- •Класифікація органічних сполук
- •Деякі органічні сполуки
- •Основні класи оганічних сполук
- •Номенклатура органічних сполук
- •Механізми органічних реакцій
- •4.1. Гомолітичне розщеплення
- •4.2. Гетеролітичне розщеплення
- •Фактори, що впливають на реакційну здатність органічних сполук
- •Електронні ефекти
- •6. Типи хімічних реакцій
- •4. Міжмолекулярні перегрупування
- •7. Функціональний аналіз
- •Насичені вуглеводні
- •1.1.Ізомерія та номенклатура насичених вуглеводнів
- •1.2. Фізичні властивості алканів
- •1.3. Хімічні властивості алканів
- •Реакції заміщення.
- •3. Крекінг, піроліз.
- •1.4.Способи добування алканів
- •Застосування. Окремі представники.
- •Ненасичені вуглеводні
- •1. Алкени
- •1.1. Ізомерія та номенклатура алкенів.
- •1.2. Фізичні властивості алкенів
- •1.3. Хімічні властивості алкенів.
- •1. Реакції приєднання
- •1.3. Приєднання галогеноводнів.
- •2. Реакції окислення
- •3. Полімеризація алкенів
- •1.4.Способи добування алкенів
- •1.5. Застосування. Окремі представники
- •2. Алкадієни
- •1. Загальна характеристика гомологічного ряду алкадієнів
- •1.1. Іомерія, номенклатура алкадієнів
- •1.2. Фізичні властивості алкадієнів.
- •1.3. Хімічні властивості алкадієнів
- •1.4. Способи добування алкадієнів
- •1.5.Окремі представники, їх значення та використання
- •1.Загальна характеристика гомологічного ряду алкінів
- •1.1. Ізомерія та номенклатура алкінів Потрійні зв’язки –сс– мають лінійну структуру. Простішим членом цього ряду є етин (ацетилен). Він має формулу:
- •Дихлоретилен 1,1,2,2-тетрахлоретан
- •1.4. Приєднання води (реакція Кучерова).
- •1.5. Реакції з металами та іонами металів
- •В розчині нітрату аргентуму утворюється білий осад ацетиленіду аргентуму
- •3. Реакції окислення
- •1.4. Способи добування алкінів
- •1.5. Окремі представники, їх значення та використання
- •Ароматичні вуглеводні (арени)
- •1.Загальна характеристика класу аренів
- •Одноядерні ароматичні вуглеводні Будова, ізомерія, номенклатура одноядерних аренів
- •Природні джерела та способи добування аренів
- •1. Реакції заміщення
- •Вплив замісників на електрофільне заміщення в ароматичному ряду. Правила заміщення в бензеновому кільці.
- •2. Реакції приєднання.
- •2.1. Гідрування.
- •2.2. Галогенування.
- •3. Окислення бензену та його гомологів.
- •4. Окремі представники
- •Багатоядерні ароматичні сполуки
- •Багатоядерні арени з конденсованими циклами
- •Багатоядерні арени з ізольованими бензеновими ядрами
- •4. Циклоалкани (аліциклічні вуглеводні, циклопарафіни) Загальна характеристика гомологічного ряду циклоалканів
- •Фізичні властивості циклоалканів
- •5. Терпени
- •Окси (гідрокси)сполуки Спирти і феноли
- •1. Загальна характеристика
- •1. Одноатомні насичені спирти
- •1. Гомологія, ізомерія, номенклатура одноатомних спиртів.
- •2. Фізичні властивості одноатомних спиртів.
- •3. Хімічні властивості одноатомних спиртів
- •1. Кислотність і основність спиртів.
- •2. Реакції обміну гідроксигрупи на галоген.
- •3. Дегідратація спиртів
- •4. Утворення етерів
- •5. Утворення естерів
- •6. Окислення спиртів.
- •7. Дегідрування спиртів
- •4. Способи добування одноатомних спиртів.
- •1. Приєднання води до алкенів (гідратація).
- •4. Спиртове бродіння вуглеводів.
- •5. Добування спиртів з амінів.
- •6. Гідроліз естерів.
- •5. Окремі представники, їх значення і використання
- •2. Ненасичені одноатомні спирти
- •3. Багатоатомні спирти
- •1. Гідроліз відповідних дигалогенопохідних.
- •3. Гідратація органічних оксидів.
- •4. Відновлення естерів дикарбонових кислот.
- •2. Утворення естерів і етерів.
- •Окремі представники, їх значення та використання.
- •Триатомні спирти — алкантриоли.
- •1. Гідроліз жирів:
- •2. Синтетичний спосіб добування з пропілену.
- •4. Одноатомні феноли і нафтоли.
- •Способи добування
- •1. Виділення зі смол.
- •2. Метод лужного плаву.
- •3. Гідроліз солей арілдіазонію.
- •Фізичні властивості.
- •Хімічні властивості.
- •8. Реакція гідрування.
- •Окремі представники, їх значення і використання
- •5. Багатоатомні феноли
- •6. Ароматичні спирти
- •Оксосполуки альдегіди та кетони
- •1. Загальна характеристика
- •2. Ізомерія та номенклатура
- •3. Фізичні властивості альдегідів та кетонів
- •Ароматичні альдегіди та кетони – нерозчинні у воді рідини або тверді речовини. Альдегіди мають запах гіркого мигдалю, а кетони – приємний квітковий запах. Хімічні властивості альдегідів та кетонів
- •1. Реакції приєднання
- •1.1. Приєднання водню.
- •1.3. Приєднання Натрій гідрогенсульфіту.
- •2. Реакції альдегідів зі спиртами
- •3. Реакції заміщення.
- •4. Реакції заміщення в радикалі
- •5. Реакції заміщення в ароматичних альдегідах
- •6. Реакції окислення альдегидів
- •Ароматичні альдегіди, наприклад бензальдегід, не вступають в таку реакцію.
- •7. Реакції окислення кетонів
- •8. Реакції полімеризації.
- •9.1. Альдольна та кротонова конденсація.
- •9.2. Реакція Тищенко.
- •9.3. Реакція Канніццаро.
- •5. Способи добування альдегідів та кетонів жирного та ароматичного ряду
- •6. Застосування. Окремі представники.
- •Ненасичені оксосполуки
- •Карбонові кислоти
- •1. Загальна характеристика
- •3. Одноосновні насичені карбонові кислоти
- •3.1. Ізомерія і номенклатура
- •3.2. Фізичні властивості
- •Хімічні властивості кислот визначаються присутністю карбоксильної групи та будовою радикалу.
- •3.3.1 Реакції за карбоксильною групою.
- •3.3.1.1.Утворення солей.
- •3.3.1.2. Утворення естерів. Реакція естерифікації.
- •3.3.1.3. Утворення галогенангідридів.
- •3.3.1.4.Утворення ангідридів.
- •3.3.1.5. Утворення амідів та нітрилів.
- •3.3.2. Реакції за участю вуглеводневого радикалу.
- •3.4. Способи добування
- •3.4.1. Реакції окислення.
- •3.4.2. Оксосинтез.
- •3.4.3. Реакції гідролізу.
- •3.4.3.1. Гідроліз нітрилів:
- •3.4.3.2. Гідроліз гем-тригалогенопохідних
- •3.5. Окремі представники одноосновних карбонових кислот.
- •4. Одноосновні ненасичені карбонові кислоти
- •4.1.Будова, ізомерія, номенклатура.
- •4.2. Фізичні властивості.
- •4.4.Способи добування.
- •1. Дегідратація -гідроксикислот під час нагрівання:
- •2. Синтез з алкенів через нітрили:
- •4.5.Окремі представники ненасичених карбонових кислот.
- •5. Окремі представники ненасичених карбонових кислот.
- •5. Двоосновні насичені карбонові кислоти
- •5.1. Класифікація, ізомерія та номенклатура
- •5.2.Фізичні властивості.
- •5.3.Хімічні властивості
- •5.4. Способи добування.
- •5.5.Окремі представники
- •Гідроксикарбонові кислоти. План (єдиний для всіх кислот) Загальна характеристика.
- •Номенклатура, ізомерія гідроксикислот
- •Одноосновні гідроксикислоти.
- •1.Реакція карбоксильної групи.
- •2.Реакція гідроксильної групи.
- •Rснсоон rссоон
- •3.Специфічні реакції.
- •1. Гідроліз галогенозаміщених кислот.
- •Синтез -гідроксикислот із альдегідів і кетонів.
- •Окремі представники.
- •Оксокислоти.
- •Способи добування оксокислот.
- •1. Гідроліз дигалогенозаміщених кислот:
- •2.Гідроліз оксонітрилів:
- •Хімічні властивості.
- •Окремі представники.
- •Естери карбоновых кислот
- •1. Гідроліз.
- •2. Переестерифікація.
- •Відновлення естерів.
- •1. Гідроліз жирів.
- •2. Переестерифікація.
- •3. Алкоголіз.
- •4. Ацидоліз
- •5. Гідрування гліцеридів.
- •6. Окислення жирів.
- •1. Класифікація вуглеводів.
- •2. Моносахариди.
- •2.1. Класифікація, номенклатура, ізомерія, оптичні властивості.
- •2.1. Класифікація, номенклатура, ізомерія, оптичні властивості.
- •2.2. Фізичні властивості.
- •2.3. Хімічні властивості.
- •2.3.1. Реакції моносахаридів в оксикарбонільній формі.
- •2.3.2. Реакції моносахаридів в циклічній формі.
- •Невідновлюючі дисахариди.
- •Загальна характеристика. Класифікація полісахаридів.
- •Окремі представники.
- •Загальна характеристика. Класифікація полісахаридів.
- •Окремі представники.
- •Нітрогеновмісні сполуки.
- •3. Хімічні властивості амінів.
- •2. Утворення солей.
- •3. Реакція амінів з нітритною кислотою.
- •6. Реакція ароматичного кільця в ароматичних амінах.
- •4.Способи добування амінів
- •2. Відновлення нітрогеновмісних сполук:
- •Окремі представники.
- •2.Солі діазонію
- •Хімічні властивості.
- •1.Реакції з виділенням азоту.
- •1. 1. Реакція з гідроксильною групою.
- •1.2. Реакція з галогенами.
- •2. Реакції, які відбуваються без виділення азоту
- •2.2.2. Реакції азосполучення.
- •3. Амінокислоти
- •Фізичні властивості.
- •4. Специфічні реакції.
- •4.2.Відношення до нагрівання.
- •4.3. Декарбоксилування.
- •4.4. Окиснювальне дезамінування.
- •4.5. Поліконденсація.
- •4. Способи дбування, природні джерела
- •3. Дія амоніаку (надлишку) на галогенозаміщені карбонові кислоти.
- •4. Добування з ціангідринів (гідроксинітрилів).
- •5. Приєднання амоніаку до ненасичених кислот.
- •Нітрогеновмісні сполуки
- •1. Загальна характеристика.
- •2. Елементний склад.
- •3. Класифікація.
- •4. Будова білків
- •5. Фізичні і хімічні властивості
- •6. Ідентифікація білків.
- •7. Використання білків
- •1. Номенклатура.
- •2.Фізичні властивості.
- •3. Хімічні властивості.
- •1. Реакції алкілгалогенідів.
- •Процес заміщення зростає
- •4. Методи добування.
- •5. Окремі представники.
- •Гетероциклічні сполуки
- •Ароматичні гетероциклічні сполуки.
- •П'ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом
- •Властивості і реакції тіофену.
- •П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами
- •Піразол
- •Піридин
8. Реакція гідрування.
Фенол добре гідрується в присутності нікелевого каталізатора за температури 150°С з утворенням циклогексанолу:
С6Н5ОН + Н2 С6Н11ОН
9. Реакції окислення.
Феноли легко окисляються із утворенням суміші різних продуктів окислення.
10. Реакція з Ферум (III) хлоридом.
Якісною реакцією на феноли є реакція з Ферум (III) хлоридом: фенол дає фіолетове забарвлення:
6С6Н5ОН + FeCI3 → H3[Fe(C6H5O)6] + 3HCI
Крезоли дають синьо-блакитне забарвлення, багатоатомні феноли — забарвлення різних відтінків.
Окремі представники, їх значення і використання
Водний розчин фенолу застосовують як антисептик. Фенол використовується для добування барвників, пластмас, лікарських препаратів, ароматизуючих речовин тощо. Крезоли (метилфеноли) застосовуються для добування штучних смол, для синтезу барвників, виготовлення дезинфікуючих засобів. Деякі феноли використовуються як антиоксиданти.
Із гідроксильних похідних нафталену найважливішими є α- та β – нафтоли.
Вони виявляють властивості фенолів, розчиняються в лугах, дають забарвлення з Ферум (III) хлоридом (α- нафтол — фіолетове; β-нафтол -зелене).
У промисловості їх одержують лужним плавленням натрієвих солей відповідних сульфокислот.
5. Багатоатомні феноли
Багатоатомні феноли – тверді речовини з характерним запахом. Для більшості з них зберігається тривіальна номенклатура.
Такі феноли дають характерні реакції з Ферум (ІІІ) хлоридом, вступають в інші реакції, характерні для одноатомних фенолів.
Пірокатехін (1,2-дигідроксибензен) – є структурним елементом багатьох біологічно активних речовин.
Резорцин (1,3-дигідроксибензен) – входить до складу лікарських препаратів, багатьох природних сполук, використовується у виробництві полімерних матеріалів.
Гідрохінон (1,4-дигідроксибензен) - використовується в фотографії, входить до складу багатьох природних сполук.
Під час окислення гідрохінону утворюється хінон. Хінонам характерна висока реакційна здатність.
Пірогалол (1,2,3 – тригідроксибензен) – застосовується в фотографії, для визначення вмісту кисню в газових сумішах.
6. Ароматичні спирти
Ароматичні спирти можна розглядати як продукти заміщення атома Гідрогену на гідроксил у бічному вуглеводневому ланцюгу гомологів бензену, нафталену та інших ароматичних сполук. Наприклад, бензиловий спирт С6Н5 – СН2ОН – є безбарвною рідиною, яка має приємний запах. Він поширений у природі, оскільки входить до складу багатьох естерних олій, наявний як компонент суміші речовин, що зумовлюють запах печеного пшеничного хліба.
-Фенілетиловий спирт у парфумерній промисловості застосовується як штучна трояндова олія.
За способами добування та властивостями вони схожі на спирти жирного ряду: утворюють алкоголяти під час взаємодії з натрієм; окисляються до альдегідів або кетонів; не дають забарвлення з FеСl3; утворюють етери й естери.
Лекція № 6
Оксосполуки альдегіди та кетони
План
1. Загальна характеристика
2. Ізомерія та номенклатура
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Способи добування
Окремі представники, застосування.