташований у вершині піраміди. Кути між зв’язками становлять 106-108°. Атом Нітрогену у триметиламіні знаходиться в sp³-гібридному стані.

Хімічні властивості аліфатичних амінів

Основність амінів

Основні властивості амінів визначається наявністю на атомі Нітрогену пари електронів і її здатністю приєднувати протон. Аміни як правило є більш сильними основами ніж вода, так як Нітроген менш електронегативний елемент ніж кисень і відповідно легше віддає свою пару електронів для протонування.

Основність амінів в значній мірі залежить від їх будови. Аліфатичні аміни є більш сильними основами ніж ароматичні. У аліфатичному ряді в протонних розчинниках вторинні аміни більш сильні основи ніж первинні, а третинні аміни мають менші основні властивості ніж вторинні, що пояснюється гіршою сольватацією розчинників через просторові фактори.

1. Водневі розчини алкіламінів мають лужне середовище:

2. З кислотами алкіламіни утворюють соли алкіламмонію:

3. Реакція алкілування – взаємодія з галогеналканами

4. Реакція ацилування – взаємодія амінів з ацилюючими реагентами

Первинні та вторинні алкіламіни вступають в реакцію з функціональними похідними карбонових кислот (галогенангідридами, ангідридами, естерами) з утворенням N-заміщених амідів карбонових кислот. В процесі реакції атом Гідрогену біля Нітрогену в молекулі амінів заміщується на залишок карбонової кислоти. Третинні аміни не містять біля атомі Нітрогену атома Гідрогену и тому в цю реакцію не вступають.

5. Взаємодія з нітритною кислотою (реакція використовується для ідентифікації аліфатичних амінів)

Первинні алкіламіни під дією нітритної килоти перетворюються у спирти з виділенням азоту та води:

Вторинні алкіл аміни в реакції з нитритною кислотою утворюють N-нітрозоаміни:

Третинні аміни за звичаної температури з нітритною кислотою не реагують.

6. Ізонітрильна реакція. Специфічна реакція знаходження первинних амінів. При нагріванні первинних алкіламінів з хлороформом у присутності лугів у спиртовому середовищі утворюються ізонітрили (ізоціаніди):

Ізонітрили мають дуже неприємний запах. Ця реакція дуже чуттєва.