4. Способи дбування, природні джерела

1. Гідроліз природних білкових речовин приводить до утворення суміші амінокислот, з якої відповідними методами (іонообмінна і газорідинна хроматографія, електрофорез) виділяють окремі речовини.

У промислових масштабах зазвичай гідролізують відходи м’ясної промисловості (копита, роги, кров тощо).

2. Спрямований ферментативний синтез відбувається під впливом ферментів у клітинах мікроорганізмів або поза ними. У промислових масштабах та з нехарчової сировини (вуглеводнів) добувають кормовий лізин і глутамінову кислоту.

В лабораторній практиці поширені також синтетичні методи.

3. Дія амоніаку (надлишку) на галогенозаміщені карбонові кислоти.

Цей метод є загальним способом добування амінокислот, придатним для синтезу -, -, -амінокислот, хоча зазвичай застосовується для добування -амінокислот:

CI– CH₂– COOH + 3NH₃ → H₂N–CH₂–C=O + NH₄Cl

Монохлороцтова ׀

кислота ONH₄

Амонійна сіль

гліцину

4. Добування з ціангідринів (гідроксинітрилів).

Метод полягає в дії амоніаку на ціангідрини альдегідів і кетонів з подальшим омиленням амінонітрилу до амінокислоти:

NH₃

CH₃–C=O + HCN CH₃–CH–CN

׀ ׀

H OH

Гідроксинітрил

H₂O

→ CH₃–CH–CN CH₃–CH–COOH

׀ -NH₃ ׀

NH₂ NH₂

Амінонітрил Амінокислота

Цей спосіб було вдосконалено М.Д.Зелінським (метод Зелінського), який запропонував замість синильної кислоти застосовувати суміш амоній хлориду і калій ціаніду, які утворюють амоній ціанід.

5. Приєднання амоніаку до ненасичених кислот.

Приєднання амоніаку узгоджується з приєднанням до кон’югованих систем (типу 1,3-бутадієну) в положенні 1,4:

NH₃

СН₂ = СН – С = О H₂N – СН₂ – СН₂ – С =О

ОН ОН

Окремі представники

Гліцин (глікокол, амінооцтова кислота) – має солодкий смак, якому завдячує своєю назвою. Це перша амінокислота, виділена при гідролізі білків. У великій кількості міститься в желатині, білках натурального шовку, м’язах нижчих тварин, цукровому буряку.

Бетаїн існує лише у вигляді біполярного іона, є повністю метильованим гліцином (СН₃)₃⁺N–СН₂–СОО‾). Він входить до складу зерна та паростків рослин, у великій кількості міститься в гичці цукрового буряка.

Амінопропанові кислоти: -аланін у вигляді L-форми зустрічається в багатьох рослинних білках, β-аланін входить до складу вітаміну – пантотенової кислоти.

Глутамінова кислота – одна з моноамінодикарбонових кислот ( -аміноглутарова), належить до кислих амінокислот. Легко виділяється з продуктів гідролізу білка пшениці або відходів переробки цукрового буряку.

Лізин (2,6-діаміногексанова кислота) є єдиною діамінокислотою, яка є в усіх білках. Це одна з незамінних амінокислот для людини і тварин.

Організм людини здатний синтезувати тільки деякі з потрібних йому амінокислот. Є ряд незамінних амінокислот, які організм побудувати не може і повинен отримувати з їжею. До них відносяться крім лізину: валін (2-аміно-3-метилбутанова кислота), лейцин (2-аміно-4-метилпентанова кислота), ізолейцин (2-аміно-3-метилпентанова кислота), фенілаланін (2-аміно-3-фенілпропанова кислота), треонін 2-аміно-3-гідроксибутанова кислота), триптофан (2-аміно-3-індолілпропанова кислота), метіонін (2-аміно-4-метилтіобутанова кислота), гістидин (2-аміно-3-імідазолілпропанова кислота), аргінін (2-аміно-5- гуанідинопентанова кислота).

Серин (2-аміно-3-гідроксипропанова) – є -амінокислотою, досить поширеною у білках. Серин є структурним елементом фосфатидів мозкової та інших тканин.

Цистеїн і цистин - сульфуровмісні амінокислоти, входять до складу кератину вовни в тваринному організмі, а також містяться в деяких овочевих культурах. Вони є сильними антидотами печінки (знешкоджують отрути печінки, нейтралізують їх дію, утворюючи з ними парні сульфатні або етерсульфатні кислоти).

ε-Амінокапронова кислота – утворює лактам (циклічний амід), який називається капролактамом. Він є вихідною речовиною у виробництві синтетичного волокна капрона.

n-Амінобензенова кислота (ПАБК) - її похідні — анестезин, новокаїн використовуються в медичній практиці. Для кількісного визначення п-амінобензенової кислоти в тваринних організмах користуються методом діазотування і азосполучення з N--нафтілетилендіаміном, і подальшому фотоколориметруванні.

о-Амінобензенова кислота (антранілова кислота) – в аналітичних визначеннях Cd, Co, Cu, Ni, Zn, Mo, Pb, Hg. На діазотуванні антранілової кислоти застоване її використання для фотометричного визначення нітритів; антранілова кислота також застосовується у великих кількостях для виробництва різних барвників, особливо індиго, у парфумерії.

n-Аміносаліцилова кислота (ПАСК) – застосовується для лікування туберкульозу.

Вторинні і третинні імінокислоти з кількома карбоксильними групами. Найпростіша з них – імінодіоцтова NH(CH₂COOH)₂ і її складніші аналоги, наприклад етилендіамінтетраоцтова кислота

НООС –Н₂С СН₂–СООН

\ ⁄

N — N

⁄ \

НООС –Н₂С СН₂ –СООН

здатні легко утворювати з іонами багатьох металів стійкі комплекси і широко використовуються в аналітичній хімії як комплексони.

Лекція №14