4. Специфічні реакції.

Ці реакції зумовлені взаємним впливом аміногрупи і кислотної групи та їх розташуванням у молекулі.

4.1. Утворення комплексних сполук з гідроксидами важких металів, зокрема з купрум гідроксидом, темно-синього або синьо-фіолетового кольору використовують як якісну реакцію на -амінокислоти (аналогічно реакції з етиленгліколем):

2CH₂ – COOH + Cu(OH)₂ O = C – O NH₂–CH₂

NH₂ Cu

H₂C–NH₂ O –C = O

4.2.Відношення до нагрівання.

Нагрівання α-амінокислот відбувається із міжмолекулярним від­щепленням води і утворенням циклічних амідів — дикетопіперазинів:

C H₃–CH–CO–OH CH₃ – CH – C = O

H–NH HN–H NH NH +2H₂0

HO–CO – CH–CH₃ O = C – CH – CH₃

Дикетопіперазин

У специфічних умовах, у природних системах, -амінокислоти реагують одна з одною за рахунок аміно- і карбоксильної групи з утворенням відкритого ланцюга – дипептиду:

CH₂ – COOH + NH₂ – CH – COOH CH₂ – CO – N – CH – COOH

NH₂ CH₃ NH₂ H CH₃

Нагрівання β-амінокислот легко відбувається із виділенням амоніаку за рахунок відщеплення аміногрупи і атому Гідрогену в α-положенні з утворенням α, β-ненасиченої кислоти:

C H₂ – CH₂ – COOH CH₂ = CH – COOH + NH₃

NH₂

У молекулах γ-, δ- і - амінокислот спостерігається просторове зближення груп –NН₂ і –СООН, тому в умовах нагрівання відбувається відщеплення води і утворення циклічних амідів — лактамів:

H₂N–CH₂–CH₂–CH₂–COOH CH₂ – CH₂ + Н₂О

 -амінобутиратна кислота CH₂ – C = О

NH

Лактам

4.3. Декарбоксилування.

Відбувається легше, ніж у карбонових кислот.

Процес декарбоксилування -амінокислот поширений в живих організмах і зумовлює утворення біогенних амінів.

4.4. Окиснювальне дезамінування.

Відбувається в живих організмах під впливом специфічних ферментів. In vitro (в лабораторних умовах) воно здійснюється під впливом багатьох окиснювачів, таких як гіпохлорит, персульфати.

4.5. Поліконденсація.

Здатність до поліконденсації є однією з найважливіших хімічних властивостей -амінокислот, де в хімічній взаємодії беруть участь обидві функціональні групи – амінна і карбоксильна. Залежно від кількості молекул амінокислоти, що беруть участь у поліконденсації, можуть утворюватись пептиди з різною кількістю амінокислотних залишків, від 2 до n:

(n+1)H₂N–CH–COOH H₂N–(CH–C–NH)n – CH –COOH

R R O R

Угруповання –СO – NH– називається пептидною групою, або пептидним зв’язком.